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最经典总结-有机化合物的合成与推断

最经典总结-有机化合物的合成与推断
最经典总结-有机化合物的合成与推断

有机化合物的合成与推断

最新考纲

考向分析

考点一有机化合物的推断

Z

真题感悟

hen ti gan wu (课前)

1.(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为_氯乙酸__。

(2)②的反应类型是_取代反应__。

(3)反应④所需试剂、条件分别为_乙醇/浓硫酸、加热__。

(4)G的分子式为_C12H18O3__。

(5)W中含氧官能团的名称是_羟基、醚键__。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积

比为1∶1) 。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线

(无机试剂任选)。

[解析](1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物,其化学名称为氯乙酸。

(2)反应②为—CN取代氯原子的反应,因此属于取代反应。

(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应,因此反应试剂为乙醇/浓硫酸,条件为加热。

(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。

(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。

(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1∶1,说明该物质的分子是一种对称

结构,由此可写出符合要求的结构简式为。

(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯,需要;要生成,根据题给反应可知,需要;要生成,需要;苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线为

2.(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:

已知:

(1)A中的官能团名称为_碳碳双键、羰基__(写两种)。

(2)D→E的反应类型为_消去反应__。

(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:。

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

[解析](1)A中含有碳碳双键和羰基。

(2)在D→E的反应中,根据D和E的结构分析,E比D少了羟基,多了1个碳碳双键,所以D→E发生了消去反应。

(3)根据B→C的反应,结合A的结构简式及B的分子式知B的结构简式为。

(4)的一种同分异构体,分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基;碱性条件下水解,说明含有酯基,水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢。综上分析,其同分异构体的结构简式为

(5)。

R 弱点突破

uo dian tu po (课堂)

知能补漏

1.有机推断题的解题思路:

2.有机推断题的破题技巧:

(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。

(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。

①使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。

⑤加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

⑥加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。

(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。

①醇的氧化产物与结构的关系。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据

酯的结构,可确定—OH 与—COOH 的相对位置。

B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)

1.(2018·石景山区一模)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions 》收录。该反应可高效合成五元环状化合物:

(R 1代表氢原子或烃基,X 代表氧原子或氮原子)

某五元环状化合物Ⅰ()的合成路线如下:

已知:—CHO +—CH 2CHO ――→碱+H 2O

(1)烃的含氧衍生物A 的相对分子质量为44,核磁共振氢谱显示分子中含有两种氢,则A 的名称为_乙醛__。

(2)A →B 的化学方程式为 2CH 3CHO ――→碱

CH 3CH===CHCHO +H 2O 。 (3)写出D 顺式结构的结构简式 ,B →C 的反应类型为_取代反应

__。 (4)写出H 的结构简式 CH 3C ≡CCOOCH 2CH===CHCH 2Cl 。

(5)①的化学试剂是_银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液__。

(6)写出③的化学方程式 CH 3CHClCHClCOOH +3NaOH ――→醇

CH 3C ≡CCOONa +2NaCl +3H 2O 。

(7)下列说法正确的是_ac__。

a .H →I 的过程中涉及单键、双键和三键的断裂以及单键和双键的形成

b .C 、D 、E 、F 均能使溴的四氯化碳溶液褪色

c .与F 含有相同官能团的同分异构体有8种(不含F 本身)

2.(新题预测)有机物A 有如图所示的转化关系

已知:①有机物B 是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量为108,B 中氧的质量分数为14.8%

②CH 3CH 2COOH +Cl 2――→PCl 3△

CH 3CHClCOOH +HCl ③G 分子结构中含有3个六元环

根据以上信息,回答下列问题:

(1)有机物F 中官能团的名称是_羟基、羧基__。

(2)A 的名称是_苯丙酸苯甲酯__。

(3)条件Ⅲ为_浓硫酸、加热__,F →G 的反应类型是_酯化(取代)反应__,G 的结构简式为 。

(4)写出一种检验M 中官能团的化学方程式

Cu 2O ↓+2H 2O 。 (5)R 是N 的同系物,相对分子质量比N 大14,R 有多种同分异构体,则同时符合下列条件的同分异构体有_8__种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有机物结构简式为

。 a .含有苯环

b .能发生银镜反应

c .遇FeCl 3溶液不显紫色

d .不含醚键

(6)写出F →E 的化学方程式:

――→浓硫酸△+

H 2O 。

考点二 有机化合物的合成

Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1.(2018·天津·8)化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:

(1)A的系统命名为_1,6-己二醇__,E中官能团的名称为_碳碳双键,酯基__。

(2)A→B的反应类型为_取代反应__,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_减压蒸馏(或蒸馏)__。

(3)C→D的化学方程式为。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH 发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_5__种,若W的核磁共振氢

谱具有四组峰,则其结构简式为。

(5)F与G的关系为_c__(填序号)。

a.碳链异构b.官能团异构

c.顺反异构d.位置异构

(6)M的结构简式为。

(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为_HBr,△__,X的结构简式为;试剂与条件2为

_O2/Cu或Ag,△__,Y的结构简式为。

[解析](1)A是含有6个碳原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知,E中的官能团有碳碳双键和酯基。

(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体,但沸点不同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。

(3)C→D是酯化反应。

(4)能发生银镜反应说明含有醛基;溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。

(5)CH2CH2是一种平面结构;F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。

(6)G→N中有肽键生成。

(7)由原料和医药中间体的结构简式可推知化合物X为,化合物Y为

,参照题给的合成路线可知,试剂与条件1为HBr,△。由生成可知是醇羟基被氧化为羰基,试剂与条件2为O2/Cu或Ag,△。

2.(2018·全国Ⅱ·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:

回答下列问题:

(1)葡萄糖的分子式为_C6H12O6__。

(2)A中含有的官能团的名称为_羟基__。

(3)由B到C的反应类型为_取代反应__。

(4)C的结构简式为。

(5)由D到E的反应方程式为。

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_9__种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,

峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。

[解析] (1)葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6。

(2)葡萄糖中含有羟基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此A 中的官能团只有羟基。

(3)B 分子含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。

(4)由C 的分子式可知,B 中只有一个羟基发生取代反应,因此C 的结构简式为

(5)D 生成E 的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为:

(6)B 的分子式为C 6H 10O 4,其相对分子质量为146,F 是B 的同分异构体,则7.30 g F 的物质的量为0.05 mol ,生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol ,因此F 分子中含有两个羧基,剩余基团为—C 4H 8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F 的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为

R 弱点突破uo dian tu po (课堂)

知能补漏

1.有机合成题的解题思路:

2.常考的有机合成中三种官能团的保护:

(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应,把酚羟基转变成—ONa ,将其保护起来,使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH 。

(2)碳碳双键的保护:碳碳双键容易被氧化,在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来,待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH 2)的保护:如在对硝基甲苯――→合成

对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后,再把—NO 2还原为—NH 2,防止当KMnO 4(H +)氧化—CH 3时,—NH 2(具

有还原性)也被氧化。

B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)

1.丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下:

已知:

(1)A 的名称是_2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)__,A 分子中最多有_8__个原子共平面。

(2)B 生成A 的化学方程式为 (CH 3)3CBr +NaOH ――→乙醇△

+NaBr +H 2O 。

(3)D 生成E 的反应类型为_取代反应__,试剂a 是_Br 2/Fe__。 (4)F 的结构简式是 。 (5)J 是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H 生成J 的化学方程式

浓硫酸

+H 2O (注明反应条件)。 (6)E ――→Mg 乙醚

――→CO 2X ,X 的同分异构体中:①能发生银镜反应;②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X 的同分异构体共有_13__种,写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式 。

(7)利用题中信息和所学知识,写出以甲烷和苯甲醇为原料,合成

的路线

流程图(其他试剂自选)。

2.(2018·潍坊三模)化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过以下途径合成:

(1)写出C中官能团的名称:_醚键、氨基__。

(2)写出有关反应类型:B→C:_还原反应__;F→G:_消去反应__。

(3)写出A→B反应的化学方程式:。

(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为

①能发生银镜反应

②能发生水解反应,水解产物之一与FeCl3溶液显紫色

③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢

(5)合成途径中,C转化为D的目的是_保护氨基在后续反应中不被氧化__。

(6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备

的合成路线

[解析](1)根据C的结构简式可以判断其中含有的官能团有醚键和氨基。

(2)根据题目给出的信息可以判断A→B发生的是硝化反应,B的结构简式为;B→C的反应中—NO2变成了—NH2,因此反应为还原反应E→F的试剂为NaBH4,因此F

的结构简式为,根据F和G的结构简式的不同可以判断反应为消去反应。

(3)根据题目给出的反应信息②可以判断A→B反应的化学方程式为

(4)能发生银镜反应且能水解,则可能为甲酸形成的酯基,又水解后产物能与FeCl3发生显色反应,则水解后形成酚羟基,比较物质D的结构可知,还多余两个饱和碳和一个氮原子,只要将它们在苯环上形成对称结构,就只有4种不同化学环境的H,故其结构简式为

或。

(5)根据题目给出的信息可知苯胺易被氧化,所以C→D的反应是为了保护—NH2。

(6)该题要合成的物质,在苯环上是邻位取代基,不可以将甲苯先氧化成苯甲酸,否则再硝化时,只能形成间位取代基,所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲基,接着运用流程中A 至B的信息,将硝基转化成氨基,然后再与(CH3CO)2O反应生成酰胺键,最后将甲基氧化生成羧基。注意不可以氧化邻甲基苯胺,因为苯胺也会被氧化,当形成酰胺键时,相当于保

护了氨基,故合成路线为

考点三利用给予新信息设计有机合成路线

Z 真题感悟hen ti gan wu (课前)

1.(2018·北京·25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。

已知:ⅰ.

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类,A 的类别是_烯烃__。

(2)A →B 的化学方程式是 CH 2===CHCH 3+Cl 2――→高温

CH 2===CHCH 2Cl +HCl 。

(3)C 可能的结构简式是_HOCH 2CHClCH 2Cl 、ClCH 2CH(OH)CH 2Cl__。

(4)C →D 所需的试剂a 是_NaOH ,H 2O__。

(5)D →E 的化学方程式是 HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△

CH 2===CHCHO +2H 2O 。 (6)F →G 的反应类型是_取代反应__。

(7)将下列K →L 的流程图补充完整:

(8)合成8-羟基喹啉时,L 发生了_氧化__(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L 与G 物质的量之比为_3∶1__。

[解析] (1)由题给合成路线可知,B 生成C 为加成反应,则B 分子中含有不饱和键,因此A 中含有不饱和键,由A 的分子式可知,A 的不饱和度为1,即A 为丙烯,属于烯烃。

(2)根据合成路线可知,在高温条件下,丙烯与氯气反应的化学方程式为CH 2===CHCH 3+Cl 2――→高温

CH 2===CHCH 2Cl +HCl 。

(3)CH 2===CHCH 2Cl 与HOCl 发生加成反应的生成物可能是HOCH 2CHClCH 2Cl ,也可能是ClCH 2CH(OH)CH 2Cl 。

(4)根据C 和D 的分子式可推知,在该反应过程中Cl 被羟基取代,因此试剂a 为氢氧化

钠的水溶液。

(5)根据(3)和(4)的推断可知,D 的结构简式为

HOCH 2CH(OH)CH 2OH ;由题给信息和分子式可知,F 为苯酚,G 为,G 发生还原反应生成J ,则J 的结构简式为;由J 和K 的结构简式可推出,E 的结构简式

应为CH 2===CH—CHO ,D →E 的化学方程式为HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△

CH 2===CHCHO +2H 2O 。

(6)由上述分析可知,F 生成G 的反应为取代反应。

(7)由L 的分子式可知,L 的不饱和度为6,苯环的不饱和度为4,因此还有2个不饱和度,由L 与G 的反应可知,L 中还含有一个环状结构,要满足不饱和度,只能含有一个双键,由此可写出流程中两种物质的结构简式分别为、。

(8)L()与G()生成8-羟基喹啉()、J()和H 2O ,由L 和8-羟基喹啉的结构简式可看出,L 分子中脱去2个氢原子形成碳氮双键,因此L 发生氧化反应。该反应可看作是L 脱去的氢原子与—NO 2生成—NH 2和H 2O ,根据一个N 原子结合2个H 原子,一个O 原子结合2个H 原子,由此可判断,1 mol G 需与3 mol L 反应,即L 与G 物质的量之比为3∶1。

2.(2018·全国Ⅲ·36)近来有报道,碘代化合物E 与化合物H 在Cr -Ni 催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y ,其合成路线如下:

已知:RCHO +CH 3CHO ――→NaOH/H 2O

R—CH===CH—CHO +H 2O 回答下列问题:

(1)A 的化学名称是_丙炔__。

(2)B 为单氯代烃,由B 生成C 的化学方程式为 ≡—CH 2Cl +NaCN ――→△ ≡—CH 2CN +

NaCl。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_取代反应__、_加成反应__。

(4)D的结构简式为_HC≡—CH2COOC2H5__。

(5)Y中含氧官能团的名称为_羟基、酯基__。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。

(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

、、、、、(任写3种)。

[解析](1)由结构简式可知,A的名称为丙炔。

(2)B为单氯代烃,由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应,则B为HC≡CCH2Cl,结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应,化学方程式为ClCH2C≡CH+NaCN――→

△HC≡CCH2CN+NaCl。

(3)由以上分析知A―→B为取代反应。由F的分子式,结合H的结构简式可推知,F为

,根据信息中所给出的化学方程式可推出G为,由G生成H的反应条件及H的结构简式可知,该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。

(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应,则D为HC≡CCH2COOC2H5。

(5)由Y的结构简式可知,Y中含氧官能团为酯基和羟基。

(6)E和H发生偶联反应生成Y,由三者的结构简式可知,F与E发生偶联反应所得产

物的结构简式为。

(7)X是D的同分异构体,且含有相同的官能团,即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有、、、、

、,写出任意3种即可。

R 弱点突破

uo dian tu po (课堂)

知能补漏

有机合成路线的解题思路

1.有机物合成步骤的选择:要充分考虑官能团间的相互影响。如涉及合成过程中物质的氧化,还要考虑部分官能团(如碳碳双键、酚羟基)的保护。

2.官能团特征反应的分析与判断:

在有机物的推断中,要充分依靠其特征反应的特殊现象(如与FeCl 3溶液显紫色的物质含有酚羟基等)。

3.题示信息的准确把握:

有机合成与有机推断题中,大多是以信息给予题的形式出现,因此要求考生在分析试题时,要找出题中的两类信息,即有效信息和隐含信息,剔除无效信息和干扰信息。

B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)

1.(2017·全国Ⅰ节选)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下:

已知:①RCHO +CH 3CHO ――→NaOH/H 2O

RCHCHCHO +H 2O ②‖+≡――→催化剂 | 写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线 (其他试剂任选)。 [解析] 由产物的结构简式,迁移信息②可知要先制出,可由氯代烃发生消去反应得到,而氯化烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。

2.(2016·全国Ⅰ·38节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。 [解析] 流程图中有两个新信息反应原理:一是C 与乙烯反应生成D ,是生成六元环的反应;二是D →E ,在Pd/C ,加热条件下脱去H 2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。

3.(2018·荆门二模)已知以下信息:

CH 3CH 2CH===CH 2――→NBS CH 3CHBrCH===CH 2

设计一条以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶

(CH 2—CH===CH —CH 2的合成路线: CH 3CH 2CH 2CH 2===OH ――→浓硫酸△

CH 3CH 2CH=== CH 2――→NBS CH 3CHBrCHCH 2

――→NaOH 醇溶液△CH 2===CHCH===CH 2――→一定条件CH 2—CH===CH —

CH 2 。

[解析] 以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶,可以用1-丁醇发生消去生成1-丁烯,再与溴发生取代生成CH 3CHBrCH===CH 2,再消去得到CH 2===CHCH===CH 2,CH 2===CHCH===CH 2再加聚可得产品。

4.(2017·北京密云区一模)已知:

+NaCl +H 2O 以苯为原料,选用必要的无机试剂合成B(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

合成路线为

。 [解析] 以苯为原料合成,可以用苯与氯气发生取代,再经过碱性水解、酸化,再与氢气加成可得。

1.(广东七校联考)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G 及某医药中间体H 的一种合成路线如下(部分反应条件略去):

(1)B 的名称(系统命名为)_1,2-丙二醇__。

(2)若反应①的反应条件为光照,最先得到的氯代有机物结构简式是 CH 2ClCH===CH 2 。

(3)写出下列反应的反应类型:反应②是_水解(取代)反应__,反应④是_氧化反应__。

(4)写出B 与D 反应生成G 的反应方程式 n HOOC(CH 2)4COOH +n HOCH(CH 3)CH 2OH ――→一定条件+(2n -1)H 2O 。

(5)甲苯的二氯代物产物的同分异构体有_10__种。

(6)利用以上合成路线的信息,以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物(无机试剂任选)。 请写出合成路线:

CH 3CHO ――→催化剂△CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH 浓硫酸

CH 3COOCH 2CH 3――→CH 3CH 2ONa DMF 。

2.(2018·考前衡水中学冲刺)芳香族化合物A可进行如下转化:

回答下列问题:

(1)B的化学名称为_醋酸钠__。

催化剂

(2)由C合成涤纶的化学方程式为n HOCH2CH2OH+――→

+(2n-1)H2O。

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。

(4)写出A所有可能的结构简式

(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢

②可发生银镜反应和水解反应

[解析](1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸反应缩聚反应生成涤沦。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式。(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有邻、间、对3种。(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生银镜反应和水反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式为。

3.(2018·孝感二模)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:

请回答下列问题:

(1)美托洛尔中的含氧官能团为_羟基__和_醚键(顺序可调换)__(填名称)。

(2)反应③中加入的试剂X 的分子式为C 3H 5OCl ,X 的结构简式为 。 (3)在上述①②③三步反应中,属于取代反应的是_①③__(填序号)。 (4)满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式为

(写出一种即可)。

Ⅰ.能发生银镜反应

Ⅱ.能与FeCl 3溶液发生显色反应

Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1 mol 该物质与金属钠反应产生1 mol H 2 (5)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH 3OH 和为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△

CH 3CH 2OH ――→CH 3ONa CH 3OH ――→H 2/Pd

CH 3OH ――→O 2/Cu 或Ag △――→O 2催化剂

[解析] (1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。(2)根据C 、D 的结构简式及X 的

有机物和有机合成材料

有机物和有机合成材料 一、学习目标: 1、认知目标:知道含碳有机物的概念;知道一些简单有机物的基本性质;了解对生命活动具有重大意义的有机物(如葡萄糖、脂肪、蛋白质等);会区别有机物与无机物;知道自然界中的碳、氧氮循环。 2、技能目标:能利用有机物的特性鉴别生活中有机物的方法;会检验甲烷点燃时的纯度,注意操作安全。 3、情感目标:体验有机物对人类生活的重要性。(例举“西气东输”工程);感受有机物使用中的安全教育(包括实验安全、食品安全、环境安全、禁毒教育等);生活中有机物的识别,以提高学生的兴趣;再一次体验世界是物质的、循环的唯物辨证观。 二. 教学重难点: 重点:常见有机物的种类、性质、用途及自然界中物质循环思想和途径(无机物→有机物 →无机物) 难点:区别无机物与有机物 三.教学安排:一课时 四.教学准备: 1、投影图片:各种有机物的图片、甲烷模型图片、天然气开采图片、用氧炔焰焊接和切割金属、常见有机物的用途、有机物和无机物的区别表格。 2、实物:酒精灯、头发、指甲、羊毛、棉花、纤维等。 3、实验:甲烷气体燃烧实验。 五.教学方法:本节教学以观察活动、讨论、实验为主要形式。主要程序为:图片观察各种有机物,提出有机物的概念。以甲烷为例,组织学生讨论用途、性质。通过实验加深对性质的理解和安全教育。通过思考题,加强化学方程式的练习。第二部分同上。前后两部分小结归纳得出自然界物质循环规律:无机物→有机物→无机物。最后利用表格让学生自己讨论得出无机物和有机物的区别。 六.教学过程 碳元素在地壳中的含量仅占0.027%,但是含碳有机物的种类却已发现和人工合成的数千万种化合物中占了绝大多数。那么有机物主要成分是什么?有什么特点呢? (一)一些简单的有机物: ①介绍美国著名的米勒模拟原始大气实验: 无机物:氢气,水,二氧化碳,一氧化碳,氮气等,火花放电作用机物。 有机物:如CH 4 CH 3NH 2 CO(NH 2)2等。 说明:有机物来自自然界中无机物的合成和转化,是生命起源必需物质。 1、有机物概念:是一类含碳化合物。

有机物和有机合成材料说课稿

有机物和有机合成材料说课稿 一、说教材 在前面八个单元的学习中,学生对化学有了简单的认识,对常见化学物质的组成、结构、性质及变化规律有了一定的掌握。有机合成材料放在整个初三化学的最后一节,其用意只有一个:联系化学与生活,化学改变生活。 从学科价值角度而言,通过对有机合成材料的学习丰富视野,增长见识,建立起化学与生活的桥梁,使学生认识学习化学的重要性。 从社会价值的角度而言,通过有机合成材料在生活各个方面的广泛应用及造成的危害,让学生体会合成材料既方便了人类的生活,但也带来了环境问题培养学生关注自然和社会的责任感。 二、说教学目标 1. 知识与技能 (1)会初步区别有机化合物和无机化合物 (2)了解有机化合物的概念和有机高分子化合物的特点 (3)知道塑料、合成纤维和合成橡胶的一些性能和常见用途 2. 过程与方法 (1)通过查资料、上网等方式了解治理“白色污染”的有效措施,培养学生收集和整理资料的能力 (2)能用变化与联系的观点分析化学现象和问题 (3)能主动地与他人进行交流和讨论,并能清楚地表达自己的观点 3. 情感态度与价值观 (1)通过学习,了解化学使生活变得更加美好,培养学生关注社会、关注生活的情感(2)认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用 (3)增进学生对“事物是一分为二的”辩证唯物主义观点的认识 三、说学法 本课题的大部分内容与生活密切相连,主要是以了解为主,学生有一定的感性认识,学习起来应比较容易,新型材料的奇妙用途能较大程度的调动学生的兴趣,激发学生联系生活的能力。 四、说教法 根据本节课的教学内容和知识特点,我主要采用情景教学法、讨论式教学法、图片展示、相关视频等多种教学方法的相互补充来完成本节课的教学。 五、说教材的重点难点 重点:(1)有机物和无机物的区分 (2)合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。 (3)使用合成材料对人和环境的影响。

第十五章有机化合物的合成

第十五章 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团(包括复合官能团)的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分,是建立有机化学工业的基础,有机合成一般都应遵循下列原则: 1、反应步骤较少,总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%,而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤,以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应,避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中,若欲合成芳香族化合物时,一般不需要合成芳香环,尽量采用芳香族化合物作为起始物,再引入官能团;若欲合成脂肪族化合物时,关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入,引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团,但可以通过官能团的转变,形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法(包括碳架的建立、各种官能团引进等) (一)芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料,通过芳香烃的亲电取代反应引入基团,如表 17-1;通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团,如表17-2;也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团,如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位,则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基;如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位,则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如: 合成苯环上含有两个基团的化合物时,如果两个两个基团相互处于邻位或对位,而两个基 NO 2 Ar ArH

(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)

精品文档,欢迎下载 如果你喜欢这份文档,欢迎下载,另祝您成绩进步,学习愉快! 第3讲有机物的推断与合成 非选择题 1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下: (1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。

(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案(1) (2) 解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。 (2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:

(1)C中含氧官能团名称为和。 (2)D生成E的反应类型为。 (3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。 请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基 (2)取代反应

(3) (4)、、 、、 、 (5) 解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结 构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯, 除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为

2.3 有机物和有机合成材料

2.3 有机物和有机合成材料 A组基础练【学A P16-17】 1. 近日,科学家发现“土卫六”表面遍布“湖海河流”,这些“湖海河流”中的液体并非水,而是液态甲烷和液态乙烷(C2H6)。甲烷和乙烷均属于( A ) A. 有机物 B. 氧化物 C. 酸 D. 碱 2. 为了增强某些橡胶制品的强度,往往需要进行硫化处理。橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。请分析下列橡胶制品中硫化程度最高的是( B ) A. 橡皮筋 B. 汽车外胎 C. 普通气球 D. 医用乳胶手套 3. “涂改液”中含有挥发性的有毒溶剂,青少年学生不宜经常使用,以减少其对身体的毒害及对室内空气的污染。该有毒溶剂是( C ) A. 乙醇 B. 醋酸 C. 三氯乙烯 D. 甘油 4. 现代部分青少年患有“营养过剩症”(肥胖),最不适宜他们多吃的食品是( C ) A. 蛋白质含量高的食品 B. 葡萄糖含量高的食品

C. 油脂含量高的食品 D. 维生素含量高的食品 5. 酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速反应生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( C ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性 ④乙醇是含氧化合物 A. ②④ B. ②③ C. ①③ D. ①④ 6. 凉皮、肉夹馍和“冰峰”汽水被冠以“三秦美食”套餐,下列关于“三秦美食”套餐的说法正确的是( B ) A. 凉皮中的黄瓜提供的主要营养素为蛋白质 B. 肉夹馍提供的主要营养素为糖类、蛋白质和脂肪 C. “三秦美食”没有方便面营养丰富 D. “冰峰”汽水中不含糖类 7. 如图为上海世博会吉祥物“海宝”毛绒玩具。请回答:

《有机物的推断与合成》习题

专题十三有机物的推断与合成 【专题考案】 1.(09山东潍坊高三检测)某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简 式如下: 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时,得到A、B、C三种有机物,其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式为: — 请回答: (1)1molX与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为。 (2)C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有(填序号)。 ①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应 (3)E的一种同分异构体F有如下特点:1molF可以和3monNa发生反应,放出标准状况下,1molF可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1molCO2,1molF还可以发生银镜反 应,生成2molAg。则F的结构简式可能是(只写一种)。 & (4)在一定条件下两分子E可生成六元环酯,写出此反应的化学方程式。 2. (河北唐山市2008~2009学年度高三年级摸底考试)有机化合物A为一元溴代有机酸,仅 含C、H、O、Br元素,与A相关的反应框图如下: | ①OH-/醇,△ ②酸化 B C G E \ D F H2/Ni 酸化 足量NaHCO3 溶液 NaOH/H2O 浓H2SO4 A ) △ E无支链G的化学式为C4H4O4Na B的相对分子质量为178F为六元环状化合物

⑴写出下列反应的有机反应类型: A→C中是_______反应,C→E是_________反应。 ⑵写出F的结构简式:_______________________________________。 … ⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。 ⑷写出下列反应的化学方程式A→B:_______________________________________________。3.(09福建卷31)有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化: 已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为: 请回答下列问题: (1)根据系统命名法,B的名称为。 (2)官能团-X的名称为,高聚物E的链节为。 (3)A的结构简式为。 : (4)反应⑤的化学方程式为。 (5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。 i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应 (6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 4. (河南平顶山市09届高三第一次质量检测)已知:

2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成三(pdf) 新人教版

网络课程内部讲义 有机物的推断与合成(中) 爱护环境,从我做起,提倡使用电子讲义

有机物的推断与合成(中) 1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。 (1)A的分子式为___________。 (2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式: _________________________________________________________________________。 已知: A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下: (3)写出A → E、E → F的反应类型:A → E ___________、E → F ___________。 (4)写出A、C、F的结构简式:A ______________、C ____________、F ___________。 (5)写出B → D反应的化学方程式:_________________________________________。 (6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种, 写出G的结构简式:________________。A → G的反应类型为_________。 2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。 (1)A的分子式是。 (2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是。 (3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2 个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ..发生的反应是(填写序号字母)。 a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应 (4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式: 、。

课题3有机合成材料教案

课题3 有机合成材料教学设计 教学目标: 1.知识与技能 1.了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。 2.知道有机合成材料塑料、合成纤维、和合成橡胶的性能与用途。 3.认识“白色污染”及其危害、解决办法。 2.过程与方法 1.通过探究热塑性塑料和热固性塑料的性质差异,培养学生的探究能力。 2.通过辩论“使用塑料的利与弊”,培养学生的语言表达能力和组织能力。 3.情感态度与价值观 1.通过学习了解化学使生活变得更加美好, 2.认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。 3.从法律角度认识有害塑料和白色垃圾对人类的威胁。 教学重点:1.知道什么是有机物,了解合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。 2.了解使用合成材料对人和环境的影响。 教学难点:1.认识新材料的开发与社会发展的密切关系。 2.较好地组织学生进行“使用塑料的利与弊”的辩论。 教学方法:探究、启发、实验、阅读、讲解、讨论等。 教具准备:投影仪和相关资料;酒精灯、试管、试管夹、火柴; 聚乙烯塑料碎片、棉花、羊毛、木片、干草; 的确良、尼龙、腈伦等合成纤维制品。 课时安排:1课时 教学过程 [引言]从人们的衣食住行,到探索太空世界,都离不开材料。在日常生活中,我们用的最多的是有机合成材料。如塑料、合成橡胶、合成纤维等,有机合成材料的诞生,结束了人 类只能今依靠天然材料的历史。 [板书]课题3 在机合成材料 [过渡]到底什么是有机合成材料呢首先必须知道什么是有机化合物 [板书]一、有机化合物 [教师引导]下面我们就通过活动与探究来了解什么是有机化合物。

[根据上表讨论] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质的组成元素有什么共同点 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量与淀粉和蛋白质的相对分子质量相比有什么不同 [学生讨论并交流讨论结果] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质中都有碳元素和氢元素。 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量有确定的数值,而淀粉和蛋白质的相对分子质量无固定数值,且其数值从几万到几十万不等,比甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量要大好多。 [设问]已知甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉和蛋白质都属有机物,那么你觉得应该怎样命名有机物[学生回答]含有碳元素和氢元素的化合物都叫有机物。 [承接]已知CS2、CCl4也是有机物。那么,刚才的回答是否正确你觉得应该怎样改进 [学生回答]不正确。应该说含碳的化合物叫有机化合物。 [讲解]大家回答得很好!化合物主要有二大类:无机化合物和有机化合物。人们把象葡萄糖这类含碳的化合物叫有机化合物,简称有机物。 [板书]1、含碳的华表合物称有机人合物。 [解释]组成中不含碳元素的化合物一般叫做无机化合物,如水、氢氧化钠、食盐等。需要注意的是,我们熟悉的一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等少数含碳化合物,由于它们的组成和 性质跟无机化合物很相似,故人们将它归到无机化合物中来研究。 [板书]CO、CO2、H2CO3、CaCO3属于无机化合物。 [设问]有机物的数目异常庞大。为什么会是这样呢请大家看课本回答。 [学生回答]有机物除含有碳元素外,还可能含有氢、氧、氯、氮和磷等元素。在有机物中,碳原子不但可以和氢、氧、氮原子直接结合,而且碳原子之间还可以互相连接起来,形成碳链 或碳环。由于原子的排列方式不同,所表现出来的性质也就水同。因此,有机物的数目 异常庞大。 [讲解]有些有机物的相对分子质量很小,如乙醇、葡萄糖等。通常称它们为小分子。有些有机物的相对分子质量比较大,从几万到几十万或更高,如淀粉、蛋白质等。通常称它们为 有机高分子化合物,简称有机高分子。 [板书]2、有机高分子化合物是相对分子质量很大的化合物。 [过渡]用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。如棉花、羊毛和天然橡胶等就属于天然有机高分子材料。但由于天然有机高分子材料数量有限,远不能满足人口增长和 社会发展对有机高分子材料的需求。随着化学科学的发展,合成有机高分子材料应运而 生,简称合成材料。 [板书]二、有机合成材料 [讲解]有机合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。从此,人类摆脱了只能依靠天然材料的历史,在改造大自然的进程中大大前进了一步。 合成材料品种很多,塑料、合成纤维、合成橡胶就是我们通常所说的三大合成材料。[板书]三大合成材料:塑料、合成纤维和合成橡胶。 [讲解]由于合成材料的原料丰富易得、制造加工简单、性能千变万化,(如用石油产品、煤、石灰石、水、空气等为原料,通过一系列的化学反应就可制得多种多样、性能各异的合成 材料。)所以,合成材料一经出现,便得到了广泛的应用。 [引导学生看图12—13(塑料制品的应用范围)] [讲解]由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的,所以也常被称为聚合物。如聚乙烯分子就是由成千上万个乙烯分子“手拉手”聚合而成的高分子化合物。 [引导学生看图12—14(聚乙烯分子模型)] [转折]我们刚才看到的聚乙烯高分子,是很长的链状结构,但不是所有的合成材料高分子都是长链状的,有的还可以结合成网状。

2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成一(pdf) 新人教版

网络课程内部讲义 有机物的推断与合成(上) 爱护环境,从我做起,提倡使用电子讲义

有机物的推断与合成(上) 一、有机化学小知识点总结 1、需水浴加热的反应有: (1)银镜反应(2)乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)苯的磺化 (5)蔗糖水解(6)纤维素水解(7)之酚醛树脂 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2、需用温度计的实验有: (1)实验室制乙烯(170℃)(2)蒸馏分馏(3)乙酸乙酯的水解(70-80℃) (4)制硝基苯(50-60℃)(70-80℃)(5)苯的磺化(70-80℃) [说明]:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3、要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较:(注:画√表示可以发生反应) 羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3 醇羟基乙醇√ 酚羟基苯酚√√√(不出CO2) 羧基乙酸√√√√ 4、能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、H2S、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6、能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3) (5)较强的无机还原剂(如Mg粉、SO2、H2S、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11、常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃、一氯甲烷、甲醛。

高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳

第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1.理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2.掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)

1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH 3CH 2Br +NaCN ―→CH 3CH 2CN +NaBr , CH 3CH 2CN ――→H 2O ,H + CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH 3CH 2Br +NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3+NaBr 。 2.碳链的减短 (1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应

与碱石灰共热得到的有机物是什么?(请说明原因) 1.碳链的增长

2.碳链的减短 3.开环与成环 (1)开环反应 题组1 碳链的增长 1.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为:2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )

A .该反应使碳链增长了2个C 原子 B .该反应引入了新官能团 C .该反应是加成反应 D .该反应属于取代反应 【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键,因此,此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】 D 2.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( ) A .CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热 B .CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热 C .CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热 D .CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照 【解析】 B 、C 可实现官能团的转化,D 中可引入Br 原子,但均不会实现碳链增长,A 中反应为CH 3(CH 2)3Br +NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN +NaBr ,可增加一个碳原子。 【答案】 A 3.根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应,C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。 (1)写出A 、B 、D 的结构简式: A________,B________,D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型: ①________,④________,⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为

有机合成与推断-(解析版)

专题一:有机物合成与推断 1.【2016新课标1卷】秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号) a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为______。 (3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。 (4)F的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

2.【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题: (1)A的化学名称为_______。 (2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由D生成E的化学方程式为___________。 (5)G中的官能团有_____、 _____ 、_____。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)

1、有机化合物的合成

第一节:有机化合物的合成跟踪练习NO.63 1. 卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br +2Na → CH3CH2CH2CH3+2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是() A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 3. 下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入羧基的是() A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈(R―CN)在酸性条件下水解 4. 下列物质,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是()A.氯化苄() B.一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2,2―二甲基―1―氯丙烷 5 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。 (2)写出结构简式:E_____ ______,F___________ ___。 6 乙酰水杨酸()俗称阿司匹林,1982年科学家将其连接在高分子载体上, 使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸,称为长效阿司匹林,它的一种结构是: (1)将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸,然后滴入盐酸至呈酸性,析出白色晶体A,将A溶于FeCl3溶液,溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为_____ _。 ②A的同分异构体中,属于酚类,同时还属于酯类的化合物有____ 种,分别是

有机合成的一般解题方法

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。 新课程理念下的有机化学基础(选修5,人教版),与过渡教材相比,新教材在编排上作了较大调整:突出从官能团的结构出发对有机物进行分类,增加了获取有机物结构信息的现代物理方法(质谱法、红外光谱、核磁共振扬氢谱),增加了有机合成及合成高分子化合物的基本方法。这些变化有可能对高考的有机试题命题带来影响。特别是有机合成的新题型应引起重视。 【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1.有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH ③经加成或氧化反应消除-CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去-X 2.有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应

2.3有机物和有机合成材料

2.3有机物和有机合成材料 点击要点 1.简单的有机物 (1)有机物的含义:从物质的组成看,有机物是一类含的化合物(除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐等),大多含有等元素。 (2)常见有机物: 最简单的有机物是,天然气(沼气)主要成分是 家庭液化气和打火机中气体的主要成分为 乙醇俗称具有可燃性,可做燃料。 可用于切割和焊接金属 (3)有机物特点:易挥发、易、难溶于水、易溶于等有机溶剂中。2.对生命活动具有重大意义的有机物 (1)是人体最主要的供能物质,也是合成人体中许多重要化合物的原料。 (2)是构成生物体的基本物质,是肌体生长及修补受损组织的主要原料。 (3)主要以储存能量的形式存在于体内,随时供人体代谢的需要。 3.有机合成材料的主要成分是用人工合成的方法制得的化合物,通常有 、、等。 典题分析 例1某有机物在空气中完全燃烧,测得生成物中含有二氧化碳、水蒸气、二氧化硫,下列对该有机物的推断正确的是() A.一定含有碳、氢、硫元素 B.一定含有碳、氢、氧元素 C.只含有碳、氢元素 D.一定含有碳、氢、氧,可能含有硫元素 巩固训练1 实验室常用燃烧的方法测定有机物的组成.现取3.2g某有机物在足量氧气中充分燃烧,生成4.4g二氧化碳和3.6g水,则该有机物中() A.一定含有C、H、O三种元素 B.只含有C、H两种元素,不含有O元素 C.C、H两种元素质量比为11:9 D.一定含有C、H两种元素,可能含有O元素 例22012年诺贝尔化学奖因“C蛋白偶联受体研究”授予两位美国科学家罗伯特?莱夫科维茨和布莱恩?克比尔卡.C蛋白是一种蛋白质,下列说法错误的是()A.蛋白质遇到甲醛、硫酸铜等会失去生物活性 B.蛋白质是一种有机化合物 C.蛋白质在牛奶、米饭、豆腐中含量丰富 D.H7N9禽流感病毒的成分是蛋白质,可以利用高温来消毒

有机推断与合成知识点总结和习题

有机合成和推断题常用信息 一.有机合成常用的有机信息 1.烷基取代苯 R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成 COOH ,但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没 有C 一H 键,则不容易被氧化得到COOH 。 【解析】此反应可缩短碳链,在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴,遇到另一对的时候,交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后,再水解得到羧酸,这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐,如: +H 2O R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+ R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2 R 2 + 催化剂

【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如: === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸: 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中,臭氧化还原水解一般得到醛和酮,而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物,可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→)【解析】这是著名的双烯合成,是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则,即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时,遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:

第一节 有机化合物的合成

第一节有机化合物的合成 1.本节教材主线 见演示文稿 2.本节内容的评价标准 ·初步了解有机合成路线设计的基本思路; ·知道有机合成设计的一般程序,能对给出的合成路线进行简单的分析和评价; ·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线; ·了解使碳链增长、缩短的反应类型; ·综合各类有机物间的相互转化关系,知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径; ·认识卤代烃的组成和结构特点,掌握卤代烃的重要化学性质。3.本节教材的几点说明 3.1碳骨架的构建

·设计意图: 唤起学生对已有知识的回忆,为有机合成做基础知识铺垫,同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后,引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。b5E2RGbCAP ·实施建议: 1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。 2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。 3.2官能团的引入与转化 ·设计意图:

帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应,进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。p1EanqFDPw ·实施建议: 1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应,在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。 2、让学生充分讨论起始物的特征,明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。 3.3卤原子转化成羟基的反应 ·设计意图: 有关卤代烃的内容,在本教材中没有以专题的形式出现。教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应,目的在于:DXDiTa9E3d <1)强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用;<2)整合卤代烃。 ·实施建议: 1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习,让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式,总结反应条件不同,生成的主产物就不同。教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。RTCrpUDGiT

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编) 1.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)A的化学名称是__________。(3)E的结构简式为____________。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。 (6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。 2.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为_______。

(5)G的分子式为___________。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题: (1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。(4)G的分子式为______________。 (3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。 4.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: ??→RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基) RCOOR'+R''OH H+ ? (1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。(2)C→D的反应类型是___________________。 (3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:

第2章第3节 有机物和有机合成材料

第3节 有机物和有机合成材料 一、有机物的概述 1.概念: 通常将含________的化合物叫有机化合物,简称________。 2.特征: (1)大部分有机物熔点________,易________,不易导电,不易溶于水,________等。 (2)许多有机物,如酒精、乙醚、苯等都是常见的、很好的________。 二、常见简单的有机物 1.甲烷(CH 4)——它是最简单的一种有机物。 化学性质:CH 4+2O 2=====点燃 CO 2+2H 2O 用途:________、________和瓦斯的主要成分都是甲烷,因此它是一种重要的燃料。 2.乙炔(C 2H 2)具有可燃性,燃烧时能产生3000℃以上的高温,可以用于焊接和切割金属。 2C 2H 2+5O 2=====点燃 4CO 2+2H 2O 三、对生命活动具有重大意义的有机物 1.糖类——________(C 、H 、O ) 2.蛋白质——____________的基本物质(C 、H 、O 、N ) 3.脂肪——________(C 、H 、O )

A组基础训练 1.(泰安中考)制作下列物品所用的主要材料中,属于有机合成材料的是( ) 2.(南平中考)现今我国每天生产各类塑料袋高达三十几亿个,对环境压力巨大。下列说法正确的是( ) A.塑料在自然条件下易降解 B.塑料属于无机化合物 C.废弃塑料袋会造成白色污染 D.要大力推广使用塑料袋 3.(北京中考)纳米材料具有特殊的性质和功能。纳米二氧化钛(TiO2)参与的光催化反应

可使吸附在其表面的甲醛等物质被氧化,降低空气中有害物质的浓度。正钛酸(H 4TiO 4)在一定条件下分解失水可制得纳米TiO 2。下列说法不正确的是( ) A .甲醛对人体健康有害 B .纳米TiO 2添加到墙面涂料中,可消除甲醛 C .纳米TiO 2与普通的TiO 2的性质、功能完全相同 D .制备纳米TiO 2的反应:H 4TiO 4=====一定条件 TiO 2+2H 2O 4.(重庆中考)汽车的下列各组件中,没有使用合成材料的是( ) A .橡胶轮胎 B .钢质车架 C .塑料灯罩 D .涤纶椅套 5.(镇江中考)下列做法与社会可持续发展理念相违背的是( ) A .将工业废水注入地下,治理水污染 B .研发可降解的塑料,减少“白色污染” C .开发新能源,代替化石燃料 D .推行自行车、公交车等出行方式,减少“碳”排放 6.最简单的有机物是( ) A .C 2H 2 B .CH 4 C .CH 2O D .CO 2 7.下列物质中属于有机物的是( ) A .CO B .H 2CO 3 C .C 2H 2 D .H 2O 2 8.2001年11月,在6天中,山西省连续发生了4起小煤窑瓦斯爆炸事故,造成了58人死亡和多人受伤。引起爆炸的气体主要是( ) A .氢气 B .一氧化碳 C .甲烷 D .二氧化碳 9.对公共场所用过氧乙酸溶液进行消毒是预防非典型肺炎的措施之一。已知过氧乙酸(C 2H 4O 3)是一元酸,有较强的腐蚀性,见光或受热会按下式进行分解:2C 2H 4O 3===2C 2H 4O 2+O 2↑,则保存和配制过氧乙酸不宜使用下列哪种材料制成的容器( ) A .铁制容器 B .玻璃容器 C .塑料容器 D .陶瓷容器 10.某物质在空气中完全燃烧后生成了二氧化碳和水,有关该物质组成的说法正确的是( ) A .一定含有碳元素 B .一定含有碳、氢、氧三种元素 C .一定含有碳和氢两种元素 D .一定含有氧元素 11.下列物质中属于有机物的是( ) ①食盐 ②淀粉 ③蔗糖 ④油脂 ⑤蛋白质 A .①②③④⑤ B .②③④⑤ C .①③④⑤ D .①④⑤ 12.甲烷化学式为______。______气、______气和瓦斯的主要成分都是甲烷。甲烷的密

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