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有机化学讲义)

实验一苯甲酸

[内容提要]

本实验以甲苯为原料，以高锰酸钾为氧化剂来制备苯甲酸，反应在碱性介质中进行，粗品苯甲酸用水重结晶。实验包括加热回流，搅拌，减压过滤，重结晶等基本操作。

[目的要求]

1 掌握芳烃通过氧化反应制备羧酸的原理和实验操作。

2 掌握重结晶提纯产物的方法。

[实验关键]

1 控制好反应条件和反应温度。

2 重结晶时，控制好溶剂的用量。

[预备知识]

制备羧酸的方法很多，主要有氧化法及羧酸衍生物水解法。

氧化反应是有机化学中广泛应用的反应。高锰酸盐氧化是常用的氧化反应之一。高锰酸盐对各种可以被氧化的基团都能进行氧化，是一种通用的氧化剂。

由于高锰酸很不稳定，高锰酸钠容易潮解，一般都用高锰酸钾为氧化剂。

高锰酸钾在中性或碱性介质中进行氧化时，锰原子由正七价降为正四价，生成二氧化锰，不溶解而沉淀出来：

2KMnO4+H2O→2MnO2+2KOH+3[O]

Mn7++3e→Mn4+ (1)

在强酸性介质中进行氧化时，锰原子由正七价降为正二价：

2KMnO4+3H2SO4→2MnSO4+K2SO4+3H2O+5[O] Mn7++5e→Mn2+ (2)

虽然反应(2)比反应(1)多放出两个氧原子,但这并不表示高锰酸根在酸性液中氧化性能比在碱性液中强;实际上,有些反应在碱性液中氧化性能反而较强,反应速度也较快.同时,反应(2)只在强酸(如浓度大于25%的硫酸)中才能发生,这样的条件是不常用的,在稀酸或弱酸(如醋酸)中,反应仍按反应(1)那样进行.

按照反应(1),在中性，碱性和弱酸性介质中,两个高锰酸钾分子可以给出三个氧原子,如每一个甲苯分子需要三个氧原子,即是每一摩尔甲苯需要两摩尔的高

锰酸钾;而每一摩尔的乙苯需要四摩尔的高锰酸钾.比较甲苯和乙苯的反应可知侧链上每多一个-CH2-,就要多加两个分子的高锰酸钾，才能氧化成为羧基。

高锰酸钾不能在一般有机溶剂中溶解，多在水中进行反应，有时可加一些乳化剂或悬浮剂，使有机物在乳液状态或悬浮状态进行氧化，新方法是用有机溶剂，如二氯甲烷，溶解被氧化物，与高锰酸钾的水溶液形成两相，加入少量界面迁移剂，在搅拌下进行氧化。

一般实验方法是把要氧化的有机物和水一道加热回流，高锰酸钾用量比计算值超过十分之一，分若干份加入（半微量合成由于用量少，不必分成若干份而是一次加入）。每加一份后，搅拌煮沸到紫色褪尽再加下一份。搅拌要有效以防止暴沸。加完后如果紫色不能保持，就要再加一些高锰酸钾继续回流，一直到紫色维持不褪。这时可加少量甲醇或草酸以除去紫色。

氧化完毕，如氧化物溶于水，可以滤去二氧化锰。滤液酸化后产物沉淀出来，或是用有机溶剂抽提出来。如果产物不溶于水，可以同二氧化锰一道滤出，再从滤饼中抽提有机物。比较方便的办法是把反应液酸化后通入二氧化硫或加入亚硫酸氢钠以溶去二氧化锰，再分离产物：MnO2+SO2→MnSO4 (3)

[反应式]

[药品]

甲苯0.6毫升0.005摩尔

高锰酸钾1.7克0.01摩尔

浓盐酸、亚硫酸氢钠

[实验操作]

装置如图（1-2（a）。在烧瓶中放入1.7克高锰酸钾、25毫升水和0.6毫升甲苯，加热回流液至回流液滴由混浊变澄清。趁热抽滤，用少量热水洗涤二氧化锰，滤液[1]在冷水冷却下用浓盐酸酸化至强酸性。（如何判断？）。冷却后滤集产品[2]，干燥、称重，产量0.3-0.4克。

纯苯甲酸是无色针状晶体，熔点121.7℃。

[附注]

（1）若滤液呈紫色，可以加入少量亚硫酸氢钠，使紫色褪去，重新减压过滤，

除去二氧化锰。

（2）产物颜色不好，可在适量的热水中重结晶，同时加入活性炭脱色。苯甲酸在100毫升水中溶解度为：4℃-0.18克；18℃-0.27克；75℃-2.2

克；100℃-5.9克。

[思考题]

（1）用浓盐酸酸化时如果无鉴别试纸，如何判断已酸化至强酸性？

（2）苯甲酸中若混有二氧化锰，可用哪些方法除去二氧化锰？

实验二正溴丁烷

[内容提要]

实验室中制备正溴丁烷采用的通常是溴化钠-浓硫酸法.本实验中使用过量的氢溴酸(过量溴化钠)在大量硫酸存在下(可以吸收反应中生成的水)与正丁醇加热回流,来促使平衡的移动,使醇与氢溴酸的反应趋于完全.回流以后再进行粗蒸馏,一方面使生成的正溴丁烷分离出来,便于后面的洗涤;另一方面,粗蒸馏过程可进一步使醇与氢溴酸的反应趋于完全.粗产物中含有未反应的正丁醇和副产物正丁醚,用浓硫酸洗涤可以将他们除去.实验包括回流,蒸馏,分液漏斗的使用等基本操作.

[反应式]

NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4[1]

CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH2CH2Br+H2O

[药品]

正丁醇 3毫升 0.033摩尔

溴化钠（无水） 5.1克 0.05摩尔

浓硫酸 5毫升 0.094摩尔

水[2] 4.1毫升

碳酸钠、无水氯化钙。

[实验操作]

在圆底烧瓶中放入4.1毫升水和5毫升浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，加入3毫升正丁醇，最后加入5.1克溴化钠[3]和2-3粒沸石。装成带有气体吸收的回流装置（如图1-2（c））。加热回流半小时，稍冷后改回流装置为蒸馏装置。加热蒸馏至正溴丁烷全部蒸出[4]。将馏出液倒入分液滤斗中，把下层放入干燥的三角瓶中[5]，在水冷却下慢慢加入等体积的浓硫酸[6]，振匀后倒入干燥的分液漏斗中。仔细分出下层硫酸，分别用10%碳酸钠溶液、水洗涤有机层。把洗涤后的有机层放于干燥三角瓶中，用1-2小块无水氯化钙干燥至澄清后蒸馏。收集98-102℃馏分。产量2-2.5克。

纯正溴丁烷为无色透明的液体。沸点101.0℃，d20

1.276。

[附注]

(1)不用溴化钠和硫酸，而用含48%溴化氢的氢溴酸也可，但产率低。若同时加

入适量的浓硫酸作脱水剂，产率明显提高。

(2)加入量由计算而得。一般反应产生的溴化氢与水的重量比为1：1。水太多，

氢溴酸的浓度低，产率明显降低，水太少，则产生的溴化氢易挥发，即浪费原料又污染环境。

(3)如果是含结晶水的溴化钠，可按计算增加结晶溴化钠的用量，并相应地减少

加入的水量。溴化钠可不必研的很细，因反应不需要溴化氢一下子产生，稍大块的溴化钠可逐步与酸作用，所产生的溴化氢可更有效地被利用。

(4)正溴丁烷全部蒸馏出的标志为：馏出液由混浊变澄清；反应液上层消失并澄

清。

(5)分出的下层粗产物尽量不带水，并用干燥的三角瓶接收，以免下步用浓硫酸

洗涤时因有水而发热至产品挥发。

(6)浓硫酸洗掉产物中未作用的正丁醇和副产物正丁醚。

[思考题]

（1）正丁醇与溴化氢作用生成正溴丁烷和水的反应是可逆反应，可是本实验在反应前还要加入水，这是为什么？

（2）从反应混合物中分离出粗产物正溴丁烷，为什么要用蒸馏的方法，而不直接用分液漏斗分离？

（3）对粗产物的各步洗涤目的是什么？

实验三正丁醚

[反应式]

[药品]

正丁醇5毫升0.054摩尔

浓硫酸1毫升

无水氯化钙，碳酸氢钠，氯化钠。

[实验操作]

装置如图1-4。

在烧瓶中放正丁醇5毫升，浓硫酸1毫升。振摇均与[1]，加几粒沸石。在分水器中放入（V-0.6毫升）饱和食盐水[2]。然后加热烧瓶，保持反应温度在140℃左右，直至分水器全部被水充满时停止加热。稍冷后把反应液连同分水器中的食盐水倒入分液漏斗中，缓慢加入5毫升5%碳酸氢钠溶液，振摇后静置分层。分区下层液体，再用5毫升水洗涤一次，分去下层，上层转入干燥的三角瓶中，用无水氯化钙[3]干燥至澄清后蒸馏。收集138-142℃馏分，产量1-1.2克。

纯正丁醚为无色透明液体，沸点142℃，d20

0.7694。

[附注]

（1）必须振摇均匀，否则浓硫酸沉于底部，加热后浓硫酸使有机物脱水变黑。（2）v为分水器的体积。用饱和食盐水是为了降低正丁醚和正丁醇在水中的溶解度。亦可用丁字管代替分水器与普通烧瓶连接成简易分水装置（如

图2-24）。此时不必加饱和食盐水。

（3）无水氯化钙既可吸水，又可除去未作用的正丁醇。

[思考题]

（1）假定正丁醇的用量为10克，试计算在反应中生成多少体积的水？

（2）如何知道反应已经比较完全了？

（3）从分水器中量得反应生成的水往往比计算的为多，请你分析一下原因。（4）反应物冷却后，为什么要把分水器中的水倒入反应液中？各步洗涤的目的何在？

注意：

1 正丁醇和浓硫酸混合时，边摇边慢慢加入浓硫酸，并要摇匀，否则易变黑。

2 如果反应液颜色较黑，可待反应物稍冷，撤除分水器，改成蒸馏装置，加入几粒沸石，进行蒸馏至无馏出液为止。将馏出液倒入分液漏斗，如上一样进行后面的处理。

3 反应时间约20分钟。反应温度可控制在120左右也可。

实验四乙酰苯胺的合成

[反应式]

[药品]

苯胺2ml(0.022mol),冰乙酸3ml(0.052mol)，少量Zn粉（0.05-0.1g）

[实验操作]

取苯胺2ml(2.04g, 0.022mol),冰乙酸3ml(3.1g,0.052mol)及少量Zn粉（0.05-0.1g）放入25ml园底烧瓶中，装上刺形分馏柱，柱顶装温度计，支管处连一弯玻璃管，管下端接小烧杯，以收集蒸出的水和醋酸。用电热套加热至微沸后，保持温度计读数在100-110℃之间约30min，反应生成水和少量醋酸被蒸出，温度计读数下降，反应完成。在搅拌下趁热将反应液倒入盛有40ml水的烧杯中，冷却，抽滤，得粗产物。用水重结晶，得纯乙酰苯胺2g。收率70%。

纯乙酰苯胺为白色片状结晶体，熔点114℃。

[附注]

（1）制备乙酰苯胺还常用苯胺同冰乙酸来制备。因为反应是可逆的，在实际操作中，一般加入过量的冰乙酸，同时用分留柱把反应中生成的水（含

少量乙酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。

在半微量制备实验中，只加入过量的冰乙酸，不用分馏柱，加热回流半

小时，实验效果也很好。具体操作如下：在小圆底烧瓶中放入新蒸馏的

苯胺2毫升，冰乙酸3毫升。装上有小勾的接头，勾上挂装有干燥剂的

小篮，接上回流冷凝管，小火加热至沸，回流半小时。停止加热，在搅

拌下把反应物趁热慢慢地倒入盛有30-40毫升冷水的烧杯中。冷却后抽

滤得粗产品。可用水重结晶精制。

（2）若此时所得溶液有颜色，可加入少量活性炭进行脱色。

（3）所得产品若熔点偏低，可用蒸馏水重结晶。本实验可以用薄层色谱监测反应进程和产品的纯度检验。

[思考题]

（1）试比较乙酸，乙酸酐，乙酰氯作苯胺的乙酰化试剂的优缺点。

（2）本实验的制备方法较苯胺与乙酸共热法有何优点？

实验五苯胺

[反应式]

[药品]

硝基苯2.1毫升0.02摩尔

铁粉5克0.085摩尔

冰乙酸，乙醚，无水碳酸钠。

[实验操作]

在烧瓶中放入5克铁粉，5毫升水，5滴冰乙酸。在恒压滴液漏斗中放入2.1毫升硝基苯。小火加热烧瓶至冒出大量气泡，把恒压滴液漏斗中的硝基苯慢慢滴入烧瓶中，加大火焰回流20分钟反应结束[1]。对反应物进行水蒸气蒸馏[2]，得到馏液约20毫升[3]。往馏液中加氯化钠饱和后，每次用5毫升乙醚萃取2次。合并有机层，用无水碳酸钠干燥10分钟。蒸馏，收集178-184℃馏分。产量1-1.2克。

纯苯胺为无色油状液体。沸点184.4℃，d20

1.022。

[附注]

[1] 反应完全的标志为：一回流液滴由浅黄变为乳白；二反应瓶中的反应物

变为棕黑色；三吸一滴反应液，加在1：1的盐酸中全溶

[2] 水蒸汽蒸馏前可往反应物中加2-3克氯化钠，以加速苯胺从反应混合物

中蒸出。

[3] 水蒸气蒸馏完全的标志是馏出液由混浊变为澄清。

[思考题]

（1）为什么能用水蒸气蒸馏法把苯胺从反应混合物中分离出来？

如果制得的苯胺中杂有少量硝基苯，如何除掉它？

有机化学专题复习讲义

有机化学专题复习讲义专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。（4）大多数有机物易燃，受热易分解。二、有机物的命名 1、烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别电性化学性质根带电荷稳定，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内

大学有机化学各章重点教学教材

大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。三、烷烃的结构和性质：

1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。教学内容： I、烯烃一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。（3）聚合反应（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。二、炔烃的性质

大学有机化学知识点总结

有机化学一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

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醇乙醇醇类 1．醇的概念及分类 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n n≥1)。＋1OH( (2)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性低级脂肪醇易溶于水，随碳原子数的增加，溶解性降低。 (2)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．乙醇的结构及物理性质 (1)结构乙醇的分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5—OH；官能团：—OH。 (2)物理性质 ①乙醇俗称酒精，是有特殊香味的液体。 ②乙醇的密度比水小，乙醇易挥发，与水无限混溶，是优良的有机溶剂。 ③乙醇的沸点为78 ℃，高于相对分子质量相同的烷烃，原因是乙醇分子间可形成氢键。4．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

5.用分类思想掌握醇类化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能跟活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。如：

6．重要的醇的用途 (1)甲醇:有毒,能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。 (2)乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。深度思考 1．能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？ 2．无水酒精(含乙醇99.5%以上)的制法通常蒸馏不能制得纯酒精，浓度为94%～96%时，即为恒沸溶液。工业酒精(96%)―→无水酒精(99.5%)的方法。题组一乙醇的组成、结构与性质 1．下列物质中，不属于醇类的是( ) 2．针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( ) A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B．与金属钠反应时，①键断裂 C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂 D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 3．乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是( ) A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水 B．当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 ℃时可生成乙醚 C．乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应 D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中 4．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇具有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应 A．②⑤B．②③C．①③D．①④

大学有机化学反应方程式总结较全共40页word资料

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和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 433M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳

双键。【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】 ③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物， ZnI。最常用的类卡宾是ICH 2 【特点】顺式加成，构型保持【例】三、炔烃 1、还原成烯烃

大学有机化学各章重点

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有机化学讲义上

第一章绪论（Introduction ） 1.1 有机化学（Organic Chemistry ）的产生和发展一、有机化学的产生有机化学经历了萌芽（如造纸术、本草学）、产生（有机化合物的提纯、生命力论的破灭）、近代发展（有机化合物分类系统的建立、有机合成的发展——煤焦油的工业利用、有机化合物结构理论的建立)和现代发展（有机化学原料路线的转变、天然有机合成的发展、现代分子结构理论的建立、分子结构测定技术等）四个阶段。在古代，人们把自然界分为动物、植物和矿物三界。把从动植物中得到的物质称为有机物，人们早就发现染料、糖、酒、醋和奶油，并且注意到一些来自动植物的物质可以治病。在数百年的时间里，医疗化学家们蒸馏了许多类型的天然物质，分离出较纯的有机化合物，如从醋里得到醋酸，从蚂蚁中得到蚁酸等。此时有机化合物的研究实际上是天然产物的研究。有机化学的产生约在19世纪初，至今有200年的历史。随着科学的进步，有机化合物的分离提纯技术和分析方法不断发展，越来越多的天然产物被研究。人们发现许多性质和类型有很大差异的有机物都是由少数几种元素组成，它们同从矿物中得到的无机物在性质和组成上有很大不同。瑞典化学家Bergman 将化合物分为“无机”（inorganic compound ）和“有机” （organic compound ）两大类，1806年J. Berzelius 提出“有机化学”这个名称，其含意是研究有机体内物质的化学，以示与无机化学的有别。18世纪中后叶，人们还只能从动植物中取得有机化合物，代表人物是瑞典化学家Scheele （1742~1786），他一生提取和提纯了不少有机物，如酒石酸（1770）、草酸（1776）、乳酸（1780）、尿酸（1780）、柠檬酸（1785）、没食子酸（1786）。由于不能合成，对于有机物如何在有机体内形成也缺乏认识，因而产生了“生命力”论。认为有机物只能靠神秘的“生命力”在活体内制造，而不能用化学方法制得，特别是不能由无机物制备有机物，把有机与无机截然分开。在这种思想支配下，人们放弃了人工合成有机物的努力。但是科学总是前进的，1828年F. Wohler 在实验室里希望用氰酸钾和硫酸铵制备氰酸铵时，却意外地获得了尿素：尿素是有机物，硫酸铵和氰酸铵是无机物，说明有机物可以由无机物合成，不需要“生命力”的驱动。虽然尿素的合成在当时是重要的发现，但是“生命力”论的抵抗是顽强的，由于当时氰酸和氨还不能从无机物制备，所以就连Wohler 本人也认为这还不能算是一个完全的合成，还有一些属于有机界的东西在起作用，是它们促成尿素合成的成功。但是，自从Wohler 合成尿素起“生命力”论虽未完全被抛弃，却也开始动摇，随后1840 KOCN (NH 4)2SO 4 + +H 2NCONH 2 K 2SO 4NH 4

大学有机化学知识点总结资料

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

8_Organolithium哈佛有机化学讲义

Myers Organolithium Reagents Chem 215 General References: Organometallics in Organic Synthesis, Schlosser, M., Ed.; Wiley: New York, 1994. Organolithium Methods, Wakefield, B. J.; Academic Press: London, 1988. The Chemistry of Organolithium Compounds, Wakefield, B. J.; Pergamon, New York, 1974. Industrial Production of Organolithium Reagents: RCl + 2 Li ------- ? RLi + LiCl + A (dispersion, 0.5-2% Na) ?Organolithium formation is carried out in hydrocarbon solvents. Afterwards, lithium chloride is removed and the solution is concentrated to as much as 90% w/W. ?Metalation occurs through a radical pathway. Sodium intitates and accelerates this highly exothermic reaction. Handling of Organolithium Reagents: n-BuLi n-BuH + LiOH n-BuOLi Availability (conc. in w/w): ?Contact with oxygen or water leads to stoichiometric loss of alkyllithium titre. A n-BuLi > 50CH2=CHCH2CH3 + LiH Ziegler, K.; Gellert, H. G. Liebigs Ann. Chem. 1950, 567, 179. ?Thermal decomposition of n-butyllithium produces butene and lithium hydride. n-butyllithium 15%, 23%, 50%, and 90% in hexane 20% in cyclohexane 20% in toluene sec-butyllithium 10% in isopentane 12% in cyclohexane tert-butyllithium 15% in pentane 15% in hexane methyllithium 5% in ethyl ether 6.4% in ethyl ether containing ca 10% LiBr 2.6% in cumene-THF containing 0.5% methylmagnesium ethyllithium 2% in hexane phenyllithium 20% in cyclohexane-ethyl ether lithium acetylide solid complex with ethylenediamine Decomposition Rates (% material lost per day) Storage Temperature (oC) n-BuLi 15-20% in hexane n-BuLi 90% in hexane sec-BuLi 10-12% in isopentane Organometallics in Organic Synthesis, Schlosser, M., Ed., p. 170, Wiley: New York, 1994. 5 10 20 35 0.00001 0.0002 0.0004 0.0018 0.017 0.0005 0.0011 0.0025 0.013 0.11 0.003 0.006 0.012 0.047 0.32 Organometallics in Organic Synthesis, Schlosser, M., Ed., p. 171, Wiley: New York, 1994. ? These factors, along with solvent evaporation, can cause concentrations of alkyllithium reagents to fluctuate over time. For careful experimental work it is important to titrate alkyllithium reagents regularly. Dionicio Siegel, Jason Brubaker

13_The Heck Reaction哈佛有机化学讲义

Reviews: Belestskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066. Brase, S.; de Meijere, A. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F., and Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, pp. 99-166. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2-7. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411. ? Intramolecular: Link, J. T.; Overman, L. E. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F., and Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, pp. 231-269. Gibson, S. E.; Middleton, R. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 447-471. ? Asymmetric: Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371-7393. ? Solid phase: Franzen, R. Can. J. Chem. 2000, 78, 957-962. ? Pd(II) is reduced to the catalytically active Pd(0) in situ, typically through the oxidation of a phosphine ligand. Pd(OAc )2 + H 2O + nPR 3 + 2R&N ------------------- ? Pd(PR 3)n-1 + O=PR 3 + 2R&N ?HOAc Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Chemistry Lett. 1992, 2177-2180. ? Ag + / Tl + salts irreversibly abstract a halide ion from the Pd complex formed by oxidative addition. Reductive elimination from the cationic complex is probably irreversible. ? An example of a proposed mechanism involving cationic Pd: internal rotation Myers The Heck Reaction Chem 215 General transformation: R-X + R 1X ^ Pd(II) or Pd(0) catalyst -------------------------- A base HX R = alkenyl, aryl, allyl, alkynyl, benzyl X = halide, triflate R' = alkyl, alkenyl, aryl, CO 2R, OR, SiR 3 Mechanism: ? Proposed mechanism involving neutral Pd: Ph-Br + CH 3O 2C X5^ Pd catalyst reductive elimination KHCO 3 + KBr K 2CO 3 Pd(II) L —2 L; 2 e - Pd(0)L 2 Ph-Br oxidative addition Ph-Br + CH 3O 2C X55> Ag + Pd catal H Ph-Pd(II)L 2-Br H,pd(II)L 2Br CH 3O 2C 人禪 h H syn addition AgHCO 3 internal rotation Pd(0)L 2 2 L; 2 e - Ph-Br Ph-Pd(II)L 2-Br Ag + AgBr oxidative addition halide abstraction H ，Pd (")L 2+ CH 3O 2C 人润1 H Ph-Pd(II)L 2 + syn addition Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4133-4135. Andrew Haidle

完全详细的大学有机化学复习资料资料讲解

大学有机化学复习有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

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有机化学复习总结有机化合物的基本反应加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃，亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。 ⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（S N1）和双分子历程（S N2），伯卤代烃易按S N2历程反应，叔卤代烃一般按S N1历程反应，仲卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性，S N1反应支链越多活性越强，反应速率越快，S N2反应支链越多，反应活性越弱，反应速率越慢。如：下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为：(CH3)3CI > (CH3)3CBr > (CH3)2CHBr。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，叔卤代烃容易发生消除，伯卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。 ⑶、自由基取代：由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：三级>二级>一级>·CH3 氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。 ⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。 ⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、 NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。（1）羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定受热容易脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。（2）克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。 1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。 2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。 3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。有机化学的知识点 1、两类定位基：邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%）；同时一般使苯环活化（卤素等例外）。例如—O-,—N(CH3)2,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—X(Cl，Br，I),—C6H5等。间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%）；同时使苯环钝化。例如—N(CH3)3,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3，—COOH,—COOCH3,—CONH2,—NH3等。 2、两类电子基：吸电子基：使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等。供电子基：使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等。 3、相同C原子有机物的熔沸点：支链越多沸点越低，对称性越高，熔点越高，如下列化合物沸点由低到高排列为：正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷。五、有机化合物的鉴别

大学有机化学知识点总结与归纳

1.酸性比较 α-H存在于羰基的α-C上（这是句废话）它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定一般的，相邻基团的吸电子效果越强其酸性越强相反则越弱如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。在强碱性环境的条件下可以类似于酸的电离一样从分子上解离被强碱捕获其母体分子形成了碳负离子碳负离子作为富电子基团作为亲核试剂具有很强的亲核活性对高度极化的基团的正电中心进行进攻常见的是羰基碳溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行可以促进脱质子嘛！比较弱的可以用氢氧化钾（这个太弱了很少用）也可以用乙醇钠LDA之类的强碱。 2.反应活性有很多有机化学反应，反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性，那么活性的不同是由于什么引起的呢？其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合，因此，表面上看不同的，烃基或者卤素原子活性不同，其实就是电子云的疏密不一样，电负性也是这个原因。比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X 而醚的碳氧键断裂（就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应）醚键断裂顺序刚好相反，因为有些是亲电的反应，要求电子云密度大的，活性高。有些是亲核的，要求电子云密度小。是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。不同的机理，活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。 3.碳正离子碳正离子，也称作碳阳离子，是含有正电碳的活性中间体，通常碳为sp2杂化，与三个基团结合，留下一对垂直于平面的p轨道。碳正离子在有机化学中具有很重要的地位，如SN1反应即经由碳正离子中间体。一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。一般而言，三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子；二级碳正离子大于一级碳正离子。反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排，例如SN1反应及E1反应等。重排的种类则有氢阴离子迁移（Hydride shift）与甲基迁移（Methyl shift）两种。碳正离子是一种带正电的极不稳定的碳氢化合物。碳正离子与自由基一样，是一个活波的中间体。碳正离子有一个正电荷，最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以SP2杂化轨道与3个原子（或原子团）结合，形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。根据带正电荷的碳原子的位置，可分为一级碳正离子，二级碳正离子和三级碳正离子。碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下：（1）苄基型或烯丙型一般较稳定；（2）其它碳正离子是：3°＞2°＞1°；碳正离子越稳定，能量越低，形成越容易，加成速度也越快，可见碳正离子的稳定性决定烯烃加成的取向。正电荷定域在一个碳原子或非定域地分布在包括碳原子在内的几个原子上，并且

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