芳香烃的性质

芳香烃的性质

物理性质

芳香烃不溶于水，但溶于，如、、等。一般芳香烃均比水轻；沸点随升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较低。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中：

一些常见的芳香烃的名称及物理性质

化学性质

加成反应

1.苯的加成反应

具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。

只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。

2.萘、蒽和菲的加成反应

萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加得，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

由于稠环化合物的环十分活泼，因此一般不发生侧链的卤化。

蒽和菲的9、10位化学活性较高，与卤素的加成反应优先在9、10位发生。

还原反应

还原反应

（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。

萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。

2.催化氢化反应

苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。

3.用金属还原

用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-

四氢化萘。

氧化反应

1.苯及其衍生物的氧化

、在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化( oxidation)，但苯即使在高温下与高锰酸钾、等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在的催化作用下，苯才能在高温被氧化成。

烷基取代的苯易被氧化，但一般情况下，氧化时苯环仍保持不变，只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基。

而且，不管侧链多长，只要和苯环相连的碳上有氢，氧化的最终结果都是侧链变成只有一个碳的羧基，如果苯环上有两个不等长的侧链，通常是长的侧链先被氧化。

只有苯环和一个三级碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时，在强烈的氧化条件下，侧链才得以保持，苯环被氧化成羧基。

2.萘、蒽和菲的氧化反应

萘比苯易氧化，在室温用的溶液处理得。若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化，则得重要的有机化工原料。

当萘环上有取代基时，活化基团常常使氧化反应在同环发生，而钝化基团使氧化反应在异环发生。

由于萘环比侧链更易氧化，所以不能应用侧链氧化法来制备萘甲酸。

蒽和菲的氧化反应首先在9、10位发生。蒽用硝酸或三氧化铬的醋酸溶液或重铬酸钾的硫酸溶液氧化生成9,10 -蒽醌，9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中间体。菲用上述氧化剂氧化生成9,10 -菲醌。

取代反应

芳香族化合物芳核上的取代反应从机理上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型。所谓芳香亲电取代(aromatic electrophilic substitution)是指取代芳核上的氢。苯的亲电取代称为苯的一元素电取代，一元取代苯再在苯环上发生亲电取代称为苯的二元亲电取代。典型的芳香亲电取代有苯环的硝化、卤化、磺化、烷基化和酰基化。这些反应的反应机理大体是相似的。

硝化反应

有机化合物分子中的氢被硝基(—NO2)取代的反应称为。苯在浓和浓硫酸的混合酸作用下，能发生硝化反应，反应的结果是苯环上的氢被硝基取代。

芳香族化合物的硝化反应是一个十分有用的取代反应。例如：的硝化产物是生产强心急救药阿拉明的重要原料。

因为醛基易氧化，因此反应必须在低温（0℃）进行，操作时，先在浓硫酸中加入少量，冷却至0℃，然后慢慢滴加苯甲醛和发烟硝酸，反应完成后，立即将产物倾倒在冰中。许多硝基化合物是炸药。广泛使用的强烈炸药TNT是，它是甲苯经分阶段硝化制备的，即三个硝基是在多次硝化反应中逐步引入的。

三次硝化的硝化试剂（即混合酸）浓度逐渐增高，在生产中，为节约成本，可把第三阶段硝化后的混合酸用于第二阶段硝化，第二阶段硝化后的混合酸用于第一阶段硝化。如果需要得到中间产物，反应可以在第一阶段或第二阶段中止，邻硝基甲苯和对硝基甲苯可以通过减压蒸馏或重结品分离提纯而分别获得，2,4二硝基甲苯也能通过重结晶提纯得到。

定位效应

一元取代苯进行二元硝化时，已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用，这种制约作用即为取代基的定位效应（directing effect）。取代基的定位效应是与取代基的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应有关的。

1.取代基的诱导效应和共轭效应

诱导效应与原子的有关。比碳电负性强的原子或基团能使苯环上的电子通过向取代基移动，即具有吸电子的诱导效应。电负性比碳弱的原子或基团使取代基上的电子通过σ键向苯环移动，即具有给电子的诱导效应。

共轭效应是取代基的σ（或π）轨道上的电子云与苯环碳原子的p轨道上的电子云互相重叠，从而使σ（或π）电子发生较大范围的离域引起的，离域的结果如使取代基的σ电子向苯环迁移则发生了给电子的共轭效应，如使苯环上的π电子向取代基迁移则发生了吸电子的共轭效应。产生给电子共轭效应的取代基有：

—NR2>—OR>—F，—O->—OR，—F>—Cl>—Br>—I

绝大多数取代基既可与苯环发生诱导效应，也可发生共轭效应，最终的表现是两者综合的结果。大部分取代基的诱导效应与共轭效应方向是一致的，但有的原子或基团的诱导效应与共轭效应方向不一致。例如，卤素的电负性比较大，它具有吸电子诱导效应，卤苯的卤原子的p轨道与苯环碳上的p轨道平行重叠，卤原子的孤电子对离域到苯环上，发生给电子的共轭效应，但总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应，因此卤素是吸电子基，它使苯环的电子云密度降低。取代基的综合电子效应可以从取代苯的偶极矩大小和方向上表现出来。

在烷基苯中，烷基与苯环不发生共轭作用，但烷基的C-H中σ电子与苯的π电子能发生σ-π超共轭作用，烷基的超共轭作用有微弱的给电子能力。

2.硝基苯的硝化反应

硝化的反应式及实验数据如下所示：

硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸—95℃—>（93%）+（6%）+（1%）

将上面的式子与苯的硝化对比，可以得出下述结论：

(1)硝基苯比苯难硝化得多，需要用比较强的条件，例如提高反应温度、增加酸的浓度等来实现。

(2)硝基苯硝化时，主要得到间位产物，邻、对位产物极少。

硝基苯比苯难硝化的原因是：苯环的硝化是一个亲电取代反应，硝化反应的机理表明：整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中，因氧、氮的电负性均大于碳，因此硝基有吸电子的诱导效应，叉因为

硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系，使苯环的π电子云也向硝基迁移，所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降，这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度，同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性，所以硝基苯比苯难硝化。

3.甲苯的硝化反应

甲苯硝化的反应式及实验数据如下所示：

甲苯+浓硝酸+浓硫酸—30℃—>（58%）+（38%）+（4%）

甲苯完全硝化，可直接得到（TNT）。

三硝基甲苯结构式

实验结果表明：①甲苯比苯容易硝化；②甲苯硝化时，主要得到邻位和对位产物。

甲苯比苯容易硝化的原因是：甲基具有微弱的给电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活泼性影响较弱。

4.氯苯的硝化

氯苯硝化的反应式及实验数据如下所示：

氯苯+浓硫酸+浓硝酸—60～70℃—>（30%）+（70%）+间氯硝基苯（极微量）

实验结果表明：①氯苯比苯难以硝化；②氯苯硝化时主要得到邻、对位取代产物。

氯苯比苯难以硝化的原因是：氯原子的吸电子诱导效应比给电子共轭效应大，总的结果使苯环上的电子云密度降低，这一方面使硝基正离子不易进攻苯环，另一方面使反应过程中产生的中间体碳正离子更不稳定，反应时过渡态势能增大，所以氯苯比苯难硝化。

卤化反应

有机化合物分子中的氢被卤素（-X）取代的反应称为卤化反应。苯在Lewis 酸如、等的催化作用下能与氯或溴发生苯环上的卤化反应生成氯苯或溴苯。

铁粉与氯气或溴反应可生成三氯化铁或三溴化铁，因此也可以用代替三氯化铁、三溴化铁做催化剂。反应时，首先是卤素与苯形成π络合物，光谱和X射线衍射法都已证明了π络合物的存在。在形成π络合物时，氯分子的键没有异裂，然后在缺电子的Lewis酸的作用下，氯分子键极化，进而发生键的异裂，生成活性中间体碳正离子，然后失去氢生成。

苯的溴化也可直接进行，但速率很慢。

卤素由于活泼性不同，发生卤化反应时，反应性也不同。最大的差别是氟太活泼，不宜与苯直接反应，因直接反应时，只生成非芳香性的氟化物与焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中，与含有催化量的反应，可制得产率为68%的氟苯。

很不活泼，只有在HNO3等氧化剂的作用下才能与苯发生碘化反应，氧化剂可以将反应产生的氧化成碘而有利于反应进行。

【苯酚的鉴别】

羟基是一个强的活化基团，这从下面的实验事实可以看出：在盛有少量( phenol)溶液的试管里滴加过量的浓溴水，很快就有的白色沉淀产生。这个反应可用来鉴别苯酚。

因此制备一溴苯酚通常要在惰性溶剂中进行，惰性溶剂在这里起稀释作用，使反应易于控制在一元阶段。例如对溴苯酚通常是在二硫化碳溶剂中进行的。

制备对溴苯胺一般都先将苯胺乙酰化，这一方面可以降低氨基对苯环的活化能力，同时因乙酰氨基的空间位阻较大，可以阻止后进入基团进入氨基的邻位，而得到对位产物，反应完成后，乙酰基可以水解除去。

在光或能产生自由基的物质的作用下，甲苯的卤化不发生在芳环上而是在侧链上，甲苯的三个氢可以被逐个取代，反应机理与丙烯中的σ氢卤化一样，是自由基型的取代反应。

如果是较长的侧链，卤化反应也可以在别的位置发生，但是σ位的选择性最高，这是因为苯甲型自由基最稳定的缘故。

磺化反应

有机化合物分子中的氢被磺（酸）基（-SO3H）取代的反应称为磺化(sulfonation)反应，苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应，牛成或取代苯磺酸。

傅—克反应

Friedel(傅瑞德尔)- Crafts(克拉夫兹)反应，简称傅一克反应。有机化合物分子中的氢被烷基(-R)取代的反应称为烷基化反应，被酰基取代的反应称为酰基化反应。苯环上的烷基化反应和酰基化反应统称为傅克反应。

1.傅—克烷基化反应

傅一克烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation)的反应机理与磺化、硝化类似，首先在催化剂的作用下产生烷基碳正离子，它作为亲电试剂向苯环进攻，形成碳正离子，然后失去一个质子生成烷基苯。

卤代烷、烯烃、醇、环氧乙烷等在适当催化剂的作用下都能产生烷基碳正离子，卤代烷、烯烃、醇是常用的烷基化试剂。最初用的催化剂是三氯化铝，后经证明，许多Lewis酸同样可以起催化作用。

2.傅一克酰基化反应

傅一克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)的反应机理和烷基化是类似的，也是在催化剂的作用下，首先生成酰基正离子，然后和芳环发生亲电取代。

常用的催化剂是。由于AlCl3能与羰基络合，因此酰化反应的催化剂用量比烷基化反应多，含一个羰基的酰卤为酰化试剂时，催化剂用量要多于1 mol反应

时，酰卤先与催化剂生成络合物，少许过量的催化剂再发生催化作用使反应进行。如用含两个羰基的酸酐为酰化试剂，因同样原因，催化剂用量要多于2 mol。[2]

氯甲基化反应与Gattermann—Koch反应

1.氯甲基化反应

(henzyl chloride)也称为苄氯，可通过苯与甲醛、氯化氢在作用下反应制得，此反应称为氯甲基化( chloromethylation)反应。苄氯上的氯十分活泼，可以转化为各种有用的化合物。

—Koch反应

在Lewis酸及加压情况下，芳香化合物与等物质的量的一氧化碳和的混合气体发生作用可以生成相应的芳香醛。在实验室中则用加入氯化亚铜来代替工业生产的加压方法。因可与一氧化碳络合，使之活性增高而易于发生反应。

电取代经验规律

苯的多元亲电取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物进行亲电

取代反应，其中最简单的是二元取代苯的进一步取代。和苯的二元取代一样，苯环上已有的取代基对新进入苯环的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位问题比一元取代苯复杂。总的来说，最终反映出来的定位作用实际上是苯环上已有取代基的综合作用，若已有取代基的定位作用一致，则它们的作用可以互相加强。

两个取代基中间的位置一般不易进入新基团。

当已有取代基的定位作用不一致时，可参照下列经验规则：

(1)多数情况下，活化基团的作用超过钝化基团的作用。

(2)强活化基团的影响比弱活化基团的影响大。

(3)两个基团的定位能力没有太大差别时，主要得到混合物。

巧妙地利用取代基的定位效应，合理地确定取代基进入苯环的先后次序可以有效地合成芳香族化合物。例如，由苯合成邻硝基氯苯要先氯化后硝化，而合成间硝基氧苯则要先硝化而后氯化。又如，用甲苯制备3-硝基-5-溴苯甲酸时，因

为三个取代基互为间位，因此要优先引入间位定位基，即要先氧化，再硝化，最后溴化。而用甲苯制备2,4一二硝基苯甲酸，则要先硝化再氧化。

除取代基的定位效应外，反应温度、溶剂、催化剂、新进入取代基的极性、体积等众多因素对取代基进入苯环的位置也都有影响。例如，甲苯在不同温度下进行磺化，所得产物中各异构体的产率如下所示：

又如溴苯分别用三氯化铝和三氯化铁做催化剂进行溴化，所得异构体的产率分别为：

再如溴苯氯化，产物中邻、对、间位异构体分别为：42%，51%．7%；随着进入基团体积的增大，邻位异构体产量减少，对位异构体增多，这主要是空间效应的结果。因此在进行反应和合成时，要全面考虑问题。

亲电取代反应

在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应，硝化和卤化反应主要发生在α位上。

由于萘十分活泼，溴化反应不用催化剂就可进行，氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。

为什么取代反应主要发生在α位上共振理论认为：取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式，而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式，所以前者比后者稳定。显然，稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低，所以进攻α位，反应活化能较小，反应速率快。

在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。

上述现象表明，与萘的硝化、卤化反应一样，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低温条件下提供能量较少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的，由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置，空阻较大，不稳定，随着反应温度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加；另外，温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能，使其反应速率也加大，β-磺基与邻近的氢距离较大，稳定性好，其逆向反应速率很慢，所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。

萘的酰化反应既可以在α位发生，也可以在β位发生，反应产物与温度和溶剂很有关系。

一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位效应，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。

如果第一取代基(G)在β位时，有时6位也能发生取代反应，因为6位也可以被认为是G的对位。

间位取代基使环钝化，因此取代反应主要发生在异环的α位。

但是，磺化和傅一克反应常在6，7位发生，生成热力学稳定产物。

蒽比苯、萘更易发生亲电取代反应，除磺化反应在1位发生外，硝化、卤化、酰化时均得9-取代蒽，取代产物中常伴随有加成产物。

菲的9，10的化学活性很高，取代首先在9，10位发生。

此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的，所以应有五种一元取代产物。

第七章 多环芳烃

第七章 多环芳烃 1、 联苯及其衍生物 2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质 1、 芳香体系与休克尔规则 基本要求： 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。 分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种： 联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。 稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。 多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。 7.1联苯及其衍生物 联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。 其结构为： 联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。 联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示： 联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。 7.2稠环芳烃 有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。 7.2.1萘(naphthalene) 萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。 12345678109αβααα βββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ>

高二化学《芳香烃》教案

高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质； 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例，让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]： 填写下表： 苯的分子式 结构式

结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？ [实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 二．苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.

氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮，有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]：苯与溴的反应。 ①.原料：苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理： 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理： a.长导管的作用是什么？。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么？。 c.为什么导管末端不能插入液面以下？。 ④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象： a.烧瓶中混合物沸腾； b.导管口出现白雾；

芳香烃的化学性质

芳香烃的化学性质（一） 一、苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成

苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 二、苯及其同系物的氧化 烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化，但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下，苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。

16种常见多环芳烃的物理性质

16种常见多环芳烃的 物理性质 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

萘英文名称NAP Naphthalene分子量 128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密 度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C

专题三常见的烃脂肪烃

专题三常见的烃 第一单元脂肪烃 基本要求： 1、能正确区分脂肪烃、芳香烃、饱和烃和不饱和烃。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数的关系。 3、以典型代表物为例，掌握烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质，进一 步掌握取代反应、加成反应、加聚反应等典型的有机反应类型。 4、了解不饱和烃与氢气、水、卤化氢等物质的加成反应。 5、能根据烯烃的加聚反应分析有机高分子的链接和单体。 6、知道脂肪烃的来源，了解石油化学工业中分馏、裂化、裂解等处理方法的主 要原理及产物，了解石油化工产品对人们生活的影响。 发展要求： 了解合成常见高分子化合物的方法 说明：1、烯烃的不对称加成反应及马氏规则不作要求。 2、环状脂肪烃的结构与性质不作要求。 第1、2课时脂肪烃的性质 一、烷烃（又可称饱和烃） 1、结构特点：可用“单”、“链”、“饱”概括。(单键、锯齿、四面体) 分子式通式：C n H2n+2 2、物理性质： （1）熔沸点：①碳原子数越多，相对分子质量越大，熔沸点越高； （如：甲烷＜乙烷＜丙烷＜正丁烷） ②碳原子数相同时，支链数越多，熔沸点越低。 （如：正丁烷＞异丁烷；正戊烷＞异戊烷＞新戊烷） ③常温常压下是气体的烷烃，其碳原子数小于等于4，此外， 新戊烷常温常压下也是气体。随着分子中碳原子数目的增加， 状态由气态逐渐过渡到液态和固态。 （2）密度：碳原子数越多，密度越大；液态烷烃的密度小于水的密度。（3）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。有的液态烷烃本身就是有机溶剂，如己烷、汽油、煤油等。 3、化学性质： 一般比较稳定。与酸、碱、氧化剂都不发生反应，也难与其它物质化合。（1）取代反应 写出CH 4光照下与Cl 2 反应的方程式 （2）氧化反应（使酸性KMnO 4 溶液褪色）

芳香烃的知识点总结

第五节苯芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法：探索推理，实验验证 教学过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有 机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。[展示实 物苯] 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物 为CO2和H2O，于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13， H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚 好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C6H6，不符合饱和结构C n H2n+2（不饱和度为4），肯定苯是高度不饱 和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解， 他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡， 朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子

化学芳香烃

序号：08 芳香烃 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【知识梳理】 1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2. 苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键是之间的独特键。 3. 芳香族化合物——。 4. 芳香烃——。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：最简式（实验式）： （2）结构式：结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物有种。 （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共。 2．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（） 注意： ①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用：（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用：。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：

⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯溶于水，密度比水，有味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1）； （2）； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。 （5）苯与乙烯反应 方程式： 反应类型： 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化 剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

多环芳烃来源和性质

多环芳烃来源和性质 自然源 主要包括燃烧（森林大火和火山喷发）和生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体），未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃 人为源 PAHs人为源来自于工业工艺过程、缺氧燃烧、垃圾焚烧和填埋、食品制作及直接的交通排放和同时伴随的轮胎磨损、路面磨损产生的沥青颗粒以及道路扬尘中，其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分；溢油事件也成为PAHs人为源的一部分。在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。因此，如何加快PAHs在环境中的消除速度，减少PAHs对环境的污染等问题，日益引起人们的注意。 多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇-水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的最大吸收波长也明显向长波方向移动；对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。 多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.分为以下几类 ⑴具有稠合多苯结构的化合物 如三亚苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]葱等，与苯有相似的化学稳定性， 说明：电子在这些多环芳烃中的分布是和苯类似的。 图1x电子分布与苯类似的多环芳烃 ⑵呈直线排列的多环芳烃 ！

16种常见多环芳烃的物理性质

萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C 菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。物理参数密度:1.179 g/mL(25°C) 熔点:101°C 沸点:340°C 折射率:1.59427 蒽ANT Anthracene 分子量178.22物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光) 相对密度 1.25（27℃）;1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压[1] 0.13kPa/145℃不溶于水、难溶于

高考化学精选考点专项突破卷15 脂肪烃和芳香烃

突破卷15 脂肪烃和芳香烃 一、选择题（单选，每小题3分，共45分） 1、.中华文化源远流长、博大精深，几千年来创造了很多富有地域特色的物品，下列涉及到的物品主要成分 不属于 ．．．有机物的是 A B C D 53度二锅头酒热干面花生油瓷器 解析D不是有机物，瓷器的主要成分是硅酸盐，是无机化合物。 答案 D 2、下列说法中正确的是() A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 解析A项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。答案 D 3(2019年原创)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是C n H2n＋2，而烯烃的通式一定是C n H2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 解析A错误，烯烃也有饱和键；B错误，烯烃易发生加成，但是也可以取代；C错误，只含一个碳碳双键

的链状烯烃通式是C n H2n 答案 D 4、由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是() A．分子中三个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 解析丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代，由于C—H之间的夹角为120°，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键，分子中的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯 分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和C项错误；丙烯 分子中含有可使KMnO4溶液褪色，D项正确。 答案 D 5、机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是() A.X与溴的加成产物可能有3种 B.X能使酸性KMnO4溶液褪色 C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 D.Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 解析X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。 答案 C 6、烯烃的分子结构与组成 3．已知与是互为“顺反异构”的同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有()

脂肪烃、芳香烃练习及答案

脂肪烃、芳香烃练习题 一、选择题：（每题2分，共50分） 1．下列石油加工过程属于物理变化的是() A．催化裂化B．石油裂解C．加热裂化D．常压、减压分馏 2．分子为C4H9Cl的同分异构体有( ) A．1种B．2种C．3种D．4种 3．下列说法中错误的是( ) ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③4．将0.2mol两种气态组成的混合气完全燃烧后得到6．72升二氧化碳(标准状况下)和7．2克水，下列说法正确的是( ) A．一定有乙烯B．一定有甲烷C．一定没有甲烷 D．可能有乙烷5．相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是( ) A．C2H6B．C3H6C．C4H10D．C6H6 6．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（） A、C3H4和C2H6 B、C3H6和C3H8O C、C3H6O2和C3H8O D、C3H6和C4H6O2 7．甲烷和乙炔的混合气体20 mL，完全燃烧需45 mL氧气（同温同压下），则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是( ) A．1∶1 B．2∶1 C．3∶1 D．4∶1 8．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是() A．C2H2、C2H4B．C2H4、C4H6 C．C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2 9．下列哪些物质存在顺反异构（） A.１，２－二氯丙烯 B.2-丁烯 C.丙烯 D. 1-丁烯 10．下列操作达不．到预期目的的是() ①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯④将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔 A．①④B．③C．②③④D．①②③11．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有() A．2种B．3种C．4种D．5种 12．下列关于炔烃的描述中不．正确的是() A．分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 B．易发生加成反应，难发生取代反应 C．既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色 D．分子里所有的碳原子都处在同一直线上 13．烷烃是1 mol 烯烃R和1 mol 氢气发生加成反 应后的产物，则R可能的结构简式有( ) A．4种B．5种C．6种D．7

环境中多环芳烃的研究进展

环境中多环芳烃的研究进展 摘要：多环芳烃（PAHs）是一类已被证实具有难降解性，“三致”作用且易在生物体内富集的碳氢化合物，它广泛存在于大气、水、动植物和土壤中。本文论述了多环芳烃的性质和来源，研究了它在各介质中的迁移转化，着重阐述了它的监测分析方法的研究进展，包括预处理方法，各种仪器监测以及生物监测的原理及方法，也论述了环境中多环芳烃的降解方法，涉及到物理降解、化学降解以及微生物降解。 关键词：PAHs 来源迁移仪器监测生物监测微生物降解 一、多环芳烃的定义、性质及来源 多环芳烃从广义上说上讲是指分子中含有2个或2个以上苯环的化合物，而狭义的多环芳烃是指若干个苯环稠合在一起或是由若干个苯环和环戊二烯稠合在一起组成的稠环芳香烃类[1]。它是煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物。它是最早发现且数量最多的致癌物，也是环境中最早发现且数量最多的致癌物。目前已经发现的致癌性多环芳烃及其衍生物已超过400种，每年排放到大气中的多环芳烃约几十万t[2]。美国环保局提出的129种“优先污染物”中，多环芳烃类化合物有16种。 多环芳烃具有强疏水性，其水溶性随分子量的增加而减小。但是当溶液中存在其它有机化合物时，它们可与这些有机物形成胶体，使水溶性发生很大的变化；另外，由于其由两个或两个以上苯环构成，结构稳定，不易被降解，且随分子量的增加降解性降低，故具有强吸附性，此外它还具有难降解性、毒性以及生物蓄积性，多环芳烃最突出的特性是具有强致癌性、致畸性及致突变性，当PAHs与-N02、-0H、-NH2等发生作用时，会生成致癌性更强的PAHs衍生物。另外，PAHs 很容易吸收太阳光中可见（400-760nm）和紫外（290-400nm）区的光。对紫外辐射引起的光化学反应尤为敏感。另外可在其生成、迁移、转化和降解过程中，可直接通过呼吸道、皮肤、消化道进入人体和动物体，并且可以间接通过食物链的放大作用进入人体和动物，又由于其亲脂性及难降解性，易在生物体内蓄积，对人体及动物健康产生危害。 环境中的PAHs除极少量来源于生物体（某些藻类、植物和细菌）内合成，森林草原自然起火，火山喷发等自然本底外，绝大部分由人为活动污染造成，主要来自于两方面：首先是煤、石油和木材及有机高分子化合物的不完全燃烧，即热解成因[3]。随着生活水平的提高及基础设施的完备，交通污染源也逐渐成为多环芳烃污染非常重要的一部分；此外，我国是燃煤大国，在北方城市，使用煤炉取暖的情况很普遍，而在煤炉排放的废气中，致癌性PAHs浓度可达1000ug/m3，另外，家庭炉灶每年所产生的PAHs的含量也相当多，以居室厨房内做饭时由于欠氧燃烧产生的为例，其中BaP含量可达559ug/m3，超过国家卫生标准近百倍；在食品制作过程中，若油炸时温度超过200°C以上，就会分解放出含有大量PAHs的致癌物；吸烟所引起的居室环境的污染，已引起国内外的关

芳烃的性质

实验15 芳烃的性质 一、实验目的 1. 1.掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。 2. 2.了解游离基的存在及化学检验方法。 3. 3.掌握芳烃的鉴别方法。 二、实验仪器与药品 苯、甲苯、二甲苯、KMnO 4、10%H 2 SO 4 、20%Br/CCl 4 、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO 3 、甲 醛、CCl 4、AlCl 3 三、实验步骤 1.高锰酸钾溶液氧化 ①①苯、甲苯各0.5ml ③0.5ml10% H 2SO 4 ②1滴0.5% KMnO 4 ④水浴60-700C △ 观察现象？ 2.芳烃的取代反应 （1）（1）溴代 ①光对溴代反应的影响 光照 a.2ml（苯、甲苯、二甲苯） b. Br/CCl 4 避光 观察现象？ ②催化剂对溴代反应的影响 在试管中加入3ml苯，0.5ml20%Br/CCl 4 ，再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH，无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象？反应毕，将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中，观察现象？ （2）磺化 四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml，水浴750C △，振荡，反应物分成两份，一份到入10ml水小烧杯，另一份到入10ml饱和NaCl中，观察现象？ （3）硝化 a.一硝基化物 3ml浓HNO 3在冷却下逐滴加入4ml浓H 2 SO 4 冷却振荡，然后见混酸分成两份，分别在冷

却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再分别倾入10ml冷水中，观察现象？ b.二硝基化合物 加入2ml浓HNO 3，在冷却下逐滴加入4ml浓H 2 SO 4 ，冷却，逐滴加1.5ml苯，在沸水 中加热10min，冷却，到入40ml冷水烧杯中，观察现象？ 3.芳烃的显色反应 a.甲醛—硫酸试验 将30mg固体试样（液体试样则用1-2滴）溶于1ml非芳烃溶剂，取此溶液1-2滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象？ b.无水AlCl 3-CHCl 3 试验 取1支干燥的试管，加入0.1-0.2g无水AlCl 3，试管口放少许棉花，加热使AlCl 3 升华，并 结晶在棉花上，取升华的AlCl 3 粉末少许置于点滴板孔内，滴加2-3滴样品（用氯仿溶解）即可观察到特征颜色的产生。

有机化学基础芳香烃(教案)

第二节芳香烃（教案） 教学目标 【知识与技能目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【过程与方法目标】 1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。 2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。 【情感、态度、价值观目标】 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学 教学流程： 一、复习有机物的分类，引入课题 二、回顾已学，完成表格 四、实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表

［课堂练习］： 1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种 2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（） ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①② 3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（） 4．P.39学与问 5．甲苯与氯气反应生成什么？ 6．写出下列化学方程式 （1）甲苯与氢气 （2）苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚 五、芳香烃的来源及其应用 ［实践活动］P39 苯的毒性 小结： 苯甲苯甲烷 分子式C6H6C7H8CH4 结构简式H—CH3 结构相同点都含有苯环无苯环 结构不同点苯环上没有取代基苯环上含— CH3 无苯环含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体 化学 性质 溴的四氯 化碳 不反应不反应不反应 KMnO4 （H2SO4） 被氧化，溶液褪色不反应不反应

多环芳烃

多环芳烃(PAHs)是环境常见的污染物之一，其来源于有机物热解和不完全燃烧, 在空气、水、土壤中广泛分布。由于食品产地环境受到污染, 致使PAHs在食 品中存在,同时加工方式不同, 也会影响食品中PAHs的含量。长期食用含有PAHs的食物对健康将产生潜在威胁[2-5]。不同国家和地区, 烹饪方法和饮 食习惯不同,从食品中摄入的PAHs量也不相同。 不同食品中含有不同种类和浓度的多环芳烃,其主要来源有以下3方面: (1)自 然界天然存在的,如植物、细菌、藻类的内源性合成,使得森林、土壤、海洋 沉积物中存在多环芳烃类化合物; (2)环境污染造成的,现代工业生产和其它许 多方面要使用和产生多环芳烃类化合物;这些物质难免会有一些排放到食品的 生产环境如水源、土壤、空气、海洋中,从而对食品造成污染,这是目前食品 中多环芳烃最主要的来源;(3)食品加工和包装过程中产生的,如食品的烤、炸、熏制和包装材料、印刷油墨中多环芳烃污染,这也是食品中多环芳烃的重要来源。目前,各类食品已检测出20余种PAHs,其中以熏烤类食品污染最严重:如熏 肉吉有屈、苯并[b]荧蒽、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、1,2,5,6- 二苯并蒽、茚[1,2,3-cd]并芘等PAHs。王绪卿评价了14种熏烤肉中PAHs的污 染水平,并在19份腊昧肉中全部测出屈、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽,其中9份 样品苯并[a]芘量为0.34~27.56μg/kg。另据报道,尼日利亚各种熏烤鱼中均 含有PAHs。比较了现代烤炉与传统烤炉熏烤物中13种PAHs含量,前PAHs<4.5μg/kg。后者苯并[a]芘为0.2~4.1μg/kg(湿质量)。食用植物油及其加热产 物中均含有PAHs[6-7],而且加热后PAHs含量显著增加。实验表明,食用植物油 加温后B(a)P含量是加温前的2.33倍,1,2,5,6-二苯并蒽为4.17倍,而且油烟 雾中其含量更高,厨房空气气态样品中PAHs种类与含量均大于颗粒物,说明厨 房空气中PAHs可能主要是由于食品,特别是动植物蛋白以热油烹炸过程中形成。近年来在各种酒样中也发现了PAHs,但这方面研究尚待深入,Moret等在所有白 酒和啤酒中都检出苯并[b]荧蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、1,12-苯并苝、 茚[1,2,3-cd]并芘以及芴、苯并a蒽、1,2,5,6-二苯并蒽,其PAHs总量<0.72 μg/kg。目前, 各种蔬菜亦受到不同程度PAHs污染, 其来源可能是根系吸 收及叶面吸附。国际癌症研究机构(IARC,1973)曾报道西红柿中苯并[a]芘为 0.2pg/kg,王爱玲等测定白菜和西红柿中苯并[a]芘分别为1.310~12.316μ g/kg和0.841~4.335μg/kg[8]。在食品制作的过程中,有许多制作方法是不可

2020年高二化学人教版选修5练习：第二节 芳香烃 含解析

第二节芳香烃 课后篇巩固提升 基础巩固 1.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是() A.苯和水 B.苯和二甲苯 C.溴苯和水 D.汽油和水 ,可用分液漏斗分离,A不符合;苯和二甲苯互溶,不能用分液漏斗分离,B符合;溴苯和水互不相溶,可用分液漏斗分离,C不符合;汽油和水互不相溶,可用分液漏斗分离,D不符合。 2.下列化合物中,既能发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置,则装置a中盛有的物质是() A.水 B.NaOH溶液 https://www.docsj.com/doc/f116658949.html,l4 D.NaI溶液 装置的作用是除去HBr中的溴蒸气,Br2在水中的溶解度不大,HBr在水中的溶解度大,A项错误;HBr能与NaOH发生中和反应,B项错误;Br2易溶于CCl4,HBr不溶于CCl4,C项正确;HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收,D项错误。 4.有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是() A.“PX”的分子式为C8H10 B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构) C.“PX”分子中,最多有14个原子共面 D.可用KMnO4酸性溶液鉴别“PX”与苯

C8H10,A项说法正确。若一个氯原子在甲基上,另一个氯原子有3种位置;若1个氯原子在苯环上,另一个氯原子在苯环上的位置有3种;两个氯原子还可以同在一个甲基上,B项说法错误。与苯环直接相连的原子共平面,由于单键可以旋转,两个甲基中各有一个H原子与苯环可能共平面,C项说法正确。苯环上连接的甲基可被高锰酸钾酸性溶液氧化,D项说法正确。 5.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下发生反应可生成苯的同系物。如: +CH3Cl+HCl 在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯,最好应选用的是() A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2CH2和Cl2 C.CH2CH2和HCl D.CH≡CH和Cl2 CH2CH2和HCl反应生成CH3—CH2Cl,再使CH3—CH2Cl与发生取代反应即可获得乙苯。A项中物质发生取代反应,得不到纯净的 CH3—CH2Cl;B、D两项中的物质与氯气发生加成反应得不到CH3—CH2Cl。 6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加入足量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入溴水 B.先加入足量溴水,充分反应后再加入KMnO4酸性溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 ,用C项中的方法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和KMnO4酸性溶液,若先加KMnO4酸性溶液,己烯也可以使KMnO4酸性溶液褪色,故A项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烷烃,卤代烷烃不能与KMnO4酸性溶液反应,若再加入KMnO4酸性溶液,若溶液褪色,则说明有甲苯,B项正确。 7.下列关于苯的叙述正确的是() A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键

脂肪烃的性质

脂肪烃的性质 1.脂肪烃的分类 脂肪烃饱和烃：烷烃不饱和烃含双键的烯烃含叁键的炔烃 2脂肪烃的物理性质 思考：烷烃的沸点与碳原子数之间有怎样的关系？ 常见脂肪烃的化学性质： 1.取代反应 (1)取代反应：有机物分子中的或被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)烷烃的特征反应是反应，但烷烃的取代反应的生成物一般是混合物，例如甲烷与氯气反应就可以生成CH3Cl、、、等有机物。 2．加成反应 (1)加成反应：构成有机化合物的两个原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。 (2)烯烃、炔烃的特征反应是反应。

3．加聚反应 (1)加聚反应：具有不饱和键的有机化合物通过反应得到高分子化合物的反应。 思考．丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？

三种脂肪烃性质比较

跟踪练习： 1．制备氯乙烷的方法合理的是（） A．乙烯与氯化氢加成B．等量的乙烷与氯气取代 C．乙烯与氯气加成D．乙烯加氢后再氯代 2．2005年1月14日，成功登陆“土卫六”的“惠更斯”号探测器发回了350张照片和大量数据。分析指出，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成份是液态甲烷。下列关于土卫六的说法中，不正确的是 A．土卫六上存在有机分子B．地表温度极高 C．地貌形成与液态甲烷冲刷有关D．土卫六上形成了甲烷的气液循环系统

6．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ①CH 3(CH 2)2CH 3 ②CH 3(CH 2)3CH 3 ③(CH 3)3CH ④(CH 3)2CHCH 2CH 3 A ．②④①③ B ．④②①③ C ．④③②① D ．②④③① 7．下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是 A ．正戊烷和正己烷 B ．苯和乙烷 C ．对二甲苯和2,2-二甲基丙烷 D ．甲苯和2-甲基丙烷 8．下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系 (1)2－甲基丁烷和丁烷___________(2)正戊烷和2，2－二甲基丙烷___________。 (3)间二甲苯和乙苯_____________ (4)1－已烯和环已烷___________。 9．某烃可以用通式C n H 2n 来表示，下列有关此烃的说法正确的是（ ） A ．分子中有C=C 双键 B ．分子中没有C= C 双键 C ．分子可能有C=C 双键 D ．分子中可能只含单键 10．下列物质中，不与溴水发生反应是①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷 A ．只有① B ．只有①、④ C ．只有③、④ D ．只有①、③ 11．已知某有机物的相对分子质量为58。根据下列条件回答： 若该有机物的组成只有C 、H ，则此有机物的分子式为；若它的核磁共振氢谱只有2个峰，则它的结构简式为。 12．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C 、H 原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（ ） A ．盆烯是苯的一种同分异构体 B ．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C ．盆烯是乙烯的一种同系物 D ．盆烯在一定条件下可以发生加成反应 脂肪烃的来源与石油化学工业 1.石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：色至色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由、和组成的混合物。其成分主要是和环烷烃，有的含芳香烃。 2．天然气的成分 天然气主要成分是，有的地区的天然气中则含有、和等，而甲烷只占85%左右。 1.石油的分馏 (1)原理：石油汽化――→沸点 不同不同的馏分，属于变化。 (2)分类 ①常压分馏