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第十八章碳水化合物

学习要求：

1．掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象。

2．掌握单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。

3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。

5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。

6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。

7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。

8．了解糖苷。

9．了解纤维素的加工利用。

10．了解环糊精、杂多糖的概念。

计划课时数4课时

重点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象，单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。

难点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型

教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。

§18.1 概论

碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。

18.1.1碳水化合物的涵义

糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。

因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合C n(H2O)m的通式，所以称之为碳水化合物。例如：

葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6，

蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。

但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。

有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。

18.1.2分类

根据其单元结构分为：

单糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。

低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。

多糖——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。

18.1.3存在与来源

糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气：

葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。

我国物产丰富，许多特产均是含糖衍生物，具有特殊的药用功效，有待我们去研究、

开发。

§ 18.2 单 糖

单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。

自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）和核糖。我们以

葡萄糖和果糖为代表来讨论单糖。

18.2.1单糖的结构

单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费

歇尔（Fischer ）及哈沃斯（Haworth ）等化学家的不懈努力而确定。

葡萄糖：

实验事实：

1. 碳氢定量分析，实验式 CH 2O

2.经分子量测定，确定分子式为C 6H 12O 6.

3. 能起银镜反应，能与一分子HCN 加成，与一分子NH 2OH 缩合成肟，说明它有一个

羰基。

4. 能酰基化生成酯。乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五分子乙酸，说

明分子中有五个羟基。

5. 葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用HI 彻底还原得正己烷。这说明葡萄糖是

直链化合物。

按照经验，一个碳原子一般不能与两个羟基同时结合，因为这样是不稳定的，根

据上述性质，如果羰基是个醛基，则它的构造式应是：

用醛氧化后得相应得酸，碳链不变。而酮氧化后引起碳链的断裂，应用这一性质就可

确定是醛糖或酮糖。葡萄糖用HNO 3氧化后生成四羟基己二酸，称葡萄糖二酸。因此，葡萄

糖是醛糖。

6. 确定羰基的位置。葡萄糖与HCN 加成后水解生成六羟基酸，后者被HI 还原后得正

庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。

同样的方法处理果糖，最后的产物是α-甲基己酸。

α-甲基己酸

因此，果糖的羰基是在第二位。

综合上述反应和分析，就确定了葡萄糖和果糖的构造式。 *******

18.2.2 单糖的构型

葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。

1．相对构型的确定

糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准，将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。例如，己醛糖的D型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P581图19-1。

19世纪末，20世纪初，费歇尔（E?Fischer）首先对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下：

十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是费歇尔一个人取得的（于1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。（38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖）

2．构型的标记和表示方法

（1）构型的标记

糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D 型，OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名称及构型见P581，另有八个L型异构体。

在1951年以前还没有适当的方法测定旋光物质的真实构型。这给有机化学的研究带来了很大的困难。当时，为了研究方便，为了能够表示旋光物质构型之间的关系，就选择一些物质作为标准，并人为地规定他们的构型，如甘油醛有一对对映体（+）—甘油醛和(－)—甘油醛。

当时认为规定右旋的甘油醛具有（Ⅰ）的构型（即当醛基—CHO排在上面时,H在左边, OH 在右边）,并且用符号“D“标记它的构型“dextro”即右旋；左旋的甘油醛具有（Ⅱ）得构型，用符号L标记它的构型“levo”即左旋。右旋甘油醛就称为D-(+)-甘油醛，左旋甘油醛称为L-(-)-甘油醛，在这里+、- 表示旋光方向，D,L表示构型。

构型与旋光性之间没有一一对应关系。

（2）构型的表示方法

糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也可以写成省写式。其常见的几种表示方法为：

另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：

应当注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，着可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。

标准物质的构型规定以后，其他旋光物质的构型可以通过化学转变的方法与标准物质进行联系来确定。由于这样确定的构型是相对于标准物质而言的，所以是相对构型。我们把构型相当于右旋甘油醛的物质都用D 来表示，而相当于左旋甘油醛的都用L表示。即由D-甘油醛转化的物质，构型为D。（转化过程不涉及手性碳化学键的断裂）

如:

D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛

这样，通过与标准物质的反应联系，一系列化合物的相对构型也就可确定了。

确定了甘油醛的构型以后，就可以通过一定的方法，把其它糖类化合物和甘油醛联系起来，确定其相对构型，如：

从D-赤藓糖和D-苏阿糖出发，用与HCN加成水解，还原等同样方法，可各衍生出两个戊糖,共四个D-戊醛糖，从四个D-戊醛糖出发可各得两个己糖,共八个D-己醛糖。

构体：像这样含有多个手性碳原子的异构体中相应的手性碳原子只有一个构型不同，其余构型都相同。这种异构体称为差向异构体。

这里是C2构型不同,所以称为C2差向异构体。

18.2.3单糖的环状结构

单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的，因此，开链结构能说明单糖的许多化学性质，但开链结构不能解释单糖的所有性质，如：

①不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓（这说明单糖分子内无典型的醛基）。

②单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个分子内半缩醛结构）。

③变旋光现象，如：

葡萄糖晶体常温下用乙醇结晶而得（α型）高温下用醋酸结晶而得（β型）m.p146℃150℃

新配溶液的[α]D+112°+19°

新配溶液放置[α]D逐渐减少至52°[α]D逐渐增高至52°

由变旋现象说明，单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。

变旋现象

1．氧环式结构

2．环状结构的α构型和β构型

糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。

这就是糖具有变旋光现象的原因。

α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。

β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。

α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。

3．环状结构的哈沃斯式（Haworth）透视式

糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构，哈沃斯透视式是最直观的表示方法。

将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下：

①将碳链向右放成水平，使原基团处于左上右下的位置。

②将碳链水平位置弯成六边形状。

③以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与C1成环。

α-型

β-型糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为：

α-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖（3）单糖的构象

研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。

从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到，在β-D-(+)-吡喃葡萄糖中，体积大的取代基-OH和-CH2OH，都在e键上；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象，因而在平衡体系中的含量也较多。

（5）果糖的结构

1．构型

D-果糖为2-己酮糖，其C3、C4、C5的构型与葡萄糖一样。

2．果糖的环状结构

果糖在形成环状结构时，可由C5上的羟基与羰基形成呋喃式环，也可由C6上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α型和β型两种构型，因此，果糖可能有五种构型。

6. D-半乳糖

β-D-（+）-半乳糖α-D-（+）-半乳糖

β-D-(+)吡喃-半乳糖α-D-(+)吡喃-半乳糖

D-葡萄糖与D-半乳糖的区别主要是C4的-OH构型相反。还是1970年才完成的

18.3单糖的化学性质

1．成脎反应

单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎，

生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。

糖脎为黄色结晶，不同的糖脎有不同的晶形，反应中生成的速度也不同。因此，可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。

2．氧化反应

（1）土伦试剂、费林试剂氧化（碱性氧化）

醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化，前者产生银镜，后者

第十三章碳化合物

第十三章 碳水化合物 13.8 下列化合物哪个有变旋现象？ a. O CH 2OCH 3 b.OCH 3 CH 3O CH 2OCH 3 O OH CH 2OH O CH 3O c. d. O CH 2OH O CH 2OH O e. O HOH 2C CH 3O CH 3O OCH 3 OCH 3O CH 2OH O CH 2OH O f. 答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。 13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？ a. b. C (CHOH)3HC CH 2OH O OCH 3 CH 2OH C CH 2OH O c. d. C (CHOH)3HC CH 2OH O O CH 2OH (CHOH)3CH 2OH 答案： b 可以。 13.10 哪些D 型己醛糖以HNO 3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖 13.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为 2OH ，写出其它两个异构体的投影式。 答案： CHO CH 2OH CHO CH 2OH CH 2OH CH 2OH O 13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案： a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂 b. I 2 c. I 2 d.B r 2 _ H 2O 13.13 写出下列反应的主要产物或反应物： CHO CH 2OH CH 2OH a. H 2O O OH Ag(NH 3)2+ b.

第十三章 碳水化合物

第十三章碳水化合物 Ⅰ学习要求 1. 掌握单糖的构型标记法，熟练写出自然界中单糖的Fischer投影式和Haworth透视式。理解变旋现象及单糖环状结构产生的原因。 2. 掌握单糖的化学性质，重点掌握还原性、成脎反应、成苷(甙)反应、呈色反应，并能熟练运用于推测结构及鉴别等。 3. 掌握糖苷(甙)的结构特点与命名，了解形成糖苷前后性质的变化。 4. 掌握还原性双糖和非还原性双糖的结构特点及化学性质。了解淀粉、纤维素、糖元等多糖的结构和性质。 Ⅱ内容提要 一．单糖的结构与构型 单糖是多羟基醛或多羟基酮或者能水解成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。除二羟基丙酮外，单糖都有立体异构体。习惯上单糖的构型用D/L相对构型法标记，即以甘油醛为标准，凡是分子中编号最大的C*构型与D—甘油醛相同，则为D—型，反之为L—型。 二．单糖的环状结构 除二羟基丙酮外，单糖都有变旋现象。变旋现象是指单糖在溶于水时发生比旋光度改变的现象。产生变旋现象的原因是单糖具有环状半缩醛结构。 单糖在不同溶剂中可以形成两种比旋光度不同的结晶，其结构上的差别仅在与半缩醛羟基所在的碳原子（对醛糖指C1，对酮糖指C2）的构型不同。凡半缩醛羟基与决定构型的羟基在同一侧者为α – 型，反之为β– 型。α – 型糖与β – 型糖是非对映体。 己醛糖常形成六元环（醛基与C5之羟基成环），称为吡喃型糖，戊醛糖常形成五元环（醛基与C4之羟基成环），称为呋喃型糖，己酮糖即可形成五元环，也可形成六元环。α – 型糖与β – 型糖在水溶液中可以通过开环成链式而相互转化，从而构成一动态平衡体系，即单糖水溶液实际上是α – 型、β – 型及链式的平衡混合物。单糖的环状结构有三种表示方法，Fischer投影式、Haworth透视式及构象式。以α –D –葡萄糖为例：上述三种表示方法，最重要最常用的是Haworth式。 三．单糖的化学性质

怎样计算碳水化合物

计算碳水化合物简单方法 本页所例举的食物都含有15 克碳水化合物 奶制品类（?一杯 = 8盎司液体）： ??一杯 牛奶（脱脂， 1%脂， 2%脂或全脂） ??一杯 豆浆 ??一杯 酸牛奶 ?2/3杯 无糖酸奶 ?2/3杯 加甜味剂酸奶 淀粉类： ?1片面包（称重1盎司） ??大的面包圈 ??个汉堡包，热狗面包，皮塔饼，英式松饼 ?1/3杯 的大米，面条，小米，粗麦粉，藜，玉米粥，馅 ??杯豆（花斑豆，腰豆，鹰嘴豆），扁豆或豌豆 ??杯含淀粉的蔬菜：马铃薯，玉米，豌豆，红薯，山药 ?? 杯燕麦，麦片粥，玉米碴子，小麦片 ?1张小薄饼（面粉或玉米粉，直径15公分左右） ?1/3张大薄饼（面粉或玉米粉，直径25公分左右） ?6块苏打饼干 ?3块饼干 ?3杯爆玉米花 水果类： ?1个小苹果，桔子，梨，桃，油桃（如果水果比较大则?个） ?1个小香蕉（半个?一般大小的香蕉） ??个葡萄柚 ??杯不加糖的苹果酱或芒果 ??杯新鲜菠萝，蓝莓，或黑莓 ?17个小葡萄 ?3个梅干或枣 ? 1 ?杯草莓，西瓜 ?1杯黄金瓜，白兰瓜，覆盆子，或木瓜 ?1个大猕猴桃 ?2个小桔子或李子 ?2汤匙葡萄干 ??杯橙汁，苹果汁，或柚子汁

非淀粉类蔬菜 以下每1/2杯煮熟的或1杯生蔬菜中含有5克碳水化合物。 朝鲜蓟，芦笋，竹笋，豆角，豆芽，甜菜，苦瓜，白菜，西兰花，甘蓝，卷心菜，胡萝卜，白菜花，芹菜，佛手瓜，黄瓜，茄子，青菜（芥蓝，芥菜，萝卜缨），棕榈心，豆薯，大头菜，韭菜，黄秋葵，洋葱，香菇，荷兰豆，青椒，小红萝卜，豌豆，菠菜，瑞士甜菜，番茄，番茄酱，萝卜，蔬菜汁，荸荠和西葫芦。 肉， 蛋白质和脂肪 碳水化合物可忽略不计 免计算食品 不含碳水化合物并低卡路里 含甜味剂的非酒精饮料，生菜， 柠檬/酸橙，甜味剂， 矿泉水，肉汤，调料，咖啡，辣椒酱，生姜，无糖果冻， 茶，蒜 和无糖口香糖。 加州大学旧金山分校医学中心 食品营养服务处 肉类（牛肉，猪肉，羊肉） 家禽：（鸡，火鸡） 植物油（所有类型） 烹饪油（喷剂） 海鲜：（鱼类，贝类） 黄油 种子：（葵花子，南瓜） 人造奶油 花生酱（不加糖） 蛋黄酱 坚果 奶油乳酪 鸡蛋 酸奶油 奶酪 奶油，?一半?一半 豆腐 鳄梨，鳄梨酱 橄榄

第五章脂类练习和答案_食品营养学

第五章脂类 一、填空 1、必需脂肪酸最好的食物来源是和。 2、亚油酸主要存在于中。 3、目前认为营养学上最具有价值的脂肪酸有和两类不饱和脂肪酸。 4、鱼类脂肪中含有，具有降低血脂、预防动脉粥样硬化的作用。 5、油脂酸败的化学过程主要是和。 6、是视网膜光受体中最丰富的多不饱和脂肪酸。 7、膳食脂肪的营养价值评价从、、三个方面进行。 8、膳食中饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸之间的适宜比例为。 9、烹调时可见油冒青烟，这是脂肪发生作用的结果。 10、是指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症的脂肪酸。 11、最重要的磷脂是磷脂酰胆碱，俗称。 12、饱和脂肪酸(s)、单不饱和脂肪酸(m)和多不饱和脂肪酸(p)之间的比例，大多认为以s：m：p＝。 二、选择 1、血胆固醇升高时，血中浓度增加。 A.HDL B.LDL C.糖蛋白 D.球蛋白 2、中国营养学会推荐承认脂肪摄入量应控制在总能量的。 A.45% B.25%-30% C.20%以下 D.20%-30% 3、下列食物中胆固醇含量最高的是。 A.牛奶 B.苹果 C.大豆 D.猪肝

4、具有防治动脉粥样硬化作用的脂蛋白是。 A.乳糜微粒 B.极低密度脂蛋白 C.低密度脂蛋白 D.高密度脂蛋 白 5、在以下食物中饱和脂肪酸含量最低的油脂是。 A. 鱼油 B. 猪油 C. 牛油 D. 羊油 6、C18∶0是。 A. 单不饱和脂肪酸 B. 多不饱和脂肪酸 C. 饱和脂肪酸 D. 类 脂 三、名词解释 1、必需脂肪酸：指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症的脂肪酸。 2、酸败：是描述食品体系中脂肪不稳定和败坏的常用术语，包括水解酸败和氧化酸败。水解酸败是脂肪水解成甘油和游离脂肪酸，后者可产生不良风味，影响食品的感官质量。氧化酸败是油脂暴露在空气中自发地进行氧化，产生醛、酸、醇、酮、酯等具有明显不良风味的分解产物，产生“回生味”。 四、简答 (一)简述脂肪酸的分类。 随其饱和程度越高、碳链越长，其熔点越高，不易被消化吸收。 1、碳链长短：短链FA(C4-C6，存在于乳脂和棕榈油)，中链FA(C8-C12，存在于椰子油)， 长链FA(C14以上，软脂酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸) 2、饱和程度：饱和FA(不含双键、动物脂肪)，单不饱和FA(油酸)，多不饱和FA(植物种子和鱼油) 低级脂肪酸/挥发性脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数小于10者在常温下为液态。 固体脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数大于10者在常温下为固态。 3、空间结构：顺式FA(与形成双键的碳原子相连的两个氢原子位于碳链的同侧，天然的多为顺式)，反式FA

蛋白质、脂肪、碳水化合物、膳食纤维

蛋白质、脂肪、碳水化合物及膳食纤维 一、蛋白质 蛋白质是组成人体一切细胞、组织的重要成分，是生命的物质基础，是有机大分子，是构成细胞的基本有机物，是生命活动的主要承担者。 1、蛋白质分类食物蛋白质的营养价值取决于所含氨基酸的种类和数量，所以在营养上尚可根据食物蛋白质的氨基酸组成，分为完全蛋白质、半完全蛋白质和不完全蛋白质。 ⑴完全蛋白质所含必需氨基酸种类齐全、数量充足、比例适当，不但能维持成人的健康，并能促进儿童生长发育，如乳类中的酪蛋白、乳白蛋白，蛋类中的卵白蛋白、卵磷蛋白，肉类中的白蛋白、肌蛋白，大豆中的大豆蛋白，小麦中的麦谷蛋白，玉米中的谷蛋白等。 ⑵半完全蛋白质所含必需氨基酸种类齐全，但有的氨基酸数量不足，比例不适当，可以维持生命，但不能促进生长发育，如小麦中的麦胶蛋白等。 ⑶不完全蛋白质所含必需氨基酸种类不全，既不能维持生命，也不能促进生长发育，如玉米中的玉米胶蛋白，动物结缔组织和肉皮中的胶质蛋白，豌豆中的豆球蛋白等。 2、蛋白质的生理功能 ⑴构成和修复组织。蛋白质最重要的生理功能就是构成机体组织、器官，身体的生长发育可视为蛋白质的不断积累过程。蛋白质对生长发育期的儿童尤为重要。 ⑵调节生理功能。而蛋白质在体内是构成多种重要生理活性物质的成分，参与调节生理功能。 ⑶蛋白质可以供给能量。蛋白质在体内降解成氨基酸后，同时释放能量，是人体能量来源之一。供给能量只是蛋白质的次要功能。 3、氨基酸 氨基酸是组成蛋白质的基本单位，组成蛋白质的氨基酸有20多种，但绝大多数的蛋白质只由20种氨基酸组成。 ⑴氨基酸分类氨基酸可分为必需氨基酸、非必需氨基酸以及条件必需氨基酸。

有机化学第十三章碳水化合物

第十三章碳水化合物 碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。它们是动、植物体的重要成分，又是人和动物的主要食物来源。 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与氧原子数目之比与水相同，可用通式C m(H2O)n表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。碳水化合物按其结构特征可分为三类：1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。 2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 3．多糖：水解产生10个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖元等。 第一节单糖 一、单糖的分类 按照分子中的羰基，可将单糖分为醛糖和酮糖两类；按照分

子中所含原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛糖，果糖是己酮糖等。在碳水化合物的命名中，以俗名最为常用。自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。例如，戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖，己醛糖中的葡萄糖和半乳糖，己酮糖中的果糖和山梨糖，都是自然界存在的重要单糖。 二、单糖的结构 （一）单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖，除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此都有旋光异构体。如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体，葡萄糖是其中的一种；己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体。单糖构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子（倒数第二个碳原子）的构型和D-甘油醛相同，则该糖为D-构型，反之为L-构型。如： CHO C H OH CH2OH C H OH CH2OH (CHOH)n CHO (CHOH)n C O CH2OH C H OH CH2OH D-（+）-甘油醛D-醛糖D-酮糖

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第十八章 碳水化合物 学习要求： 1． 掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构 型、己醛糖的变旋现象。 2．掌握单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。 4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。 5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8．了解糖苷。 9．了解纤维素的加工利用。 10．了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数 4课时 重点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象，单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 难点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 § 18.1 概论 碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。 18.1.1碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C 、H 、O 三种元素组成，且都符合C n (H 2O)m 的通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，可表示为C 6(H 2O)6， 蔗糖的分子式为C 12H 22O 11，可表示为C 12(H 2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C 5H 12O 5（甲基糖）；

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第十八章碳水化合物 学习要求： 1．掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象。 2．掌握单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。 5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8．了解糖苷。 9．了解纤维素的加工利用。 10．了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数4课时 重点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象，单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 难点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 §18.1 概论 碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。 18.1.1碳水化合物的涵义 糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合C n(H2O)m的通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。 18.1.2分类 根据其单元结构分为： 单糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 18.1.3存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气： 日光 6CO2+C6H12O6 + 6O2 6H2O 叶绿素

第十八章 食用动物油脂和副产品

第十八章食用动物油脂和副产品 的加工卫生与检验 讲授重点:食用动物油脂的卫生检验,食用副产品的卫生检验,油脂原料的收集、保存与加工卫生监督; 食用油脂的变质; 肠衣的加工卫生与检验。 难点:食用动物油脂的卫生检验,食用油脂的变质。 思考题: 1. 油脂变质分解的主要形式有哪些～主要的变化是什么, 2.油脂的卫生检验方法有哪些,常用的检验指标。 3.副产品的分类。 授课学时:2学时 教学方式:课堂讲授 食用动物油脂(edible animal fats)在炼制前称为脂肪，在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘，是我国广大人民群众喜爱食用的一种油脂，具有独特的风味，具有很高的营养价值。但是，来自患病动物的脂肪对消费者的身体健康有很大的危害;动物油脂保藏不当或保藏时间过长，油脂则会发生变质，食用变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。因此，必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督。 第一节食用动物油脂的加工与卫生检验 一、生脂肪的理化学特性 生脂肪又称贮脂，是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组织。就其组织结构而言，生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。生脂肪的理化学特性与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关。 (一)生脂肪的化学组成

生脂肪中含有甘油酯、水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂化合物及矿物质等，其中甘油酯含量在70,,86,之间。脂肪组织中的甘油酯是由脂肪酸和甘油组成，脂肪酸一般分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类，来自牛羊的脂肪多为饱和脂肪酸，而来自鱼类的脂肪多为不饱和脂肪酸。在饱和脂肪酸中软脂酸[CH(CH)COOH]和硬脂酸[CH(CH)COOH]的含量最32143216多;而不饱和脂肪酸中，最常见的是油酸[CH(CH)CH=CH(CH)COOH] 和亚油酸 32727[CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH]，其次是十六碳烯酸、二十二碳烯酸等。动物性油脂324227 是人体必需脂肪酸的重要来源。近年来研究认为，海水鱼类脂肪中所含的二十碳五烯酸和二十碳六烯酸具有降低人血脂的功能，对防治人的心血管疾病由特殊效果。 (二)生脂肪的理化特性 生脂肪的理化特性，主要取决于混合甘油酯中脂肪酸的组成。饱和脂肪酸熔点较高，如花生酸的熔点为77.0?，硬脂酸为71.5,72?，软脂酸(棕榈酸)为63.0?，因此，在常温下它们呈9,12固体状态。而不饱和脂肪酸的熔点比较低，如亚油酸(9，12- 十八碳二烯酸，CHCOOH?)17319,12,15为,12?，亚麻酸(9，12，15- 十八碳三烯酸，CHCOOH?)为,11.3?，在常温条件下1729 呈液体状态。脂肪中硬脂酸的含量:牛脂肪为25,，羊脂肪为25,,30,，猪脂肪为9,,15,。显然，牛、羊脂肪中硬脂酸的含量比猪脂肪高。所以，牛脂肪的熔点为42,50?，羊脂肪的熔点为44,55?，猪脂肪熔点则为36,46?。此外，脂肪组织在动物体内蓄积的部位不同，其熔点也由差异。一般肾周围脂肪熔点较高，皮下脂肪熔点较低，胫骨、系骨和蹄骨的骨髓脂肪熔点更低些。通常熔点高的脂肪比熔点低的脂肪难于被人体消化吸收。除了脂肪酸的熔点外，脂肪

食品化学复习备考—碳水化合物及脂类习题

碳水化合物习题 一、填空题 1.根据组成，可将多糖分为( )和( )。 2.根据否含有非糖基团，可将多糖分为( )和( )。 3.请写出五种常见的单糖（）、（）、（）、（）、（）。 4.请写出五种常见的多糖（）、（）、（）、（）、（）。 5.蔗糖、果糖、葡萄糖、乳糖按甜度由高到低的排列顺序是（）、（）、（）、（）。 6.小分子糖类具有抗氧化性的本质是（）、（）、（）。 8.单糖在碱性条件下易发生（）和（）。 9.常见的食品单糖中吸湿性最强的是（）。 10.在蔗糖的转化反应中，溶液的旋光方向是从（）转化到（）。 11.直链淀粉由( )通过（）连接而成，它的比较规则的分子形状为（）。 12.直链淀粉与碘反应呈( )色，这是由于（）而引起的。 13.淀粉与碘的反应是一个（）过程，它们之间的作用力为（）。 14.Mailard反应主要是（）和（）之间的反应。 15.由于Mailard反应不需要（），所以将其也称为（）褐变。 16.Mailard反应的初期阶段包括两个步骤，即（）和（）。 17.Mailard反应的中期阶段形成了一种含氧五员芳香杂环衍生物，其名称是（），结构为（）。 18.糖类化合物发生Mailard反应时，五碳糖的反应速度（）六碳糖，在六碳糖中，反应活性最高的是（）。 19.胺类化合物发生Mailard反应的活性（）氨基酸，而碱性氨基酸的反应活性（）其它氨基酸。 20.淀粉糊化的结果是将（）淀粉变成了（）淀粉。 21.淀粉糊化可分作三个阶段，即（）、（）、（）。 二、名词解释 1、吸湿性

2、保湿性 3、转化糖 4、糊化 5、β-淀粉 6、α-淀粉 7、膨润现象 8、果胶酯化度 9、低甲氧基果胶 10、胶束 11、糊化温度 三、回答题 1.什么是糊化？影响淀粉糊化的因素有那些？ 2.什么是老化？影响淀粉老化的因素有那些？如何在食品加工中防止淀粉老化？

正确认识蛋白质碳水化合物脂肪

三大营养素：蛋白质、碳水化合物与脂肪 认识蛋白质 作为机体内第一营养要素的蛋白质，它在食物营养中的作用是显而易见的，但它在人体内并不能直接被利用，而是通过变成氨基酸小分子后被利用的．即它在人体的胃肠道内并不直接被人体所吸收，而是在胃肠道中经过多种的作用，将高分子蛋白质分解为低分子的多肽或氨基酸后，在小肠内被吸收，沿着肝门静脉进入肝脏．一部分氨基酸在肝脏内进行分解或合成人体蛋白质；另一部分氨基酸继续随血液分布到各个组织器官，任其选用，合成各种特异性的组织蛋白质．在正常情况下，氨基酸进入血液中与其输出速度几乎相等，所以正常人血液中氨基酸含量相当恒定．体内氨基酸代谢处于动态平衡，以血液氨基酸为其平衡枢纽，肝脏是血液氨基酸的重要调节器．因此，食物蛋白质经消化分解为氨基酸后被人体所吸收，抗体利用这些氨基酸再合成自身的蛋白质．人体对蛋白质的需要实际上是对氨基酸的需要． 过多食用蛋白质对生命是很危险的．一方面，蛋白质代谢之后所产生的氨素毒性很强，一点点就可以使人昏迷死亡．因此，肝脏需要费力的将蛋白质的代谢废物打包成低毒性的尿素，释放到血液中，最后经由肾脏排除．因此，蛋白质过剩对肝肾的压力很重．另一方面，蛋白质摄取过多的常见现象是高血脂高血糖．因为一般人摄取蛋白质时难免吃进一堆油脂，同时，蛋白质本身也会转变成脂肪与糖份，而高蛋白与高脂肪会阻碍糖份的代谢，反而造成高血糖现象．糖尿病患者如果以为血糖高是糖份吃太多的关系，而以蛋白质为主食，则肾功能折损更快．因此，糖尿病患者只要改变饮食观念大多不用药而自愈．爱美之人、心血管疾病、糖尿病、肝肾功能不良或忧郁的患者等等必须摒除高蛋白高营养的观念，否则再好的药物或保养品终究会失灵．健康的身体，离不开科学合理的膳食营养，适量米面，常食五谷杂粮，少吃肉，多食蔬菜水果，少喝奶，心理健康向上，运动有度适量，健康长寿不是梦想． 蛋白质，分为完全蛋白质和不完全蛋白质．含有人体所需要的九种必须氨基酸的蛋白质来源，称为完全蛋白质，只有这种蛋白质才能够参与人体细胞的生长以及组织的修补．不完全蛋白质只能用于热量需要，而不能用来帮助身体的修补．必须严格区分这个概念：如果吃的始终是不完全蛋白，就不能够用于细胞的生长，也就不能用于身体的构造和修补．类似米、面、馒头的食物，提供的只有很少量而且是不完全蛋白质的来源．不完全蛋白，只能够用于转化为热量，同时，在转化中，经过脱氨作用，而造成过多的尿酸形成，这些形成的大量尿酸还会造成肾脏的负担增加．大部分人，由于饮食习惯和消化问题，所吸收的完全蛋白质来源十分有限，而不完全蛋白质来源却很丰富．食物中含完全蛋白质的并不多，常吃

第十三章 碳水化合物

第十三章 碳水化合物 1.写出D-核糖与下列试剂的反应式： （1）CH 3OH(干燥HCl) （2）苯肼 （3）溴水 （4）稀HNO 3 （5）HIO 4 （6）苯甲酰氯、吡啶 （7）NaBH 4 2.（1）写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系： ①甘露糖 ②半乳糖 （2）写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系： ①核糖 ②脱氧核糖 3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）葡萄糖和蔗糖 （2）葡萄糖和果糖 （3）麦芽糖、淀粉和纤维素 （4）D-葡萄糖和D-葡萄糖苷 O HOH 2C H H HO H OH H OCH 3和 O HOH 2C H H HO H H H OCH 3(5) 4.在下列二糖中，哪一部分是成苷的，提出苷键的类型（α或β型）： O CH 2OH H H HO OH H H OH H O O CH 2OH H H HO OH H OH H OH O CH 2OH H HO H OH H H OH O H CH 2 O H H HO OH H H OH OH H 5.完成下列反应： D-甘油醛 (CH 3)2CO ? CH 2CHMgCl ? O 3 ? (1) D-葡萄糖CH 3NO 2? H 2SO 4 ? H 2/Ni ? (2) 6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象，说明哪种构象比较稳定？ 7.HIO 4在1，2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快，说明理由。 8.完成反应式，并加以评论。 CH 2OH HO H H OH CH 2OH H OH CO HO H H O CH 2OH H OH CHPh 4 ? H + ? 9.分别把D-葡萄糖的C 2、C 3、C 4进行差向异构化可得到什么糖？ 10. 以丁醛为原料合成D-核糖，应该选择哪一个丁醛糖？并简要写出其合成步骤。

第十八章碳水化合物

第十六章碳水化合物 ●教学基本要求： 1、掌握重要单糖的结构和性质； 2、掌握重要双糖的结构和性质； 3、了解重要多糖的结构和性质。 ●教学重点： 重要单糖的结构和性质；重要双糖的结构和性质。 ●教学难点： 重要单糖的结构和性质；重要双糖的结构和性质。 ●教学时数： ●教学方法与手段： 1、讲授与练习相结合； 2、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 3、启发式教学。 ●教学内容 碳水化合物也称糖类化合物，是自然界存在最广泛的一类有机物。它们是动、植物体的重要成分，又是人和动物的主要食物来源。绿色植物光合作用的主要产物就是碳水化合物，在植物中的含量可达干重的80%，植物种子中的淀粉，根茎、叶中的纤维素，甘蔗和甜菜根部所含的蔗糖，水果中的葡萄糖和果糖都是碳水化合物。动物的肝脏和肌肉内的糖元，血液中的血糖，软骨和结缔组织中的粘多糖也是碳水化合物。 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与氧原子数目之比与水相同，可用通式C m(H2O)n表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11等。但后来发现，有些有机物在结构和性质上与碳水化合物十分相似，但组成不符合C m(H2O)n的通式，如鼠李糖(C6H12O5)，脱氧核糖(C5H10O4)等；而有些化合物如乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)等，分子组成虽然符合上述通式，但其结构和性质与碳水化合物相差甚远。可见碳水化合物这一名称是不确切的，但因历史沿用己久，故至今仍在使用。 从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮。 碳水化合物按其水解情况不同，可分为三类： 1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。 2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 3．多糖：也称为高聚糖，水解产生10个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖元等。 第一节单糖