有机物的推断和合成

有机物的推断和合成

【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。

【经典题型】

题型1：根据反应物官能团的进行推导

【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：

（l）反应类型；a 、b 、P

（2）结构简式；F 、H

（3）化学方程式：D→E

E＋K→J

【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。

【规律总结】

（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

③综合分析，寻找并设计最佳方案。

(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：

a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；

b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；

c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；

d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

（4）应具备的基本知识：

①官能团的引入：

引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）

②碳链的改变：

增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；

减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）

③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）

题型2：有机合成

【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

【解析】

（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。

（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。

题型3：根据题目提供信息，进行推断。

【例3】请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

A____________________B_________________C_______________D______________

【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于

氨基容易被氧化，所以C 应该发生3反应，然后还原。

【规律总结】

【巩固练习】

1、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分

馏产品A （下式中18

O 是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得：

试回答：

（1）α—松油醇的分子式

（2）α—松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）

（a ）醇 （b ）酚 （c ）饱和一元醇

（3）α—松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）

（a ）加成 （b ）水解 （c ）氧化

（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH 和α—松油醇反应的化学方程式 。

（5）写结简式：β—松油醇 ，γ—松油醇

2、化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下所示的反应。

试写出：

⑴化合物的结构简式：A ，B ，D 。 ⑵化学方程式：A →E ，

A →F 。 浓硫酸

B C 2H 5OH 浓硫酸 A

C 3H 6O 3

CH 3COOH 浓硫酸 D E 能使溴水褪色 浓硫酸 加热 加热 F(六原子环化合物)C 6H 8O 4

⑶反应类型：A →E ，A →F 。

【随堂作业】

1．工业上可用乙基蒽醌（A ）制备H 2O 2，其工艺流程可简单表示如下：

（1）A 的分子式为______，B 的分子式为_______。

（2）涉及氧化反应的反应式可写成：_______________。涉及还原反应的反应式可写成：____________。

（3）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量

如

，则制备

学工艺”中，理想状态原子利用就为100％，试问该法生产H 2O 2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由 。

2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CH CH O O H O 22162172218

=、、、为主要原料合成CH C O O CH CH O C O CH 31822183-------||||。写出有关的化学方程式。

_______________________________________________。

3、写出以CH ClCH CH CH OH 2222为原料制备CH CH CH O C O

2

22

=的各步反应方程式。（必要的无机试剂自选）

_______________________________________________________。

4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如： 请观察下列化合物A ～H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：

（1）写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：C________、G________、H_______。

（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。

5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:

下面是9个化合物的转变关系:

(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件A 是_________

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是______________________

(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是___________________________________________。

6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E ，其合成过程如下：

⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式A ,B , C ,D 。 ⑵写出A 和E 的水解反应的化学方程式：

A 水解: ；

E 水解: 。

7、下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平). C H 2CH 2O O O O Br 2A B C D E 水解氧化氧化脱 水

③→④ ③→⑥ ⑧→⑦

8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

（1）心舒宁的分子式为 。 （2）中间体（I ）的结构简式是 。

（3）反应①～⑤中属于加成反应的是 （填反应代号）。

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。

9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：

C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li CuI C 2H 5Cl

?→??→???→???（）—，

把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：

有机物和有机合成材料

有机物和有机合成材料 一、学习目标： 1、认知目标：知道含碳有机物的概念；知道一些简单有机物的基本性质；了解对生命活动具有重大意义的有机物（如葡萄糖、脂肪、蛋白质等）；会区别有机物与无机物；知道自然界中的碳、氧氮循环。 2、技能目标：能利用有机物的特性鉴别生活中有机物的方法；会检验甲烷点燃时的纯度，注意操作安全。 3、情感目标：体验有机物对人类生活的重要性。（例举“西气东输”工程）；感受有机物使用中的安全教育（包括实验安全、食品安全、环境安全、禁毒教育等）；生活中有机物的识别，以提高学生的兴趣；再一次体验世界是物质的、循环的唯物辨证观。 二. 教学重难点： 重点：常见有机物的种类、性质、用途及自然界中物质循环思想和途径（无机物→有机物 →无机物） 难点：区别无机物与有机物 三.教学安排：一课时 四.教学准备： 1、投影图片：各种有机物的图片、甲烷模型图片、天然气开采图片、用氧炔焰焊接和切割金属、常见有机物的用途、有机物和无机物的区别表格。 2、实物：酒精灯、头发、指甲、羊毛、棉花、纤维等。 3、实验：甲烷气体燃烧实验。 五.教学方法：本节教学以观察活动、讨论、实验为主要形式。主要程序为：图片观察各种有机物，提出有机物的概念。以甲烷为例，组织学生讨论用途、性质。通过实验加深对性质的理解和安全教育。通过思考题，加强化学方程式的练习。第二部分同上。前后两部分小结归纳得出自然界物质循环规律：无机物→有机物→无机物。最后利用表格让学生自己讨论得出无机物和有机物的区别。 六.教学过程 碳元素在地壳中的含量仅占0.027%，但是含碳有机物的种类却已发现和人工合成的数千万种化合物中占了绝大多数。那么有机物主要成分是什么？有什么特点呢？ （一）一些简单的有机物： ①介绍美国著名的米勒模拟原始大气实验： 无机物：氢气，水，二氧化碳，一氧化碳，氮气等，火花放电作用机物。 有机物：如CH 4 CH 3NH 2 CO(NH 2)2等。 说明：有机物来自自然界中无机物的合成和转化，是生命起源必需物质。 1、有机物概念：是一类含碳化合物。

有机物和有机合成材料说课稿

有机物和有机合成材料说课稿 一、说教材 在前面八个单元的学习中，学生对化学有了简单的认识，对常见化学物质的组成、结构、性质及变化规律有了一定的掌握。有机合成材料放在整个初三化学的最后一节，其用意只有一个：联系化学与生活，化学改变生活。 从学科价值角度而言，通过对有机合成材料的学习丰富视野，增长见识，建立起化学与生活的桥梁，使学生认识学习化学的重要性。 从社会价值的角度而言，通过有机合成材料在生活各个方面的广泛应用及造成的危害，让学生体会合成材料既方便了人类的生活，但也带来了环境问题培养学生关注自然和社会的责任感。 二、说教学目标 1. 知识与技能 （1）会初步区别有机化合物和无机化合物 （2）了解有机化合物的概念和有机高分子化合物的特点 （3）知道塑料、合成纤维和合成橡胶的一些性能和常见用途 2. 过程与方法 （1）通过查资料、上网等方式了解治理“白色污染”的有效措施，培养学生收集和整理资料的能力 （2）能用变化与联系的观点分析化学现象和问题 （3）能主动地与他人进行交流和讨论，并能清楚地表达自己的观点 3. 情感态度与价值观 （1）通过学习，了解化学使生活变得更加美好，培养学生关注社会、关注生活的情感（2）认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用 （3）增进学生对“事物是一分为二的”辩证唯物主义观点的认识 三、说学法 本课题的大部分内容与生活密切相连，主要是以了解为主，学生有一定的感性认识，学习起来应比较容易，新型材料的奇妙用途能较大程度的调动学生的兴趣，激发学生联系生活的能力。 四、说教法 根据本节课的教学内容和知识特点，我主要采用情景教学法、讨论式教学法、图片展示、相关视频等多种教学方法的相互补充来完成本节课的教学。 五、说教材的重点难点 重点：（1）有机物和无机物的区分 （2）合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。 （3）使用合成材料对人和环境的影响。

第十五章有机化合物的合成

第十五章 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH

(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)

精品文档，欢迎下载 如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！ 第3讲有机物的推断与合成 非选择题 1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下: (1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。

(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案(1) (2) 解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。 (2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:

(1)C中含氧官能团名称为和。 (2)D生成E的反应类型为。 (3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。 请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基 (2)取代反应

(3) (4)、、 、、 、 (5) 解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结 构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯, 除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为

2.3 有机物和有机合成材料

2.3 有机物和有机合成材料 A组基础练【学A P16－17】 1. 近日，科学家发现“土卫六”表面遍布“湖海河流”，这些“湖海河流”中的液体并非水，而是液态甲烷和液态乙烷(C2H6)。甲烷和乙烷均属于( A ) A. 有机物 B. 氧化物 C. 酸 D. 碱 2. 为了增强某些橡胶制品的强度，往往需要进行硫化处理。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。请分析下列橡胶制品中硫化程度最高的是( B ) A. 橡皮筋 B. 汽车外胎 C. 普通气球 D. 医用乳胶手套 3. “涂改液”中含有挥发性的有毒溶剂，青少年学生不宜经常使用，以减少其对身体的毒害及对室内空气的污染。该有毒溶剂是( C ) A. 乙醇 B. 醋酸 C. 三氯乙烯 D. 甘油 4. 现代部分青少年患有“营养过剩症”(肥胖)，最不适宜他们多吃的食品是( C ) A. 蛋白质含量高的食品 B. 葡萄糖含量高的食品

C. 油脂含量高的食品 D. 维生素含量高的食品 5. 酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速反应生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( C ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性 ④乙醇是含氧化合物 A. ②④ B. ②③ C. ①③ D. ①④ 6. 凉皮、肉夹馍和“冰峰”汽水被冠以“三秦美食”套餐，下列关于“三秦美食”套餐的说法正确的是( B ) A. 凉皮中的黄瓜提供的主要营养素为蛋白质 B. 肉夹馍提供的主要营养素为糖类、蛋白质和脂肪 C. “三秦美食”没有方便面营养丰富 D. “冰峰”汽水中不含糖类 7. 如图为上海世博会吉祥物“海宝”毛绒玩具。请回答：

课题3有机合成材料教案

课题3 有机合成材料教学设计 教学目标： 1.知识与技能 1.了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。 2.知道有机合成材料塑料、合成纤维、和合成橡胶的性能与用途。 3.认识“白色污染”及其危害、解决办法。 2．过程与方法 1.通过探究热塑性塑料和热固性塑料的性质差异，培养学生的探究能力。 2.通过辩论“使用塑料的利与弊”，培养学生的语言表达能力和组织能力。 3．情感态度与价值观 1.通过学习了解化学使生活变得更加美好， 2.认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。 3.从法律角度认识有害塑料和白色垃圾对人类的威胁。 教学重点：1.知道什么是有机物，了解合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。 2.了解使用合成材料对人和环境的影响。 教学难点：1.认识新材料的开发与社会发展的密切关系。 2.较好地组织学生进行“使用塑料的利与弊”的辩论。 教学方法：探究、启发、实验、阅读、讲解、讨论等。 教具准备：投影仪和相关资料；酒精灯、试管、试管夹、火柴； 聚乙烯塑料碎片、棉花、羊毛、木片、干草； 的确良、尼龙、腈伦等合成纤维制品。 课时安排：1课时 教学过程 [引言]从人们的衣食住行,到探索太空世界,都离不开材料。在日常生活中，我们用的最多的是有机合成材料。如塑料、合成橡胶、合成纤维等，有机合成材料的诞生，结束了人 类只能今依靠天然材料的历史。 [板书]课题3 在机合成材料 [过渡]到底什么是有机合成材料呢首先必须知道什么是有机化合物 [板书]一、有机化合物 [教师引导]下面我们就通过活动与探究来了解什么是有机化合物。

[根据上表讨论] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质的组成元素有什么共同点 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量与淀粉和蛋白质的相对分子质量相比有什么不同 [学生讨论并交流讨论结果] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质中都有碳元素和氢元素。 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量有确定的数值，而淀粉和蛋白质的相对分子质量无固定数值，且其数值从几万到几十万不等，比甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量要大好多。 [设问]已知甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉和蛋白质都属有机物，那么你觉得应该怎样命名有机物[学生回答]含有碳元素和氢元素的化合物都叫有机物。 [承接]已知CS2、CCl4也是有机物。那么，刚才的回答是否正确你觉得应该怎样改进 [学生回答]不正确。应该说含碳的化合物叫有机化合物。 [讲解]大家回答得很好！化合物主要有二大类：无机化合物和有机化合物。人们把象葡萄糖这类含碳的化合物叫有机化合物，简称有机物。 [板书]1、含碳的华表合物称有机人合物。 [解释]组成中不含碳元素的化合物一般叫做无机化合物，如水、氢氧化钠、食盐等。需要注意的是，我们熟悉的一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等少数含碳化合物，由于它们的组成和 性质跟无机化合物很相似，故人们将它归到无机化合物中来研究。 [板书]CO、CO2、H2CO3、CaCO3属于无机化合物。 [设问]有机物的数目异常庞大。为什么会是这样呢请大家看课本回答。 [学生回答]有机物除含有碳元素外，还可能含有氢、氧、氯、氮和磷等元素。在有机物中，碳原子不但可以和氢、氧、氮原子直接结合，而且碳原子之间还可以互相连接起来，形成碳链 或碳环。由于原子的排列方式不同，所表现出来的性质也就水同。因此，有机物的数目 异常庞大。 [讲解]有些有机物的相对分子质量很小，如乙醇、葡萄糖等。通常称它们为小分子。有些有机物的相对分子质量比较大，从几万到几十万或更高，如淀粉、蛋白质等。通常称它们为 有机高分子化合物，简称有机高分子。 [板书]2、有机高分子化合物是相对分子质量很大的化合物。 [过渡]用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。如棉花、羊毛和天然橡胶等就属于天然有机高分子材料。但由于天然有机高分子材料数量有限，远不能满足人口增长和 社会发展对有机高分子材料的需求。随着化学科学的发展，合成有机高分子材料应运而 生，简称合成材料。 [板书]二、有机合成材料 [讲解]有机合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。从此，人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，在改造大自然的进程中大大前进了一步。 合成材料品种很多，塑料、合成纤维、合成橡胶就是我们通常所说的三大合成材料。[板书]三大合成材料：塑料、合成纤维和合成橡胶。 [讲解]由于合成材料的原料丰富易得、制造加工简单、性能千变万化，（如用石油产品、煤、石灰石、水、空气等为原料，通过一系列的化学反应就可制得多种多样、性能各异的合成 材料。）所以，合成材料一经出现，便得到了广泛的应用。 [引导学生看图12—13（塑料制品的应用范围）] [讲解]由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的，所以也常被称为聚合物。如聚乙烯分子就是由成千上万个乙烯分子“手拉手”聚合而成的高分子化合物。 [引导学生看图12—14（聚乙烯分子模型）] [转折]我们刚才看到的聚乙烯高分子，是很长的链状结构，但不是所有的合成材料高分子都是长链状的，有的还可以结合成网状。

高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳

第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)

1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋ CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。 2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应

与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因) 1．碳链的增长

2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 题组1 碳链的增长 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )

A ．该反应使碳链增长了2个C 原子 B ．该反应引入了新官能团 C ．该反应是加成反应 D ．该反应属于取代反应 【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】 D 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热 C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热 D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照 【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。 【答案】 A 3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应，C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。 (1)写出A 、B 、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为

1、有机化合物的合成

第一节：有机化合物的合成跟踪练习NO.63 1. 卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（） A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 3. 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（R―CN）在酸性条件下水解 4. 下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A.氯化苄（） B.一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2，2―二甲基―1―氯丙烷 5 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。 6 乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上， 使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： （1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为_____ _。 ②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____ 种，分别是

有机合成的一般解题方法

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 新课程理念下的有机化学基础(选修5，人教版)，与过渡教材相比，新教材在编排上作了较大调整：突出从官能团的结构出发对有机物进行分类，增加了获取有机物结构信息的现代物理方法(质谱法、红外光谱、核磁共振扬氢谱)，增加了有机合成及合成高分子化合物的基本方法。这些变化有可能对高考的有机试题命题带来影响。特别是有机合成的新题型应引起重视。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应

2.3有机物和有机合成材料

2.3有机物和有机合成材料 点击要点 1.简单的有机物 （1）有机物的含义：从物质的组成看，有机物是一类含的化合物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐等），大多含有等元素。 （2）常见有机物： 最简单的有机物是，天然气(沼气)主要成分是 家庭液化气和打火机中气体的主要成分为 乙醇俗称具有可燃性，可做燃料。 可用于切割和焊接金属 （3）有机物特点：易挥发、易、难溶于水、易溶于等有机溶剂中。2．对生命活动具有重大意义的有机物 （1）是人体最主要的供能物质，也是合成人体中许多重要化合物的原料。 （2）是构成生物体的基本物质，是肌体生长及修补受损组织的主要原料。 （3）主要以储存能量的形式存在于体内，随时供人体代谢的需要。 3．有机合成材料的主要成分是用人工合成的方法制得的化合物，通常有 、、等。 典题分析 例1某有机物在空气中完全燃烧，测得生成物中含有二氧化碳、水蒸气、二氧化硫，下列对该有机物的推断正确的是（） A．一定含有碳、氢、硫元素 B．一定含有碳、氢、氧元素 C．只含有碳、氢元素 D．一定含有碳、氢、氧，可能含有硫元素 巩固训练1 实验室常用燃烧的方法测定有机物的组成．现取3.2g某有机物在足量氧气中充分燃烧，生成4.4g二氧化碳和3.6g水，则该有机物中（） A．一定含有C、H、O三种元素 B．只含有C、H两种元素，不含有O元素 C．C、H两种元素质量比为11：9 D．一定含有C、H两种元素，可能含有O元素 例22012年诺贝尔化学奖因“C蛋白偶联受体研究”授予两位美国科学家罗伯特?莱夫科维茨和布莱恩?克比尔卡．C蛋白是一种蛋白质，下列说法错误的是（）A．蛋白质遇到甲醛、硫酸铜等会失去生物活性 B．蛋白质是一种有机化合物 C．蛋白质在牛奶、米饭、豆腐中含量丰富 D．H7N9禽流感病毒的成分是蛋白质，可以利用高温来消毒

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

第2章第3节 有机物和有机合成材料

第3节 有机物和有机合成材料 一、有机物的概述 1．概念： 通常将含________的化合物叫有机化合物，简称________。 2．特征： (1)大部分有机物熔点________，易________，不易导电，不易溶于水，________等。 (2)许多有机物，如酒精、乙醚、苯等都是常见的、很好的________。 二、常见简单的有机物 1．甲烷(CH 4)——它是最简单的一种有机物。 化学性质：CH 4＋2O 2=====点燃 CO 2＋2H 2O 用途：________、________和瓦斯的主要成分都是甲烷，因此它是一种重要的燃料。 2．乙炔(C 2H 2)具有可燃性，燃烧时能产生3000℃以上的高温，可以用于焊接和切割金属。 2C 2H 2＋5O 2=====点燃 4CO 2＋2H 2O 三、对生命活动具有重大意义的有机物 1．糖类——________(C 、H 、O ) 2．蛋白质——____________的基本物质(C 、H 、O 、N ) 3．脂肪——________(C 、H 、O )

A组基础训练 1．(泰安中考)制作下列物品所用的主要材料中，属于有机合成材料的是( ) 2．(南平中考)现今我国每天生产各类塑料袋高达三十几亿个，对环境压力巨大。下列说法正确的是( ) A．塑料在自然条件下易降解 B．塑料属于无机化合物 C．废弃塑料袋会造成白色污染 D．要大力推广使用塑料袋 3．(北京中考)纳米材料具有特殊的性质和功能。纳米二氧化钛(TiO2)参与的光催化反应

可使吸附在其表面的甲醛等物质被氧化，降低空气中有害物质的浓度。正钛酸(H 4TiO 4)在一定条件下分解失水可制得纳米TiO 2。下列说法不正确的是( ) A ．甲醛对人体健康有害 B ．纳米TiO 2添加到墙面涂料中，可消除甲醛 C ．纳米TiO 2与普通的TiO 2的性质、功能完全相同 D ．制备纳米TiO 2的反应：H 4TiO 4=====一定条件 TiO 2＋2H 2O 4．(重庆中考)汽车的下列各组件中，没有使用合成材料的是( ) A ．橡胶轮胎 B ．钢质车架 C ．塑料灯罩 D ．涤纶椅套 5．(镇江中考)下列做法与社会可持续发展理念相违背的是( ) A ．将工业废水注入地下，治理水污染 B ．研发可降解的塑料，减少“白色污染” C ．开发新能源，代替化石燃料 D ．推行自行车、公交车等出行方式，减少“碳”排放 6．最简单的有机物是( ) A ．C 2H 2 B ．CH 4 C ．CH 2O D ．CO 2 7．下列物质中属于有机物的是( ) A ．CO B ．H 2CO 3 C ．C 2H 2 D ．H 2O 2 8．2001年11月，在6天中，山西省连续发生了4起小煤窑瓦斯爆炸事故，造成了58人死亡和多人受伤。引起爆炸的气体主要是( ) A ．氢气 B ．一氧化碳 C ．甲烷 D ．二氧化碳 9．对公共场所用过氧乙酸溶液进行消毒是预防非典型肺炎的措施之一。已知过氧乙酸(C 2H 4O 3)是一元酸，有较强的腐蚀性，见光或受热会按下式进行分解：2C 2H 4O 3===2C 2H 4O 2＋O 2↑，则保存和配制过氧乙酸不宜使用下列哪种材料制成的容器( ) A ．铁制容器 B ．玻璃容器 C ．塑料容器 D ．陶瓷容器 10．某物质在空气中完全燃烧后生成了二氧化碳和水，有关该物质组成的说法正确的是( ) A ．一定含有碳元素 B ．一定含有碳、氢、氧三种元素 C ．一定含有碳和氢两种元素 D ．一定含有氧元素 11．下列物质中属于有机物的是( ) ①食盐 ②淀粉 ③蔗糖 ④油脂 ⑤蛋白质 A ．①②③④⑤ B ．②③④⑤ C ．①③④⑤ D ．①④⑤ 12．甲烷化学式为______。______气、______气和瓦斯的主要成分都是甲烷。甲烷的密

第一节 有机化合物的合成

第一节有机化合物的合成 1．本节教材主线 见演示文稿 2．本节内容的评价标准 ·初步了解有机合成路线设计的基本思路； ·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； ·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； ·了解使碳链增长、缩短的反应类型； ·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径； ·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。3．本节教材的几点说明 3．1碳骨架的构建

·设计意图： 唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。b5E2RGbCAP ·实施建议： 1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。 2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。 3．2官能团的引入与转化 ·设计意图：

帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。p1EanqFDPw ·实施建议： 1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。 2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。 3．3卤原子转化成羟基的反应 ·设计意图： 有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应，目的在于：DXDiTa9E3d <1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；<2）整合卤代烃。 ·实施建议： 1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反应条件不同，生成的主产物就不同。教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。RTCrpUDGiT

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法63669

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入

2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解 取代伯醇(RCH2OH) 氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸。 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如

有机合成中碳架的构建 1．有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同 官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。 (2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 2．碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 (1)与HCN的加成反应

(2)加聚或缩聚反应，如n CH 2 (3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。 3．碳链的减短 (1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO △ R —H ＋Na 2CO 3。 (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。 合成路线的选择 1．中学常见的有机合成路线 (2)一元合成路线 R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯 (3)二元合成路线 CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→???? ? 链酯环酯 高聚酯 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应

有机化合物的合成

高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第17讲有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH

专题1 有机化合物的合成

专题一有机化合物的合成 一、有机合成的一般原则 1、反应步骤较少，总产率高。 2、每步的主要产物易于分离提纯。 3、原料易得价格便宜。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 ①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1： ②通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表2：

2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有： （1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。 （2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。 （3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。 在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题： （1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。 （2）要特别注意某些反应条件的要求。 例如合成 时，有下述两种合成途径： NO 2 Ar ArH

有机合成心得

有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。

2017届高考化学二轮复习习题：5.2 有机化合物的合成与推断

十八有机化合物的合成与推断 (限时：45分钟) 1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。 解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d 项正确。(2)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n－1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有4种情况：①—CH2COOH，—CH2COOH； ②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为 。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，有Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。 答案：(1)cd (2)取代反应(酯化反应)