有机化学难点

有机化学难点

1) 取代反应

1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应.用SN1表示.S表示取代反应,N表示亲核,1表示只有一种分子参与了速控步骤.

2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应.用SN2表示.S表示取代反应,N表示亲核,2表示有两种分子参与了速控步骤.

3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时,先生成氯代亚硫酸酯,然后分解为紧密离子对,Cl?作为离去基团（?OSOCl）中的一部分,向碳正离子正面进攻,即―内返‖,得到构型保持的产物氯代烷.上述取代犹如是在分子内进行的,所以叫它分子内亲核取代,以SNi表示.

4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂,也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物.这样进行的反应叫做加特曼反应.

5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛,此反应称为加特曼-科赫反应. 6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应.

7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用,转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应. 8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的,则称其为自由基取代反应. 9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应,生成a-氨基吡啶,如果a位已被占据,则得g-氨基吡啶,但产率很低.这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应.

10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用,生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚.该反应称为亚硝基化反应.

11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应.

12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应.

13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应.卤化反应包括氟化（fluorinate）,氯化（chlorizate）,溴化（brominate）和碘化（iodizate）.但最常用的卤化反应是氯化和溴化.

14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应,卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来,形成了一个新的分子,称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应.

15卤代烃的水卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热,卤原子被羟基取代生成醇,称为卤代烃的水解.

16卤代烃的醇卤代烃与醇钠的醇溶液共热,卤原子被烷氧基取代生成醚,称为卤代烃的醇解. 17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应.

18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应.

19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应.用SN表示.在反应中,受试剂进攻的对象称为底物.亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂,离开的基团称为离去基团.与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子,生成物为产物.在上述反应中,若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子,则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应.

20 1,2?环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠,而是以弯曲键相互连结,由于这种关系,分子中存在一种张力,极易与多种试剂反应,把环打开.这类反应称为1,2?环氧化合物的开环反应.酸催化开环反应时,首先环氧化物的氧原子质子化,然后亲核试剂向C?O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子,发生

了SN2反应生成开环产物.这是一个SN2反应,但具有SN1的性质,电子效应控制了产物,空间因素不重要.碱催化开环反应时,亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子,C?O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行,并生成产物.这是一个SN2反应,空间效应控制了反应.

21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应.

22 醛酮α?氢的卤化：在酸或碱的催化作用下,醛酮的α?H被卤素取代的反应称为醛酮α?氢的卤化.

23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐,该反应称为重氮化反应.

24重氮盐的水重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定,会慢慢水解生成酚和放出氮气,这称为重氮盐的水解.

25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代,生成偶氮化合物,通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应.重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行,酚羟基是邻对位定位基,综合考虑电子效应和空间效应,偶联反应一般在羟基的对位发生,对位有取代基时,得邻位偶联产物.重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联,生成对氨基偶氮化合物,若氨基的对位有取代基,则偶联在邻位发生.

26威廉森合成法：在无水条件下,醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法.

27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的,则称其为离子型取代反应.然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应.

28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应,生成溶解度较小的氟硼酸盐,后者加热分解产生氟苯,这称为席曼(Schiemann)反应.席曼反应是在1927年才发现的.

29桑德迈耳反应：1884年,桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下,重氮盐在氢卤酸溶液中加热,重氮基可分别被氯或溴原子取代,生成芳香氯化物或溴化物.这一反应称为桑德迈耳反应.

30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应.

31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应.

32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中,某些产物是通过离子对进行的,按照这个概念,在进行SN1反应时,底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离这个过程是可逆的,反向过程称为返回.在SN1反应中,亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应.如亲核试剂进攻紧密离子对,由于R+与X－结合比较紧密,亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻,而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切,消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构,亲核试剂在平面两边进攻机会均等,得到完全消旋的产物.

33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应.这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的,故称为普塑尔反应. 34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应.

35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下,酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换,称为酯的醇解.这是从一个酯转变为另外一个酯的反应,因此也称为酯交换反应.

36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代,这是酯的烃基化反应.

37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代,这是酯的酰基化反应.

38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂,没有另加试剂,那末底物就将与溶剂发生反应,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应.

39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应,可以生成一个新的酰胺和一个新的胺,因此该反应称为酰胺的交换反应.

40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应.

41羧酸衍生物的水羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解.

42羧酸衍生物的胺羧酸衍生物与胺反应生成酰胺,这称为羧酸衍生物的胺解.

43羧酸衍生物的醇羧酸衍生物与醇反应生成酯,这称为羧酸衍生物的醇解.

44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应.

45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下,卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应. 46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应.

47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺,这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应.反应是按SN2机理进行的.

48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下,用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应.间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应.

(2)加成反应

1 1,2?加成：共轭双烯和亲电试剂加成时,若试剂和一个单独的双键反应,反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上,这称为1,2?加成.得到的产物为1,2?加成产物.

2 1,4?加成：共轭双烯和亲电试剂加成时,若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上,同时在中

间两个碳上形成一个新的双键,这称为1,4?加成,产物为1,4?加成产物.

3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下,打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应.简称加聚反应,加成聚合是烯烃的一种重要反应性能.加成聚合反应机理属于链式聚合.链式聚合可分为自由基聚合,正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类.它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应.

4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基,烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应.

5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下,发生亲核1,4?共轭加成反应,称为麦克尔（Michael. A）加成反应.（本反应也可归于缩合反应）

6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的.机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成.首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近,与烯烃形成环正离子,然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳,发生SN2反应,总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应,得到反式加成的产物.

7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应.亲电加成反应可以按照―环正离子中间体机理‖、―碳正离子中间体机理‖、―离子对中间体机理‖和―三中心过渡态机理‖四种途径进行.

8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成,烯烃的π键断裂形成碳正离子,试剂形成负离子,这两者形成离子对,这是决定反应速率的一步,π键断裂后,带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转,与带负电荷的试剂同面结合,得到顺式加成产物.

9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子,正离子与烯

烃反应形成碳正离子,这是决定反应速率的一步,π键断裂后,C—C键可以自由旋转,然后与带负电荷的离子结合,这时结合就有两种可能,即生成顺式加成与反式加成两种产物.

10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团,由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大,因此氧带有负电性,碳带有正电性,亲核试剂容易向带正电性的碳进攻,导致π键异裂,两个σ键形成.这就是羰基的亲核加成.

(3)消除反应

1 E1反应：E1表示单分子消除反应.E表示消除反应,1代表单分子过程.E1反应分两步进行.第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂,产生活性中间体碳正离子.第二步是碱提供一对孤电子,与碳正离子中的氢结合,碳正离子消除一个质子形成烯.决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离,第二步消除质子是快的一步,反应速率只与第一步有关,是单分子过程,反应动力学上是一级反应.

2 E2反应：E2表示双分子消除反应.E代表消除反应,2代表双分子过程.E2反应是反式共平面的消除反应,一步完成.

3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示.E表示消除反应,1代表单分子过程,cb 表示反应物分子的共轭碱.E1cb反应分两步进行.第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂,产生活性中间体碳负离子,然后,碳负离子再失去一个负离子形成烯.E1cb反应是反式共平面的消除反应.

4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流,失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷.该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应.

5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐,再用卤代烷处理成黄原酸酯.将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃.该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应.

6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢,当加热到150～200°C时会发生热分解,得羟胺及烯.这个反应称为科普（Cope）消除反应.

7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应.当羧酸的?碳与不饱和键相连时,一般都通过六元环状过渡态机理脱羧.当羧基和一个强吸电子基团相连时,按负离子机理脱羧.在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧.

8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解,产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂. 9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应.

(4)氧化反应

1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化,而不发生燃烧和爆炸,这种反应称为自动氧化反应.自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生.

2康尼查罗反应：无α?活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原,结果一分子醛被氧化成酸,另一分子的醛被还原成醇.这是一个歧化反应,称之为康尼查罗反应.

3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应.

4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应.二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应.两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应.

5硼氢化?氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应.烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应,该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化?氧化反应.

6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下,乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛,称魏克尔（Wacker）烯烃氧化.

（5）还原反应

1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH,沸点245?C）中进行反应,使醛或酮的羰基被还原成亚甲基,这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L?Kishner N M）－黄鸣龙方法还原.对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原.

2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下,能发生重氮基被氢原子取代的反应,由于重氮基来自氨基,因此常称该反应为去氨基还原反应.

3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等,这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂,一般称之为异相催化剂.在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化.

4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法.这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行.异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮,而自身氧化成丙酮,随着反应进行,把丙酮蒸出来,使反应朝产物方面进行.这是欧芬脑尔氧化法的逆反应,叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应.

5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原.还原试剂很多,目前使用较为普遍的是氢化锂铝,它是个很强的还原剂,所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原,还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行.

6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中,与芳香化合物反应,苯环被还原为1,4-环己二烯类化合物,这种反应被称为伯奇还原.

7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂.在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化.

8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应.醛或酮的羰基被还原成亚甲基,这

个方法称为克莱门森还原.

9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛.此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法.

10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中,并用氯化氢气体饱和,将芳腈加入反应,水解后得到芳醛.此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原.

11催化氢化：在催化剂的作用下,不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化.

12催化氢用催化氢化法使碳与杂原子（O,N,X等）之间的键断裂,称为催化氢解.苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解.

13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下,酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇,该反应称为酮的双分子还原.

14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应.烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应.该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化-还原反应.

15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇,称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原.

16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用,可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇.这是醛酮用活泼金属的单分子还原. (6)缩合反应

1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应,生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应.

2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下,发生双分子缩合生成安息香,因此称此反应为安息香缩合反应.很多芳香醛也能发生这类反应,

3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应.假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时,就发生分子内的缩合反应,形成五元环或更大环的酯,这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应.

4脑文格反应：在弱碱的催化作用下,醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应.

5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下,芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应.所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐.

6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合,活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应,也称为曼尼希（Mannich）反应,简称曼氏反应.

7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下,缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应.

8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下,与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应.

9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应.

10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应,也称为克莱森缩合反应.

11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中,在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流,发生双分子还原,得a-羟基酮（也叫酮醇）,此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）.

12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成,最后形成烯烃,这个反应称为魏悌息反应.

13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃,该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应.

(7)重排反应

1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热,重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排.

2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排.

3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热,可发生酰基重排,生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物,此反应称为弗里斯(Fries)重排.

4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料,首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下,产生异丙苯,异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼,在空气的直接作用下,氧化成过氧化物,过氧化物在酸的作用下,失去一分子水,形成一个氧正离子,苯环带着一对电子转移到氧上,发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应,得到―碳正‖离子,―碳正‖离子再和水结合,去质子分解成丙酮及苯酚.上述过程称为异丙苯的氧化重排.

5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮,酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解,失去氮气后,重排成异氰酸酯,然后水解得一级胺.这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应.

6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚,这称为邻位克莱森重排.邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚,这称为对位克莱森重排.上述重排统称为克莱森重排.

7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮,重氮酮在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾,酰基卡宾发生重排得烯酮,烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水,则得酯或酰胺.此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应.

8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下,α?卤代酮（α?氯代酮或α?溴代酮）失去卤原子,重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排.

9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化,羰基碳与?-碳之间的键断裂,插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：

10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合.然后在无机酸的作用下,使酰基叠氮分解,重排,最后水解为一级胺.这个反应称为施密特 (Schmitt)反应.

11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子,当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时,在酸催化的脱水反应中,常常会发生此类重排反应,称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排.

12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮.该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应.

13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排,生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排.对位被取代的氢化偶氮苯重排时,重排一般在邻位发生.

14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应.这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的,因此被称为频哪醇重排反应.反应过程如下：首先羟基质子化,然后失水形成碳正离子,相继发生基团的迁移,缺电子中心转移到羟基的氧原子上,再失去质子生成频哪酮.α?双二级醇,α?二级醇三级醇、α?双三级醇均能发生此反应.

15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl,实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时,放出二氧化碳,生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应

高一化学必修2-有机化学知识点归纳(一)

高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH ！

有机化学化学----有机化学

《有机化学》课程教学大纲 课程编码：1011003 课程性质：专业核心课程 学时：96 学分：5 适用专业：化学专业 【课程性质、目的和要求】 有机化学是化学科学的一个重要分支，是高等化学教育专业的一门专业必修课程。它是在学生修完无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构与性质的关系及相互转化的方法。通过有机化学的教学，使学生掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法；初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程；掌握各类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学；掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释有关问题；初步掌握几类重要的有机反应活泼中间体；初步掌握测定结构的物理方法，具备识辨简单图谱的能力；了解碳水化合物、蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合物。 通过有机化学的教学，不仅要求学生掌握有关的基本理论和基本技能，而且要培养学生的自学能力，解决问题的能力。在教学过程中，要适当融入本学科的最新成果及发展趋势，为培养高素质的中学化学教师及高层次人才打下坚实的基础。有机化学课程的基本要求如下： 1、了解有机化学产生与发展的简史，认识它与工业、农业、现代国防、现代科技以及日常生活的密切关系，它与数学、物理学、化学、生命科学、环境科学等的联系。 2、掌握有机化学命名原则和主要门类有机物的命名方法，同分异构现象，重要官能团和有机物分类。 3、掌握典型的有机物的结构、性质、重要合成方法，五类有机物相互转化的条件和规律。 4、应用价键理论理解典型有机物的基本构造，应用分子轨道理论理解乙烯、1,3-丁二烯、苯等分子结构。 5、初步掌握诱导效应和共轭效应，能运用它们解释某些有机反应问题。 6、初步掌握立体化学基础知识和基本理论。 7、熟悉并掌握共价键断裂的方式；初步掌握亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基反应的基本历程；了解氧化、还原、缺电子重排的历程和周环反应的基本规律；了解过渡态理论；初步掌握碳正离子、碳负离子、自由基、碳烯、苯炔等溶液中间体的结构、性质及在有机反应中的作用。

有机论文

浅谈亲核重排反应及它们的应用 阮赛 摘要：分子重排反应在有机化学中一般都归入反应机理的内容之列。由于分子重排反应在理论上和实际应用上都有它特殊的意义, 所以 人们对它的研究和认识做了大量的工作。通过对分子重排反应的讨论, 可以加深我们对有机化学知识的认识。 概念：分子重排反应(molecularrearrangement) 。有机化学反应类型之一。一些有机化学反应，有机物在试剂、加热、或其他因素的影响下，分子中某些原子(或基团)发生转移，分子碳架或者官能团的位置发生改变，甚至环的大小也发生变化，这样一些反应称为分子重排反应。 一、重排反应类型 分子重排是大量存在的，为了研究方便，也要对其进行分类。通常有下面几种分类方法。 （一）按分子内重排及分子间的重排分类 一．分子内重排 发生分子内重排反应时，基团的迁移仅发生在分子的内部。根据其反应机理，可分为分子内亲电重排和分子内亲核重排。

1. 分子内亲核重排 分子内发生在临近两个原子间的基团迁移，多数情况下属于分子内亲核重排。例如：辛戊基溴在乙醇中的分解； 2. 分子内亲电重排 分子内亲电重排反应多发生在苯环上。常见的有联苯胺从排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等。 氢化偶氮苯在酸的作用下，可发生重排反应生成联苯胺。N-取代苯胺在酸性条件下，可发生取代基从氮原子上迁移到氮原子的邻位、对位上的反应。例如：亚硝基的迁移，它也是亲电性的重排反应。 苯基羟胺在稀硫酸作用下，可发生OH-的迁移，即OH-作为亲核质点从支链迁移到芳环上，生成氨基酚。 二．分子间的重排 分间的重排可看作是几个基本过程的组合。例如，N-氯代乙酰苯在盐酸的作用下发生重排：先是发生置换反应产生分子氯，然后，氯与乙酰苯胺进行亲电取代反应得到产物。 （二）、按反应历程分类 根据迁移基团的亲核、亲电或是自由基的性质，重排反应可分为亲核重排、亲电重排和自由基重排。亲核重排是迁移基团带着一对电子迁移到缺电子的迁移终点。用“Z”表示迁移基团，“B”为迁移终点，亲核重排可用通式表示如下： 缺电子中心B可以是碳正离子、碳烯、氮烯、也可以是缺电子的氧原子。由于产生不稳定正性中心的方法很多，所以亲核重排反应的类型也是最多的。重排过程中迁移基团始终未离开分子，往往发生邻基参与，形成类似环丙烷正离子的二电子三中心体系，是一个芳香过渡态，体系能量较低，容易生成，这也是亲核重排反应多的原因之一。

化学：人教版高中有机化学知识点总结

化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成

大学有机化学试题1..

《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.

CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3O CH 32CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理

(完整版)(物质的性质)高中有机化学知识点总结

（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2?? ?→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2??→光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2??? →点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应

第一章 有机化学绪论

第一章 绪论 一、选择 1. 首次利用无机物合成尿素的科学家是（ ）。 A. 柏则里 B. 魏勒 C. 路易斯 D. 克莱门森 2. 下列路易斯结构错误的是（ ）。 A. H 3C C B. H 3C CH C. H 3C 2 D. N O O 3. 根据路易斯结构， CO 分子中氧原子带有（ ）。 A . 正电荷 B. 负电荷 C. 不带电荷 D. 带未成对电子 4. 下列化合物的路易斯结构式出现正负电荷分离情况的是（ ）。 A. CO B. H 2O C. CH 2=CH 2 D. CH 3OH 5. 下列离子碱性最强的是（ ）。 A. F - B. Cl - C. Br - D. I - 6. 下列化合物中含sp 2和sp 3杂化碳原子的是（ ）。 A. CH 2=CHCH 3 B. 乙炔 C. CH 2=CH-CH=CH 2 D. H 2C=C=CH 2 7. 下列化合物酸性最强的是（ ）。 A. HF B. HCl C. HBr D. HI 8. 碳原子sp 2杂化轨道间的夹角是（ ）。 A. 90o B. 109.5o C. 120o D.180o 9. 共价键异裂产生（ ）。 A. 自由基 B. 碳正离子 C. 碳负离子 D. B 或C 10. 共价键均裂产生 A ．正离子 B. 负离子 C.自由基 D.稳定的分子 11. 属于非极性分子的是（ ）。 A. CH 3Cl B. CH 2Cl 2 C. CHCl 3 D. CCl 4 12. 下列化合物极性最大的是（ ）。 A. CCl 4 B. CH 4 C. CH 2=CH 2 D . CH 3Cl 13. 下列化合物属于路易斯酸的是（ ）。 A. NH 3 B. AlCl 3 C. CH 3CH 2O - D. CH 3OCH 3 14. 属于路易斯碱的是（ ）。 A. AlCl 3 B. BF 3 C. FeCl 3 D. CH 3OCH 3 15. 下列化合物中所有碳原子均采取SP 2杂化的是（ ）。 A. CH 2=CHCH 3 B. 乙炔 C. CH 2=CH-CH=CH 2 D. H 2C=C=CH 2 16. 按共价键断裂方式的不同,有机反应类型可分为（ ）。 A .自由基反应和离子型反应 B.自由基反应和亲电反应 C.离子型反应和亲电反应 D. 离子型反应和亲核反应 17. 所有碳原子处于同一平面的分子是（ ）。 A. CH 3CH=CHCH 2CH 3C H 2CH C CH C H 2CH CH 2CH 3CH 2CH 3A. B.C. D. B. 3CH=CHCH 2CH 3C H 2CH C CH C H 2CH CH 2CH 3CH 2CH 3A. B.C. D. C. 3CH=CHCH 2CH 3 C H 2CH C CH C H 2CH CH 2CH 3CH 2CH 3 A. B.C. D. D. 3CH=CHCH 2CH 3 C H 2CH C CH C H 2CH CH 2CH 3CH 2CH 3A. B.C. D. 18. 下列碳原子的杂化状态仅为sp 2的化合物是（ ）。

(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备

大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

有机化学(1)

有机化学(1)

绪论 1 1828年德国化学家维勒通过加热下列哪种化合物的水溶液得到了尿素 A 、氯化铵 B 、氰酸铵 C 、溴化铵 D 、硫氢化铵 正确答案： B 我的答案：B 2 σ键可以独立存在，π键不能单独存在，π键只能与σ键共存。 正确答案：√ 我的答案：√ 3 π键的电子云比较分散，易受外电场的影响而发生极化。 正确答案：√ 我的答案：√ 4 对于双原子分子来说，键能与解离能是相等的。 正确答案：√ 我的答案：√ 5 对于共价化合物而言，键能与解离能是相等的。 正确答案：× 我的答案：× 6 由极性共价键组成的分子一定是极性分子。 正确答案：× 我的答案：× 7 共价键的均裂往往是在高温、光照或是催化剂的作用下产生的。 正确答案：√ 我的答案：√ 8 σ键是轴对称的，成键原子可绕键轴自由旋转。 正确答案：√ 我的答案：√ 9 σ键的电子云比较集中，不容易外电场的影响而发生流动（极难极化）。 正确答案：√ 我的答案：√ 10 共价键的饱和性是指一个原子的一个未成对电子与另一个原子的未成对电子配对成键后，就不能再和第三个电子配对了。 正确答案：√ 我的答案：√ 第二章第一节烷烃 1 与4个碳原子相连的碳原子称为叔碳，又称4°碳原子。 正确答案：× 我的答案：× 2 新戊烷的沸点比正戊烷低。 正确答案：√ 我的答案：√ 3 下列正丁烷的构象中，能量最低的是 A 、全重叠式 B 、邻位交叉式 C 、对位交叉式 D 、邻位重叠式 正确答案： C 我的答案：C 4 甲烷发生氯代反应的反应机理是 A 、亲电取代反应 B 、亲核取代反应 C 、自由基的链反应 D 、协同反应 正确答案： C 我的答案：C 5 2,2,3-三甲基戊烷在光照条件下与溴反应的主要产物是 A 、2,2,3-三甲基-1-溴戊烷 B 、2,2,3-三甲基-3-溴戊烷 C 、2,2,3-三甲基-4-溴戊烷 D 、3,4,4-三甲基-1-溴戊烷 正确答案： B 6 下列最稳定的自由基是 A 、三苯甲基自由基 B 、甲基自由基 C 、仲丁基自由基 D 、叔丁基自由基 正确答案： A 7 用系统命名法命名 正确答案： 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 8 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? A 、甲烷与氯气在室温下混合 B 、将氯气用光照射后迅速与甲烷混合 C 、将甲烷用光照射后迅速与氯气混合 D 、甲烷与氯气均在黑暗中混合 正确答案： B 我的答案：B 9 下列化合物中熔点最高的是 A 、正戊烷 B 、新戊烷 C 、异戊烷 D 、正丁烷 正确答案： B 10 庚烷的构造异构体有几种 A 、6种 B 、7种 C 、8种 D 、9种 正确答案： D 我的答案：D 第二章第二节烯烃 1 下列化合物中存在顺反异构体的是 A 、1-丁烯 B 、2-丁烯 C 、1,1-二氯-1-丙烯 D 、2-甲基-1-丙烯 正确答案： B 2 2-戊烯经臭氧氧化，再用锌还原水解，可得哪些产物 A 、丙酸 B 、乙醛 C 、乙酸 D 、丙醛 正确答案： BD 3 乙烯与氢溴酸加成反应的机理是

化学专业科目二《有机化学选论》

福建师范大学申请成人高考教育学士学位考试 化学专业 《有机化学选论》课程考试大纲 课程简介： 本课程使用教材为中国环境科学出版社出版的《中级有机化学》，陈乐培、董玉环等编，2004年版。 本课程在基础有机化学学习的基础上，对有机化合物的命名、有机反应的基本理论、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体进行了系统的论述，并对重要有机反应，如取代反应、消去反应、加成反应、分子重排反应及有机合成路线设计等内容进行了系统的阐述。 本课程每章在扼要介绍基础知识和基本理论后，结合一些实例，让学生在学习过程能够更好的理解和掌握，中级有机化学是在基础有机化学的基础上进一步对有机化学的理论及反应进行阐述，内容上并不象高等有机化学难度较高，主要是基础有机化学中学过的基本理论和反应，进行更系统、全面地阐述，有助于学生更好地从理论上掌握有机化学，对学习过基础有机化学，掌握的知识又较薄弱的学生，学习这门中级有机化学较适合。 教学目的： 学习目的：通过本课程的学习，使同学们掌握中级有机化学的基本现论和原理，对有机反应的基本原理、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体，一些重要有机反应有较系统的掌握，对有机合成设计有初步掌握和认识。 学习对象：本课程主要学习有机反应的基本理论、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体和重要有机反应，如取代反应、消失反应、加成反应、分子重排反应及有机合成路线设计等。本课程适合学习的对象为师范院校函授本科，自考本科、网络本科的化学和应用化学专业的学生教材。 学习方法介绍：本课程共分十章，除了第五章第二节芳环上的取代反应和第九章周环反应为自学内容外，其它各章节均有电子课件，学生可结合教材和电子课件有针对性地学习，主要掌握好各章节的主要内容；每章节均有较多的练习题，还有综合练习，这些练习和习题就是本课程的一些主要内容，所以学生要掌握好习题和综合练习。 与相关课程的联系：本课程是在学生学习基础有机化学基础上，对基础有机化学中一些基本理论和重要反应系统的阐述，所以本课程与基础有机化学密切相关，许多知识与基础有机化学是相互渗透的。网络专升本的学生已经较系统学习了基础有机化学，在这基础上学习中级有机化学，从内容、知识的掌握都能较好衍接。 教学大纲 通过本课程的学习，使同学们掌握中级有机化学的基本理论和原理，对有机反应的基本原理、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体，一些重要有机反应有较系统