中药化学 皂苷检验

中药化学皂苷检验

1）泡沫试验：取检品的水溶液2ml于带塞试管中，用力振摇3分钟，即产生持久性蜂窝状泡沫（维持10分钟以上），且泡沫量不少于液体体积的1／3。

【注】常用的增溶剂吐温、司盘，振摇时均能产生持久性泡沫，要注意区别。

（2）溶血试验：取试管4支，分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml，然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml，使每一个试管中的溶液都成为2.5ml, 再将各试管加入2％的血细胞悬液2.5ml，振摇均匀后，同置于37℃水浴或25－27℃的室温中注意观察溶血情况，一般观察3小时即可，或先滴红细胞于显微镜下，然后滴加检液看血细

胞是否消失。如有溶血现象示正反应。

【注】①鞣质对血红细胞有凝集作用，干扰溶血试验的观察，应事先除去医学教|育网|收集整理（可用取胜酰胺粉吸附或用明胶沉淀）。②检液应为中性溶液。

（3）醋酐浓硫酸试验（Liebrmann Burchard反应）取检品的水溶液置蒸发皿中，于水浴上蒸干，残渣加入少量冰醋酸使溶解，再加入醋酐浓硫酸（19：1）试液，呈现红紫色并变成污色绿色（甾类、三萜类成分或皂甙）

（4）区别甾体皂甙和三萜皂甙：取带塞试管两支，各盛检品的水溶解1 ml，1支加0.1N盐酸溶液2ml，另一支加0.1N氢氧化钠溶液2ml用力振摇1分钟（需左右手交替振摇各半分钟），观察两管泡沫的多少，若两管泡沫体积相同或酸管多，示含三萜式皂甙；

若加碱管泡沫多于加酸管示含甾示含甾体皂甙。

三萜皂甙为酸性皂甙在酸性水溶液中形成较稳定的泡沫；甾体皂甙为中性皂甙在碱笥溶

液中能形成较稳定的泡沫。

浓硫酸、高氯酸、高氯酸-香草醛、浓硫酸-香草醛等的显色原理主要是使羧基脱水，增加双键结构，再经双键位移，双分子缩合等反应生成共轭双键系统，又在酸作用下形成阳碳

离子盐而显色。

三萜皂苷类理化性质

三萜皂苷类理化性质 三萜类成分是一类基本母核由30个碳原子所组成的萜类化合物，以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内，具有多方面的生化活性，常将其作为重要制剂定性、定量分析的指标。如人参皂苷能催进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能；柴胡皂苷有明显的中枢抑制、抗炎、降低血浆中胆固醇和甘油三酯等作用；七叶皂苷有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用；甘草皂苷有促进肾上腺皮质激素样作用，并能防治肝硬化、抗动脉粥样硬化、抗溃疡；人参皂苷Rh2有抗肿瘤活性等。 一、结构特征及理化性质 （一）、结构特征 根据异戊二烯定则，三萜来成分系由6个异戊二烯单位聚合而成，一般根据三萜类成分碳环的有无和多少进行分类。目前已发行的三萜类成分，多数为四环三萜和五环三萜。三萜皂苷由三萜皂苷元与糖、糖醛酸（部分化合物还含有有机酸）所组成。糖大多数与皂苷元的C3-OH相连，少数情况C3-OH游离，二糖和其他位置的羟基相连。皂苷元分子中羟基大部分与糖结合，形成苷，少数可与有机酸结合，形成酯。 （二）、理化性质 1.物理性质 三萜皂苷分子大，不易结晶，大多数为白色或乳白色无定形粉末，仅少数为结晶体，皂苷元大多有完好的结晶。皂苷多数为具有苦味和辛辣味，且多具有吸湿性。三萜皂苷有降低水溶液表面张力的作用，其水溶液经常强烈振摇能产生持久性泡沫，不因加热而消失。三萜皂苷的熔点都很高，常在熔融前分解，分解点多在200℃-300℃之间。 2.溶解度 三萜皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中，几乎不溶或难溶于丙酮、乙醚、苯等有机溶剂。皂苷在正丁醇或戊醇提取皂苷，可使之与亲水性杂质分离。三萜皂苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂，而不溶于水。 3.金属盐类反应三萜皂苷的水溶液可与一些金属盐类，如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷水溶液，加入中性盐类即生成沉淀；中性皂苷水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类才能产生沉淀。 4.显色反应 三萜皂苷在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中强酸（三氯乙酸）或Lewis

中药化学重点总结归纳

强极性溶剂：水 亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮） 亲脂性有机溶剂：不与水任意混溶，可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚） 常用溶剂的极性顺序： 石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水 苯丙素 二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要成分，可 用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。 香豆素 二、理化性质 （一）物理性质游离香豆素----多有完好的结晶，大多具香味。 小分子的有挥发性和升华性。苷则无。 在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。 （二）溶解性游离香豆素----难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。 香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。 香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。 酸化，又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。 如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不能环合。 与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。 （三）成色反映 1.异羟肟酸铁反应 内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性）、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代，可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应，Gibb’s试剂，蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应，Emerson试剂试剂，红色] 三．香豆素的提取与分离 （一）提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。 游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。 碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。 乙醚是多数香豆素的良好溶剂。 苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取，冷后用乙醚除杂质，加酸调PH到中性，适当 浓缩，再酸化，则香豆素或苷即可析出，也可用乙醚萃取。

中药化学名词解释

（1）单体：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。 （2）有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 （3）无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 （4）有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 （5）有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。 （6）一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 （7）二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 （8） pH梯度萃取法：以pH成梯度的酸水（碱水）溶液依次萃取，以亲脂性有机溶剂溶解的碱性（酸性）成梯度的成分，使各成分依次分离的方法。 （9）溶剂提取法：是根据天然药物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对有效成分溶解度大，而对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，将有效成分从药材组织中溶解出来的办法。 （10）糖含义：多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 （11）苷含义：苷类是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称“配糖体”。非糖部分称“苷元”或“配基”；连接的键称“苷键”；中间的原子称“苷原子”。 （12）两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿)：即在反应混合液中加入与水不相混溶的有机溶剂，苷元一旦生成即进入有机相，避免了与酸长时间接触，从而获得真正的苷元。 （13）醌类化合物：是一类分子中具有醌式结构的化合物。分子中多具有酚羟基，有一定的酸性。 （14）苯丙素类化合物：分子中以苯丙基为基本骨架（C6-C3)构成的化合物。包括香豆素类和木脂素类化合物。 （15）黄酮类化合物：泛指两个苯环通过中间三个碳（C6-C3-C6)相互连接而成的一类化学成分。 （16）萜类：由甲戊二羟酸衍生，基本母核的分子式符合（C5H8)n通式的衍生物为萜类化合物。 （17）挥发油：挥发油又称精油，是一类可随水蒸气蒸馏的与水不相混溶的油状液体。其主要由萜类和芳香族化合物以及含氧衍生物组成。 （18）生物碱：是一类存在于生物体内的含氮有机化合物，有似碱的性质，能与酸结合成盐。 （19）甾体类化合物：是一类分子结构中具有环戊烷多氢菲甾核的化合物。 （20）三萜类化合物：一类基本骨架由三十个碳原子构成的萜类化合物。 （21）鞣质：鞣质原指具有鞣制皮革作用的物质。指由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合体以及两者共同组成的植物多元酚。 （22）可水解鞣质：分子中具有酯键和苷键，在稀酸或酶的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。 （23）氨基酸：是一类既含羧基又含氨基的一类化合物。 （24）蛋白质：是由多达几百个氨基酸残基通过肽键连接而成。 （25）薁类衍生物：凡由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架都称为薁类(azulenoids)化合物。这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。

西洋参中皂苷类成分的研究

西洋参中皂苷类成分的研究 作者：鲍建材、刘刚、郑友兰、张崇禧 西洋参（Panax quinquefolius L.）系五加科人参属植物，原产于加拿大和美国，由于其具有广泛的生物活性和独特的药理作用，多年来一直深受世界各国人民的喜爱。西洋参中的化学成分比较复杂，包括皂苷类、挥发油类、氨基酸类、糖类和聚炔类等，但主要是皂苷类成分。人类对西洋参的研究可追溯到19世纪，早在1854年美国一学者便从西洋参中分离得到了第一个皂苷类成分，但对西洋参全面深人的研究却始于20世纪70年代。迄今为止，中外学者已从西洋参中分离鉴定出的皂苷类成分有3种：达玛烷型（Dammarane），齐墩果烷型（Oleanane），奥克梯隆醇型（Ocotillol）。而分离出的人参皂苷40余种。 根中皂苷的研究 1976年，李向高从美国产西洋参中分离得到3种皂苷元，即人参二醇、人参三醇和齐墩果酸皂苷元。1978年日本学者真田修一等从日本长野引种的西洋参中分离出人参皂苷Ro、Rb1、Rb2、RC、Rd、Re。1982年Besso，H．等分离出7种皂苷，即Rg1、Rg2、Rb3、Rb1、F2，绞股蓝皂苷Ⅺ和西洋参皂苷R1（quenquinoside-R1）。张崇禧从国产西洋参中分得人参皂苷RO、Rb1、Rb3。Rc、Rd、Re等。1983年魏均娴等从西洋参根中分得Ro、Rb1、Rg1、Re和pseudo-ginsenoside-F11（简称P-F11），P-F11是西洋参中的特有成分，是鉴别西洋参和人参的显著标志。1985年松浦等从西洋参根中分离出13种皂苷，包括人参皂苷Rb1。Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re、Rg1、Rg2、F2。拟人参皂苷F11（pseudoginsenoside-F11），绞股蓝苷XVⅡ（gynostenoside-XV Ⅱ）和一种新的皂苷，即西洋参皂苷R1。1987年徐绥绪等从辽宁栽培的西洋参根中分得：RO、Rb1、Rb2、Rd、Re、Rg1。Rg2、Rg3、Rh1和一种新皂苷，命名为人参皂苷Rao。印度学者报道从美国引种栽培的西洋参中发现9种皂昔，主要为人参皂昔Rb类。LeMen-OlivierL等从法国产西洋参中分得:Rb1、Rd，Re、PF11、Gy－XVⅡ。1994年李向高等从西洋参根中分离鉴定出丙二酰基人参皂苷Rb1、Rb2、Rd。1998年周雨等从西洋参中分得丙二酸单酰基人参皂苷-Rb1（简称M-Rb1）、Rb1、Re。1997年李铣等从加拿大西洋参中分得两个新的齐墩果酸型皂苷，命名为quin-quenoside-R3,R4（简称Q-R3，Q-R4）及Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re。Rg2、Rg1、Rg3、Rhl、20R-Rh2。MaYuanchun等采用反相高效液相色谱法对西洋参中主要皂苷进行了测定，找到了主要皂苷在根中的分布和比例情况，为产品的质量控制打下了基础。吴广宣等也用高效液相色谱法对吉林与美国产西洋参中主要皂苷的含量进行了比较测定。 孙文基等对西洋参的不同部位，根。茎、叶、花和果中总皂苷采用比色法进行了测定，采用薄层扫描法对西洋参不同部位中的P－F11含量进行了考察。杨崇仁等采用高效液相色谱法对云南丽江引种的西洋参中10种皂苷成分（M-Rb1、M-Rb2、M-RC和Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re、Rg1、Ro）进行了分析鉴定，并讨论了不同的栽培年代。采收季节、不同的地下部位及不同商品等级中皂苷含量的变化。西洋参根不同组织部位中皂苷的含量测定表明人参皂苷主要分布于韧皮部和周皮中，特别集中于树脂道中，木质部中含量较少，西洋参中的人参皂苷含量与韧皮部的面积呈正比；西洋参不同生育期限的增长动态及人参皂苷含量变化的研究表明，休眠期人参皂苷的含量较高，展叶后至盛花期含量明显下降。根中人参皂苷的积累随着参龄的增长而逐年增加，生长第4年参根中人参皂苷含量可达6.36％，与原产美国同年生的参根中人参皂苷含量没有明显差异。闻平等对西洋参总皂苷测定方法进行了改进，提出用超声波处理提取西洋参中的总皂苷，简化了样品的前处理过程，减少了取样量和溶剂量，方法简便易行，初步认为本法可代替部颁方法。

第八章 三萜化合物

第八章三萜类化合物 一、填空题 1、多数三萜类化合物是一类基本母核由（）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则可视为（）个异戊二烯单位聚合而成。 2、三萜皂苷结构中多具有羟基，所以又常被称为（）皂苷。 3、皂苷水溶经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有（）作用的缘故。 4、各类皂苷的溶血作用强弱可用（）表示。 5、有些三萜苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（）、（）、（）等方法。 6、三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物稳定性（）甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物。 7、（）色谱是近年来常用于分离极性较大的化合物的一种方法，尤其适用于皂苷的精制和初步分离。 8、在三萜类化合物的1H-NMR谱中，一般甲基质子信号在δ（）范围内。 9、根据皂苷元的结构，人参皂苷可分为（）、（）、（）三种类型。 10、苷草皂苷又称（）和（）。 11、在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（）萃取法。 12、酸性皂苷及苷元可用（）提取。 二、选择题 （一）单选题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1、分离三萜皂苷的优良溶剂为（） A、热甲醇 B、热乙醇 C、丙酮 D、乙醚 E、含水正丁醇 2、三萜皂苷在进行Rosen-Heimer（三氯乙酸）反应时，若要观察阳性结果需加热到（）。 A、60℃ B、80℃ C、100℃ D、120℃ E、140℃ 3、目前对皂工苷的分离效能最高的色谱是（） A、吸附色谱 B、分配色谱 C、大孔树脂色谱 D、高效液相色谱 E、凝胶色谱 4、用TLC分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果，展开时应使用（） A、氯仿-甲醇-水（65：35：10下层） B、乙酸乙酯-乙酸-水（8：2：1） C、氯仿-丙酮（95：5） D、环已烷-乙酸乙酯（1：1） E、苯-丙酮（1：1） 5、用于三萜皂苷结构研究的方法中，由于皂苷的难挥发性而受到限制的是（） A、EI-MS B、FD-MS C、FAB-MS D、ESI-MS E、LD-MS 6、应用13C-NMR谱鉴别齐墩果酸和乌苏酸可依据二者结构中的( ) A.季碳数不同 B.双键数不同

中药化学重点知识点归纳

中药化学 ※五碳醛糖：木糖、阿拉伯糖、核糖 六碳醛糖：葡萄糖、甘露醇、半乳糖 甲基五碳糖：鸡纳糖、鼠李糖、夫糖 六碳酮糖：果糖 糖醛酸：葡糖糖醛酸、半乳糖醛酸 记忆口诀： 阿拉不喝五碳糖，给我半缸葡萄糖 鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。 ※氧苷：醇苷：红景天苷、毛茛苷、狼芽菜苦苷 酚苷：天麻苷、水杨苷 氰苷：苦杏仁苷 硫苷：萝卜苷、芥子苷 氮苷：腺苷、巴豆苷 碳苷：芦荟苷、牡荆素苷 ※萘醌：紫草素、易紫草素 菲醌：邻菲醌：丹参醌ⅡA、ⅡB 对菲醌：丹参新醌甲、乙、丙 ※简单香豆素：伞形花内酯、七叶内酯（秦皮） 呋喃香豆素：补骨脂内酯 吡喃香豆素：白花前胡、紫花前胡 异香豆素：茵陈炔内酯 其他香豆素：黄檀内酯 ※五味子：联苯环烯型木脂素 厚朴：新木脂素 ※黄酮：C6-C3-C6 具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物 ※黄芩：黄芩素；黄芩酮类 葛根：大豆素、葛根素、异黄酮类（氧苷、碳苷） 银杏叶：木犀草素类（总黄酮醇苷、萜类内酯）槲皮素 槐花：总黄酮、黄酮醇类 陈皮：橙皮苷、二氢黄酮类 满山红：杜鹃素、二氢黄酮类 ※单萜：香叶醇、薄荷醇、龙脑、 环烯醚萜：栀子苷、京尼平苷、梓醇、梓苷、玄参苷 裂环环烯醚萜苷：龙胆苦苷 倍半萜：青蒿素（单环）、莪术醇（双环） 二萜：叶绿素、V A、穿心莲内酯（抗菌消炎作用）、银杏叶内酯（治疗心血管疾病）、雷公藤甲乙素内酯 四环三萜类：羊毛甾烷型（猪苓酸）、达玛烷型（20S原人参二醇）、（黄芪） 五环三萜类：齐墩果烷型：齐墩果酸（甘草、柴胡） 乌苏烷型：乌苏酸 羽扇豆烷型：羽扇豆醇、白桦醇（酸） ※螺旋甾烷型：L拔揳皂苷元、剑麻皂苷元、（知母） 异螺旋甾烷型：D薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷元 ※柴胡：Ⅰ型：柴胡皂苷a c d e 环氧醚键 Ⅱ型：柴胡皂苷b1 b2 异环双烯类 Ⅲ型：柴胡皂苷b3 b4 △12齐墩果烷 Ⅳ型：柴胡皂苷g 同环双烯 Ⅴ型：齐墩果酸衍生物 ※A/B B/C C/D C17取代基

第八章 甾体及其苷类

第八章甾体及其苷类 一、名词解释 1．强心苷2．甾体皂苷3．Keller-Kiliani 反应二、单选题 1．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（） A．3，5-二硝基苯甲酸 B.三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D.20%三氯醋酸反应2．分步结晶法分离甾体皂苷元利用（） A．皂苷元的分子量差异 B.皂苷元的极性差异 C．皂苷元的结构类型差异 D.皂苷元的酸碱性差异3． O H O O HO按结构应属于（） A．四环三萜皂苷元 B.异螺甾烷醇类皂苷元 C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D.螺甾烷醇类皂苷元 4． O O HO按结构应属于（） A．螺甾烷醇类 B.异螺甾烷醇类 C．呋螺甾烷醇类 D.四环三萜 6．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，为了得到完整的苷元，应采用（） A．3%硫酸水解 B.0.05mol/L硫酸水解 C.Ca(OH)2催化水解 D. 酶催化水解 7．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是（） A．0.02—0.05mol／L HCI B. 3％-5％HCI C．NH4OH D．NaHCO3水溶液E．Ca（OH）2溶液 8．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）

A．醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应C．三氯化铁-冰醋酸反应D．三氯醋酸反应E．亚硝酰铁氰化钠反应 9．使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（）水解 A．0.05mol/L HCl B. 5%HCl C.5%Ca(OH)2 D．盐酸—丙酮 E.药材加硫酸铵水润湿，再水提 10．Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（） A．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y B．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)y C．苷元-O-(α-羟基糖)x D．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y E．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y 11．下列提取方法中，溶剂用量最省的是( ) A.连续提取法 B.回流提取法 C.渗漉法 D.煎煮法13．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）A．乙醇沉淀法 B. 分段沉淀法C．胆甾醇沉淀法D．醋酸铅沉淀法E．明胶沉淀法 14．强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型，其共同点是（）A．葡萄糖在末端B．鼠李糖在末端 C．去氧糖在末端D．氨基糖在末端 15．α-去氧糖常见于（） A．黄酮苷 B. 蒽醌苷C．香豆素苷D．强心苷E．皂苷 16. 下列化合物属于（）

中药化学考试重点

1、中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理 论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 有效成分：具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物，能用结构式表示，并具有一定的物理常数。 无效成分：不具有生物活性，也不能起防病治病作用的化学成分。 有效部位：具有生物活性的有效成分。 苷类：是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质：是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 挥发油：是存在于植物体内一类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。 香豆素：一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。 生物碱：指来源于生物界的一类含氮的有机化合物，生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐，具有特殊显著的生理活性，生物界除生物体必须的含 氮有机化合物（如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及 含氮有机物）外，其他含氮有机物均可视为生物碱。 二次代谢产物： 是在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶A等作为前体或原料，进一步经历不同的代谢过程。生成：生物碱、黄铜、萜类、皂苷等 。 强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 醌类化合物：是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。 苯丙素类化合物：是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。 黄酮类化合物：是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物：为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。 甾体化合物：是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性：原因：分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱：用Pka表示，Pka越大，碱性越强。（pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯（pKa<2为极弱碱；pKa 2~7为弱碱；pKa7~11为中强碱；pKa 11以上为强碱。） ）影响因素有：A氮原子的杂化公式（随着杂化程度的升高而增强）B 诱导效应（供电基，使碱性增强；吸电基，使碱性减弱）C诱导—场效应（减弱）D共轭效应（共平面的p-π共轭使碱性减弱）E空间效应（减弱）F氢键效应（减弱）。 3、溶剂提取法：根据被提取成分的溶解性能，选用适合的容积和方法来提取。极性：石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法：煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。

中药化学

1、一次代谢产物：叶绿素、糖类、蛋白质、脂类、核酸。（维持有机体正常生存的必须物。） 2、二次代谢产物：生物碱、黄酮、萜类、皂苷。（反映植物特性特征。） 3、甲戊二羟酸途径：萜类，甾类。氨基酸途径：生物碱。复合途径：黄酮。 4、溶剂提取法：极性由弱到强：石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙 酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇＜水。选择要点：相似相溶。提取方法：煎煮法（简单，但加热易破坏成分不宜），浸渍法（不用加热，但时间长效率低），渗漉法，回流提取法（受热不稳成分不宜），连续回流提取法。 5、色谱分离法：①吸附色谱（吸附原理。氧化铝：生物碱，甾，萜。活性炭：氨基酸，糖， 苷。聚酰胺：酚，醌，黄酮，蒽醌）②凝胶过滤色谱（分子筛原理，葡聚糖凝胶）③离子交换色谱（纤维素）④大孔树脂色谱（物理吸附）⑤分配色谱。 6、糖：单糖（葡萄糖，果糖，鼠李糖），低聚糖（2~9个单糖糖苷键聚合，蔗糖），多糖。 Cx(H2O)y。极性大，有旋光性。D-葡萄糖。 7、糖的显色反应：①α-萘酚反应（Molish）： 加5%α-萘酚乙醇液3滴，沿管壁缓缓加入 浓硫酸，产生紫色环。②菲林反应：还原糖与碱性酒石酸铜试剂反应，产生氧化亚铜砖红色沉淀。③多伦反应：还原糖与氨性硝酸银试剂反应，生产银镜或黑褐色的银沉淀。 ④碘呈色反应：蓝色，紫红色。 8、苷：苷元与糖结合而成。分类：按苷键原子：氧苷（醇苷，酚苷，酯苷，氰苷（※苦杏 仁苷））；硫苷；氮苷；碳苷（水溶性小，难于水解。牡荆素，芦荟苷）。。理化性质：固体，旋光性（多数左旋）。苷键裂解（※酸催化水解：①按苷键原子：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。③酮糖苷较醛糖苷易水解。④吡喃糖苷水解速度：五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。⑤氨基糖苷较羟基糖苷难于水解：2-氨基糖苷＜2-羟基糖苷＜6-去氧糖苷＜2-去氧糖苷＜2,6-去氧糖苷。⑥芳香族苷比脂肪族苷易水解。。碱催化水解。。酶催化水解：麦芽糖酶是α-苷酶只能水解α-葡萄糖苷；苦杏仁酶是β-苷酶，主要水解β-葡萄糖苷键。。甲醇解反应。。乙酰解反应。。氧化开裂反应（常用Smith降解法：过碘酸，四氢硼钠，稀酸））。苷的检识：Molish 反应（一般正丁醇萃取后进行）。 9、醌类：①苯醌（邻苯醌，多为对苯醌）。②萘醌（α(1,4)多数、β(1,2)、amphi(2,6)）。③ 菲醌（邻菲醌，对菲醌，※丹参醌）。④蒽醌（单醌核：（天然蒽醌以9,10-蒽醌最常见，1,4,5,8α位；2,3,6,7β位）※大黄素型（羟基分布在两侧苯环上。酸：酸＞素＞芦荟＞酚＞醚），茜草素型（羟基分布在一侧苯环上）蒽酚衍生物一般存在于新鲜植物中。。双蒽核：二蒽酮结合方式：C10-C10’）（番泻苷A: C10-C10’反式连接；B:顺式连接；C:反式；D:顺式）。。物性：游离醌有升华性，溶于有机溶剂。小分子苯醌萘醌有挥发性。 极性小。。化性：①酸碱性：含羧基的醌酸性强；酚羟基数目多酸性强；β-羟基醌类化合物的酸性强于α-。。-COOH＞含两个或两个以上β-OH＞含一个β-OH＞＞含两个或两个以上α-OH＞含一个α-OH。②颜色反应：Feigl反应：碱性条件下加热与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。。※无色亚甲蓝反应：是苯醌及萘醌的专用显色剂，在PC上呈蓝色斑点，可与蒽醌类区别。。Borntrager反应：羟基醌在碱性溶液中发生颜色改变，使颜色加深，多呈橙、红、紫红及蓝色，本法检验是否含蒽醌。。Kesting-Craven 反应：苯醌萘醌碱性条件下与含活性亚甲基试剂的醇溶液反应，生成蓝绿色或蓝紫色。。 提取：碱提酸沉。分离：色谱法不用碱性氧化铝，与酸性蒽醌发生不可逆吸附难以洗脱。 10、苯丙素(C6-C3)分类：①简单苯丙素（苯丙烯类，苯丙醇类，苯丙醛类，苯丙酸类 （※绿原酸，咖啡酸，阿魏酸））。②※香豆素（母核：苯骈α-吡喃酮。分类：简单香豆素（※七叶内酯，七叶苷，滨蒿内酯），呋喃香豆素（※补骨脂素），吡喃香豆素，

(整理)中药化学

一、填空题 1、采用溶剂法提取中药有效成分要注意（），溶剂按（）可分为三类，即（），（）和（）。 2、多糖是一类由（）以上的单糖通过（）聚合而成的化合物。 3、苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。 4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。 5麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。 6．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。 7．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。 8．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。 9．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。 10．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。 11．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。 12．新鲜大黄含有（）和（）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（）。 13．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。 14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（）。 15．黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。 16．黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位则是（）；C环的2，3位为单键的是（）；C环为五元环的是（）；C环开环的是（）；C 环上无羰基的是（）或（）。 17．黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。 18．一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（），其原因是（）；异黄酮缺少完整的交叉共轭体系，仅显（）。 19．黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。 20．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（）增加，羟基甲基化则（）增加，羟基糖苷化则（）增加。 21．不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是为（）。 22．用碱液提取黄酮时，常用的碱液有（）、（）、（）、（）等。 23．用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（）至（）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（），5%Na2CO3可萃取出（），0.2%NaOH可萃取出（），4%NaOH可萃取出（）。 24．聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（）和黄酮类化合物分子上的（）形成（）而产生的。 25．不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（）、（）、

第八节皂苷类

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分类： 螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元） 异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元） 呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷） 变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B） [讲义编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问] 引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。 （1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。 （2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。 （3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。 （4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。C－20位上的甲基都是α构型， C－22位对F环也是α构型。C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型， 其绝对构型为D型。 （5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。 [讲义编号NODE70267800231300000108：针对本讲义提问] 多项选择题 甾体皂苷的结构特点有 A.苷元由27个碳原子组成 B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接 C.C－25位甲基有两种取向 D.分子中多含羧基 E.分子中多含羟基

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[讲义编号NODE70267800231300000112：针对本讲义提问] 二、皂苷的理化性质 大纲要求： （1）皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性 （2）皂苷的水解反应和显色反应 （一）性质 1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。 2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。 3.溶解性：极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂；在含水正丁醇中有较大的溶解度； 有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。 4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。 5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血，这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用， 而以人参二醇为苷元（A型）的人参皂苷则有抗溶血作用。）溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。 [讲义编号NODE70267800231300000113：针对本讲义提问] 多项选择题 大多数皂苷共同的性质有 A.苦味及辛辣味 B.吸湿性 C.易溶于氯仿 D.能产生泡沫 E.溶血性 [讲义编号NODE70267800231300000114：针对本讲义提问] 最佳选择题 对人体黏膜有刺激性的化合物是 A.黄酮苷 B.香豆素苷 C.皂苷 D.环烯醚萜苷 E.蒽醌苷 [讲义编号NODE70267800231300000115：针对本讲义提问]

三萜类化合物

三萜类化合物 多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成，也是一类重要的中药化学成分。 三萜皂苷的苷元又称皂苷元(sapogenins)，常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。 组成三萜皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖醛酸，这些糖多以低聚糖的形式与苷元成苷，且多数为吡喃型糖苷，但也有呋喃型糖苷。 三萜皂苷多为醇苷，但也有酯苷，后者又称酯皂苷（ester saponins），有的皂苷分子中既有醇苷键，又有酯苷键。另外根据皂苷分子中糖链的多少，可分为单糖链皂苷（monodesmosidic saponins）、双糖链皂苷（bisdesmosidic saponins）、叁糖链皂苷（tridesmosidic saponins），有的糖链甚至以环状结构存在。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元（prosapogenins）。 生理活性：三萜类化合物具有广泛的生理活性。通过对三萜类化合物的生物活性及毒性研究结果显示，其具有溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等活性。如乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分。 据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。但一般则根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。近几十年来还发现了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物。

中药化学笔记汇总

第一章总论 第一章总论（一） 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理 （3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效

（4）控制中药及其制剂的质量 （5）提供中药炮制的现代科学依据 （6）开发新药、扩大药源 （7）结构修饰、合成新药 主要考试内容： 1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容： 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*

皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取

天然甾体皂苷的提取分离现状

第39卷第4期辽宁化工V o.l39,N o.4 2010年4月L i aoning Che m ical Industry A pr i,l2010天然甾体皂苷的提取分离现状 李少亮 (广州化学试剂厂,广东广州510288) 摘要:介绍了甾体皂苷的提取和分离技术现状,对其分析测定也作了简单概述。甾体皂苷的提 取分离技术由传统的溶剂法,逐步发展到现代仪器法如超声法、超临界法、色谱法等,分离效果和速度都 大大提高。 关键词:甾体皂苷;提取;分离;高效液相色谱 中图分类号:TQ028文献标识码:A文章编号:1004-0935(2010)04-0428-04 甾体皂苷(stero i d al saponins)是天然产物中一类重要的化学成分,具有祛痰、止咳、镇静、抗菌、抗癌、解热等多种生物活性,在天然产物化学研究中日趋活跃。其作为药物中间体的药用价值极高,是合成4大类甾体激素的主要原料之一,在制备消炎、镇痛、脑血管、避孕药物中广泛应用,在一些农药也作为添加剂使用。1992年联合国卫生组织宣布禁止使用化学合成法生产甾体激素药物,而动物中提取的皂苷可导致肥胖和巨人症,因此,从植物中提取天然皂苷、甾醇生产甾体激素药物具有广阔的市场前景。 1提取与分离纯化 传统的甾体皂苷提取主要有溶剂法和沉淀法,缺点是提取分离有效组分的量以及纯化的程度都相对较低。随着现代分析分离技术的进步,提纯和分离高浓度的甾体皂苷已经实现,但是要大规模生产高浓度的皂苷仍然成本较高,需要开发新式更经济的提取分离方法。 1.1溶剂法 溶剂法提取的基本步骤分为粗提、除杂、分离。主要是使用甲醇或稀乙醇作溶剂,提取液经过回收溶剂后,用水稀释,经正丁醇萃取或大孔吸附树脂纯化,得粗皂苷,最后用硅胶柱色谱法或高效液相色谱法分离,得到单体,常用的洗脱剂有不同比例的氯仿-甲醇-水混合溶剂和水饱和的正丁醇等。 作为传统的溶剂法,文献报道较多。谭大维[1]等采用乙醇回流提取,正丁醇萃取绵萆薛中的皂苷成分,分离时采用加压硅胶柱层析的氯仿-甲醇-水梯度洗脱,洗脱液分类浓缩结晶后,使用SP825大孔吸附树脂柱色谱依次用丙酮-水的梯度洗脱,得到三部分化合物,均为不同类的薯蓣皂苷。洪永福[2]等采用乙醇回流提取,热戊醇萃取中药西陵知母中的甾体皂苷,对总皂苷分离时使用硅胶柱色谱,以水饱和正丁醇溶液洗脱,分别得到两种知母皂苷和知母黄酮。董梅[3]等采用95%乙醇加热回流提取黄山药中甾体皂苷,浓缩后取部分样品进行硅胶柱色谱,以氯仿-乙醇梯度洗脱,将其中的部分经H PLC分离,得到几种甾体皂苷。 中药重楼是云南白药、宫血凝胶囊等的主要组成药物,其主要的活性成分是甾体皂苷类化合物。刘海[4]等采用乙醇提取重楼得到的提取液,经过减压浓缩脱醇后,以水溶解,使用大孔树脂D101柱,收集40%~80%的洗脱液,将得到的浸膏经硅胶柱层析(氯仿-甲醇梯度洗脱)、Sepha-dex L H-20(氯仿-甲醇),RP-C18(甲醇-水)反复分离纯化,得到多种重楼皂苷和其他化合物。 1.2沉淀法 收稿日期:2010-01-03 作者简介:李少亮(1982-),男,助理工程师。

中药化学复习知识点重点整理

中药化学复习知识点重 点整理 文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

中药化学第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等 二次代谢： 醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径：生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法 （选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯） 优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见） 优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。

适用于：苷类、生物碱、有机酸 通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。 适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 （选择适用方法）提取方法： （1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。 （2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。 （3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。 （4）回流提取法：不宜用受热易破坏 （5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香 豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法（根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水 色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力） 吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜）

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化学成分的学科。 ┌有效成分：有生物活性，有一定治疗作用的化学成分。 (杂质)。 1H核检测的异核多键相关谱，它把1H核和与其远程偶合的13C核关联起来。 ：将样品吸附在作为离子发射体的金属丝上送入离子源，只要在细丝上通以微弱的电流，提供样品 lignans C 6-C3单体）聚合而成的天然化合物。 coumarins）：具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而flavonoids）：泛指两个芳环（A环、B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。 ）：一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构volatileoil）：也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、具有香味、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶 estersaponins）。 prosapogenins）。 ）：生物界中普遍存在的一类对心脏有显着生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的steroidalsaponins）是一类由螺甾烷（spirostane）类化合物与糖结合而成的甾体苷类，其水溶液经振摇后 （alkalodis）是来源于生物界的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。┌两性生物碱：分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。 └亲水性生物碱-氧化物的生物碱。 hydrolysabletannins）：指分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解为小分子酚酸类化 condensedtannins）：用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红” (渗漉液)，渗漉筒 第一章绪论 中药化学在研制开发新药、扩大药方面有何作用和意义 答：创新药物的研制与开发，关系到人类的健康与生存，其意义重大而深远。从天然物中寻找生物活性成分，通过与毒理学、药理学、制剂学、临床医学等学科的密切配合，研制出疗效高、毒副作用小、使用安全方便的新药，这是国内外新药研制开发的重要途径之一。通过中药有效成分研制出的许多药物，目前仍是临床的常用基本药物，如麻黄素（麻黄碱）、黄连素（盐酸小檗碱）、阿托品（atropine）、利血平(reserpine)、洋地黄毒苷(digitoxin)等药物。 有些中药有效成分在中药中的含量少，或该中药产量小、价格高，可以从其它植物中寻找其代用品，扩大药源，大量生产供临床使用。如黄连素是黄连的有效成分，但如果用黄连为原料生产黄连素，其成本很高。一般来讲，植物的亲缘关系相近，则其所含的化学成分也相同或相近。因此，可以根据这一规律按植物的亲缘关系寻找某中药有效成分的代用品。 有些有效成分的生物活性不太强，或毒副作用较大，或结构过于复杂，或药物资源太少，或溶解度不符合制剂的要求，或化学性质不够稳定等，不能直接开发成为新药，可以用其为先导化合物，通过结构修饰或改造，以克服其缺点，使之能够符合开发成为新药的条件。 第二章中药化学成分的一般研究方法 写出常用溶剂种类。 答：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水。 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么 答：选择溶剂的要点是根据相似相溶的原则，以最大限度地提取所需要的化学成分，溶剂的沸点应适中易回收，低毒安全。 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取 答：水蒸汽蒸馏法用于提取能随水蒸汽蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分。这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸气压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水分离器或有机溶剂萃取法，将这类成分自馏出液中分离。 第三章糖和苷类化合物 ·苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解苷类的酸催化水解与哪些因素有关水解难易有什么规律 答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。 ·苷键的酶催化水解有什么特点 答：酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可避免酸碱催化水解的剧烈条件，保护糖和苷元结构不进一步变化。酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。酶的专属性主要是指特定的酶只能水解糖的特定构型的苷键。如α-