羧酸的命名和结构
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羧酸的命名和结构
一、羧酸的命名
1、俗名：根据羧酸的来源进行命名。例如：
HCOOH CH 3COOH C 6H 5COOH HOOCCOOH
蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸
（参见表9－1，9－2）
2、普通法：称为′′酸，取代基位置用α,β…ω表示，ω代表最远的取代位置。例如：
BrCH 2(CH 2)9COOH COOH CH 2
CH 3
C
CH 2COOH
ω-溴代十一碳酸 α-甲基丙烯酸 b-萘乙酸
3、系统法：
（1）选含COOH 的最长碳链→′酸
（2）多元酸→选含最多COOH 的最长碳链 （3）脂环、芳环作取代基
（4）COOH 端起编（羧基﹤重键） （5）其余符合系统法 例如： 1、
OH
COOH 2、
COOH OCH 3
3、
COOH
COOH 4、CH 3
CH=CHCOOH 5、CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH 6、CCl 3COOH 7、COOH
8、HOOCCOCH 2CH 2COOH 9、CH 3CH(COOH)2 10、
CH 2COOH
11、
CHCH 2COOH
CH 3
12、
Br
CH 3
OH
13、COOH
2
OH
14、
COOH
COOH
COOH HOOC
15、CO
解：1、邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2、邻甲氧基苯甲酸
3、1,2-环己基二甲酸(1,2-环己烷二羧酸)
4、2-丁烯酸
5、9-十八碳烯酸(油酸)
6、三氯乙酸
7、乙二酸(草酸)
8、2-酮戊二酸(草酰丙酸)
9、2-甲基丙二酸 10、a-萘乙酸 11、3-环己基丁酸 12、3-甲基-4-羟基-5-溴苯甲酸
13、对氨基水杨酸 14、反-1,2-环己基二甲（羧）酸 15、草酰基
二、结构特点
C
H
-+
H
1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭，使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同；
2、p-π共轭使氢氧键极性↑，H+易离去，且羧基负离子也因p-π共轭而稳定性↑，因此羧
酸具有明显的酸性；
3、p-π共轭使羰基碳上δ+↓，因此羰基的亲核加成活性ˉ，而更易发生羟基取代的反应，
生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应。
4、p-π共轭使α-H的酸性↓，不如醛酮中的α-H活性强，其卤代需要磷的催化，因此即
使有3个α-H的羧酸也不能发生卤仿反应（引伸：酯也同理）；
5、羧基氧化度较高，可还原，也可继续被氧化成CO2，即脱羧；
6、二元羧酸受热可发生分解反应，两个羧基间距不同，分解产物不同。
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