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高中有机化学复习资料汇总

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高考有机化学总复习

专题一:有机物的结构和同分异构体:

(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写:

1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮(其它元素符号)顺序。

2、电子式的写法:掌握7种常见有机物和4种基团:

7种常见有机物:CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。

4种常见基团:-CH3、-OH、-CHO、-COOH。

3、结构式的写法:掌握8种常见有机物的结构式:

甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确,不要错位。)

4、结构简式的写法:结构简式是结构式的简写,书写时要特别注意官能团的简写,烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式:甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。

(二)同分异构体:要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别,注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。

1、同分异构体的分类:碳链异构、位置异构、官能团异构。

2、同分异构体的写法:先同类后异类,主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。

3、烃卤代物的同分异构体的判断:找对称轴算氢原子种类,注意从对称轴看,物与像上的碳原子等同,同一碳原子上的氢原子等同。

专题二:官能团的种类及其特征性质:

(一)、烷烃:

(1)通式:C n H2n+2,代表物CH4。

(2)主要性质:

①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。

②、在空气中燃烧。

③、隔绝空气时高温分解。

(二)、烯烃:

(1)通式:C n H2n(n≥2),代表物CH2=CH2,官能团:-C=C-

(2)主要化学性质:

①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

③、加聚反应。

(三)、炔烃:

(1)通式:C n H2n-2(n≥2),代表物CH≡CH,官能团-C≡C-

(2)主要化学性质:

①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

③、加聚反应。

(四)、芳香烃:

(1)通式C n H2n-6(n≥6)

(2)主要化学性质:

①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。

②、跟氢气加成。

③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但苯不能。

(五)、卤代烃:

(1)通式:R-X,官能团-X。

(2)主要化学性质:

①、在强碱性溶液中发生水解反应。(NaOH+H2O并加热)

②、在强酸性溶液中发生消去反应(但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃

不能发生消去反应。)(NaOH+醇并加热)

(六)、醇:

(1)通式:饱和一元酸C n H2n+2O,R-OH,官能团-OH,CH3CH2OH。

(2)主要化学性质:

①、跟活沷金属发生置换反应。

②、在170℃时与浓硫酸发生消去反应。(但没能β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应),在140℃时发生分子间脱水反应生成醚。

③、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛,二级醇氧化成酮,三级醇在该条件下不能被氧化。

④、跟酸发生酯化反应。

⑤、能燃烧氧化。

(七)、酚:

(1)、官能团─OH

(2)、主要化学性质

①、跟Na、NaOH、Na2CO3发生反应,表现出弱酸性,但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳(生成碳酸氢钠)。

②、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。

③、遇FeCl3溶液发生显色反应,显紫色。

④、能被空气氧化生成粉红色固体。

⑤、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。

(八)、醛:

(1)通式:饱和一元醛:C n H2n O,官能团:─CHO,代表物:CH3CHO。

(2)主要化学性质:

①、与氢气发生加成反应在生成醇。

②、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。

③、能与酚发生缩聚反应。

(九)、羧酸:

(1)、通式:饱和一元羧酸:C n H2n O2,官能团-COOH,代表物:CH3COOH

(2)、主要化学性质:

①、具有酸的通性。

②、与醇发生酯化反应。

(十)、酯:

(1)、通式:饱和一元酯:C n H2n O2,官能团:-COO-,代表物:CH3COOCH2CH3

(2)、主要化学性质:

①、在酸性条件下水解:

②、在碱性条件下水解。

(十一)、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质:

(1)糖类:单糖()、二糖()、多糖()

葡萄糖的银镜反应:

与新制氢氧化铜的反应:

(2)油脂的皂化反应

(3)蛋白质的盐析:

蛋白质的变性:

专题三:有机反应:

(一)、取代反应:有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。;

①、卤代反应:

烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。

苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。

苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反应。

苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。

②、硝化反应:苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。

③、磺化反应:苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。

④、酯化反应:含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。

⑤、水解反应:

含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。

(二)、加成反应:有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。

①、与氢气加成:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。

②、与卤素单质加成:碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。

③、与卤化氢加成:碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。

④、与水加成:碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。

(三)、消去反应:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢),而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。

①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。

②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应。

(说明:没有β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)

(四)、氧化反应:(有机物加氧或脱氢的反应)。

①、有机物燃烧:除少数有机物外(CCl4),绝大多数有机物都能燃烧。

②、催化氧化:醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化,醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。

③、与其他氧化剂反应:

苯酚可以在空气中被氧气氧化。

碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。

碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。

醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。

(五)、还原反应:(有机物加氢或去氧的反应)。

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。

(六)、加聚反应:含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。

(七)、缩聚反应:一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物,同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。

①、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。

②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。

③、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。

④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。

⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。

(八)、显色反应:

①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。

②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。

③、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反应显黄色。

专题四、有机化学计算

(一)、有机物分子式的确定:

1、确定有机物的式量的方法:

①、根据标准状况下气体密度求:M=22.4ρ。

②、根据气体A对气体B的相对密度为D求:M A=M B D。

③、求混合物的平均式量:M=m总╱n总。

④、根据化学反应方程式计算烃的式量。

2、确定化学式的方法:

①、根据式量和最简式确定有机物的式量。

②、根据式量,计算一个分子式中各元素的原子个数,确定有机物的化学式。

③、当能够确定有机的类别时,可以根据有机物的通式,求算n值,确定化学式。

④、商余法

3、确定有机物化学式的一般途径。

①相对分子质量化学式

②各元素的质量比、各元素的质量分数、燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量

各元素原子的物质的量之比化学式。

(二)、有机物的燃烧规律:

1、等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气、生成水及二氧化碳的量比较:

①、生成水的量由化学中总的氢原子数决定。若分子式不同的有机物生成的水的量相同,则氢原子数相同。即符合通式:C x H y(CO2)m(m取0、1、2…)

②、生成CO2的量由化学式中总的碳原子数决定,若分子式不同有机物生成的CO2的量相同,则碳原子数相同,即符合通式:C x H y(H2O)m。(m取0、1、2…)

2、等质量的烃完全燃烧时消耗O2,生成CO2和H2O的量比较:

①、等质量的烃完全燃烧,H%越高,消耗O2的量越多,生成水的量越多,生成的CO2的量越少。

②、等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧气的量相同,生成水和二氧化碳的量也相同。

③、最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗O2的量及生成C O2和H2O的量均相同。

3、烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成。当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式:

当△V>0,y>4,化学式中H原子数大于4的气态烃都符合。

△V=0,y=4,CH4、C2H4、C3H4。

△V<0,y<4,只有C2H2符合。

4、根据有机物完全燃烧时,生成CO2和H2O的物质的量之比判断有机物的可能结构。

根据CO2与H2O的物质的量之比(体积比),可以知道C、H原子个数比,结合有无其他原子,可以写出有机物的通式。

5、根据有机物完全燃烧消耗O2的物质的量(体积)与生成CO2的物质的量(体积)之比,推导有机物的可能通式。

V(O2):V(CO2)=1:1时,有机物的通式:Cm(H2O)n:;

V(O2):V(CO2)=2:1时,有机物的通式为:(CH4)m(H2O)n:;

V(O2):V(CO2)=1:2时,有机物的通式为:(CO)m(H2O)n:

专题五:有机合成与推断

(一)、烃和烃的衍生物之间的转化关系:

(二)、官能团的引入:

1、引入-OH的方法:

卤代烃的水解、酯的水解、醛酮羰基加氢、碳碳双键加氢、葡萄糖的发酵。

2、引入-X的方法:

烷烃取代、碳碳双键叁键与HX、X2的加成、芳香烃的取代。

3、引入碳碳不饱和键的方法:

卤代烃的消去、醇的消去。

4、引入-COOH的方法:

醛的氧化、酯的水解。

(三)、官能团消除:

1、加成消除不饱和键。

2、消去、氧化、酯化消除羟基。

3、加成、氧化消去醛基。

(四)、把握有机推断六大“题眼”

1、【有机物官能团性质】

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。

2、【有机反应条件】

①当反应条件为NaOH、醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH、水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。

③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。

3、【有机反应数据】

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol-C=C-加成时需1molH2,1mol -C≡C-全加成时需2molH2,1mol-CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。

②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。

③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。

④2mol-COOH与碳酸钠反应放出1molCO2↑,1mol-COOH与碳酸氢钠反应放出1molCO2↑。

⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。

⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。

4、【物质结构】

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。

②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳双键。

④具有12原子共面的应含有苯环。

5、【物质通式】

符合C n H2n+2为烷烃,符合C n H2n为烯烃,符合C n H2n-2为炔烃,符合C n H2n-6为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。

6、【物质物理性质】

在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态。

五、全国高考有机部分考题:

(07四川)28.( 12 分)

有机化合物A的分子式是C13 H20O8(相对分子质量为304), 1molA

在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B

分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。

请回答下列问题:

( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。

(2 ) B的结构简式是:_____________________________________。

( 3 ) B 不能发生的反应是________________________(填写序号)

①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应

( 4 )己知:以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成B的各步反应的化学方程式。

(07四川)29.( 15 分)

二甲醚(CH3OCH3)被称为21世纪的新型燃料,它清洁、高效、具有优良的环保性能。四川是利用天然气生产二甲醚的重要基地之一。

请填写下列空白:

(l)与二甲醚相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是:

________________________________________________。

( 2)二甲醚可由合成气(CO+H2)在一定条件下制得。用合成气制二甲醚时,还产生了一种可参与大气循环的无机化合物,该反应的化学方程式可能是:

________________________________________________。

(07天津)27.(19分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

⑴.A的分子式为___________。

⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:

_________________________________________________________________________。(08全国)8.下列各组物质不属于同分异构体的是(D )

A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

(08全国)29.(16分)

A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式

为;

(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D具有的官能团是;(3)反应①的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是;(5)E可能的结构简式是

(08全国II)29.( 17 分)

A 、

B 、

C 、

D 、

E 、

F 、

G 、

H 、

I 、

J 均为有机化合物。根据以下框图,回答问题:

( 1 ) B 和C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为_______________; C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为:_____________________ ( 2 ) G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G 的结构简式

__________________________________________________________________ ( 3 )⑤的化学方程式是________________________________________________

⑨的化学方程式是___________________________________________________

( 4 )①的反应类型是________________,④的反应类型是________________,⑦的反应类型是_____________________;

( 5 )与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。(08 广东)25.(9分)

某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环):

回答下列问题:

(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式(不要求标出反应条件)。(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是(填字母)。

A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不产生氢气

C.化合物Ⅱ可以发生水解反应

D. 化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色

E. 化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

(3)化合物Ⅵ属于_____(填字母)类化合物

A. 醇

B. 烷烃

C. 烯烃

D. 酸

E. 酯

(4)写出两种可以鉴别V和M的化学试剂__________ ____________

(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式(无需写条件)_________________________________________

26.(10分)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

(1)苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为。

(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:K2CO3、363K、

甲苯(溶剂)。实验结果如下:

分析表中数据,得到把催化剂催化效果的主要结论是(写出2条)。

(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:。

(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式(标出具体反应条件)。

(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有(写出2条)。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH3OH)保护苯甲醛中醛的反应方程式。

(08北京)25(16分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生化反应的产物。

(1)甲一定含有的官能团的名称是

____________________________________。

(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,

甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_____________________________。

(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl2溶液发生显色反应,且有2种

一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)

_____________________________________________________。

(4)已知:

菠萝酯的合成路线如下:

①试剂X不可

..选用的是(选填字母)____________。

a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液

c.NaHCO3溶液

d.Na

②丙的结构简式是_________________,反应Ⅱ的反应类型是___________。

③反应Ⅳ的化学方程式是

_______________________________________________________________________。

(08上海)7.下列各化合物的命名中正确的是

ACH2=CH-CH=CH2 1,3—丁二烯B.

C.甲基苯酚

D.2—甲基丁烷

28.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题:

⑴写出反应类型反应①反应

②。

⑵写出结构简式PVC C 。

⑶写出A错误!未找到引用源。D的化学反应方程式。

⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式。

29.已知:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2错误!未找到引用源。,物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题:

⑴写出反应类型反应①反应③。

⑵写出化合物B的结构简式。

⑶写出反应②的化学方程式。

⑷写出反应④的化学方程式。

⑸反应④中除生成外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为。

⑹与化合物互为同分异构体的物质不可能为(填写字母)。

a.醇b.醛c.羧酸d.酚

化学:人教版高中有机化学知识点总结

化学:高中有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚:

高中有机化学重要的反应整理

重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 (但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基... 、—COOH 的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有酚. 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3; 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 含有—SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2气体。 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑ 2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2↑ (2)Al 2O 3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O 3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H 2O (3)Al(OH)3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O Al(OH)3 + OH - == AlO 2- + 2H 2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H 2O NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑ NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O (5)弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、(NH 4)2S 等等 2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑+ H 2O (NH 4)2S + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + H 2S ↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑+ 2H 2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O

最新高中有机化学实验总结教学提纲

十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 (体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸 入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液,观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象:

溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体? 答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式) 十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器)

1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。 4. 反应原理:(水解/取代反应) 5. 现象: 反应剧烈,生成大量气体。 6. 注意点: (1)为什么不可以使用启普发生器(在试管口塞上稀疏的棉花)? 答:①电石与水剧烈反应,很快成为粉末状。 ②反应为放热反应,气体体积快速增加,引起爆炸。

高中有机化学实验总结最全

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有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验(必修 2、P59) 现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化),使溴的四氯化碳溶液褪色(加成) 乙烯的实验室制法: (1)反应原料:乙醇、浓硫酸 (2)反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4(浓)2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4(浓)2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O (3)收集方法:只能用排水法,因为其密度与空气接近,只是略小,不能用排空气法。 (4)浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌) (5)碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。 (6)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴) (7)温度计要选用量程在200℃~300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。(8)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。 (9)在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性,也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色,必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 (10)使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法: (1)反应方程式:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(注意不需要加热) (2)发生装置:固液不加热(不能用启普发生器) (3)得到平稳的乙炔气流:①常用饱和氯化钠溶液代替水(相当于减小了水的浓度)②分液漏斗控制流速③并加棉花,防止泡沫喷出。 (4)生成的乙炔有臭味的原因:夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 (5)反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗。为什么?①反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。②反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用。 (二)烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 (1)反应原料:溴乙烷、NaOH溶液 (2)反应原理:CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式:CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意:(1)溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解一定要在碱性条件下进行; (3)几点说明:①溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质,加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀,无法验证Br-的产生

高中有机化学知识归纳总结 全

有机化学知识点整理 目录 一.有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯(除杂) 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一.化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1.红色:铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红) 2.橙色:、溴水及溴的有机溶液(视浓度,黄—橙) 3.黄色(1)淡黄色:硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 (2)黄色:碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)、久置的浓硝酸(含NO2)(3)棕黄:FeCl3溶液、碘水(黄棕→褐色) 4.棕色:固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕) 5.褐色:碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2)

高中有机化学方程式汇总(全)(已)

光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中有機化學方程式匯總 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO -NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO -SO 3H SO 3H+H 2O

(完整版)(完美版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式:C n H 2n -2 (1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应 一氯甲烷:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl (CHCl 3又叫氯仿) 四氯化碳:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式:C n H 2n (1)氧化反应 乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成: H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成:H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH (3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH n 3.乙炔 乙炔的制取:CaC 2+2H 2 O ≡CH ↑+Ca(OH)2 (1)氧化反应 乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成:HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl (3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2 n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC ≡ n 4.苯 苯的同系物通式:C n H 2n-6 (1)氧化反应 苯的燃烧:2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催 化剂 △ 2-CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 点燃

高中有机化学知识归纳总结(完整版)

高中有机化学知识点归纳(完整版) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

(完整版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式:C n H 2n -2 (1)氧化反应 ①甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应 一氯甲烷:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl (CHCl 3又叫氯仿) 四氯化碳:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl (3)分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式:C n H 2n 乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2 (1)氧化反应 ①乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2(2)加成反应 与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成: H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2 与水加成:H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH (3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH n 3. 炔烃 —通式:C n H 2n-2 乙炔的制取:CaC 2+2H 2O HC ≡(1)氧化反应 ①乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2(2)加成反应 与溴水加成:HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2— 与氢气加成:HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl (3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2 n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC ≡ n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 2-CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 催化剂 △ 高温

高中有机化学实验总结复习课程

高中有机化学实验总 结

十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸(体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水

变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液, 观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象: 溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。

如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体?答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式)

十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器) 1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。

强烈 高中有机化学实验总结大全

强烈推荐有机化学基础实验总结大全 (一)烃 1. 甲烷的氯代(必修2、P56)(性质) 实验:取一个100mL的大量筒(或集气瓶),用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。 现象:大约3min后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体,量筒内饱和食盐水液面上升,可能有晶体析出【会生成HCl,增加了饱和 ..食盐水】 解释:生成卤代烃 2. 石油的分馏(必修2、P57,重点)(分离提纯) (1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物,要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。 (2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 (3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:防止爆沸 (4)温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口(以测量蒸汽温度) (5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进,上口出 (6)用明火加热,注意安全 3. 乙烯的性质实验(必修2、P59) 现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验) 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除 杂) 乙烯的实验室制法: (1)反应原料:乙醇、浓硫酸 (2)反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4(浓)6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O (3)浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌) (4)碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。 (5)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴) (6)温度计要选用量程在200℃~300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。 (7)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。

高中有机化学知识归纳和总结(完整版)

高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如CH 3C H2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物,如CH 3CH 2B r和CH 3CH 2CH 2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题 中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ CnH2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3C H(C H3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHC H2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H2n -2 :炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH3C ≡CCH 3、CH 2=C HCH =CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物)。如: ⑸ CnH2n +2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH 3C H2C H2OH 、CH 3CH(OH)C H3、C H3OC H2C H3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

(完整word版)高中有机化学实验总结最全

有机化学基础实验 (一)烃 1. 甲烷的氯代(必修2、P56)(性质) 实验:取一个100mL的大量筒(或集气瓶),用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。 现象:大约3min后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体,量筒内饱和食盐水液面上升,可能有晶体析出【会生成HCl,增加了饱和 ..食盐水】 解释:生成卤代烃 2. 石油的分馏(必修2、P57,重点)(分离提纯) (1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物,要进 行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。 (2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、 石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、 牛角管、锥形瓶。 (3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:防止爆沸 (4)温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口(以测量 蒸汽温度) (5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进,上口出 (6)用明火加热,注意安全 3. 乙烯的性质实验(必修2、P59) 现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验) 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂) 乙烯的实验室制法: (1)反应原料:乙醇、浓硫酸 (2)反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4(浓)6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O (3)浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌) (4)碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。 (5)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴)(6)温度计要选用量程在200℃~300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。 (7)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。 (8)乙烯的收集方法能不能用排空气法不能,会爆炸 (9)点燃乙烯前要_验纯_。 (10)在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。(11)必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。

高中有机化学知识归纳(完整版)

高中有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结)

有机化学基础入门 一、有机物概述 1.概念:有机化合物简称有机物,是指含碳的化合物,除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2.特点:①一般不溶于水,易溶于有机物; ②熔沸点较低,易气化; ③一般可燃; ④一般为非电解质,故其水溶液一般不导电; ⑤有机反应速率小,副反应多,故化学反应方程式一般用“→”。 3.成键方式:有机化合物中的原子的化学键数必须满足: 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时,可以是单键,双键,三键,也可以是链状或者环状,如: 4.表达方式:同一有机物有多种不同的表示方法,其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式,有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2; C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键

结构简式能体现结构,但 省略了一些键 ①仅.能省略单键,双键、三键均 不可省略;②单键中仅横着的键 可省略,竖着的键不能省略;③ 碳氢键均可省略;④支链(即竖 直方向的键)写在上下左右均 可,且无区别 键线式用线表示键,省 略碳氢原子 ①仅.碳和氢可以省略;②每个转 角和端点均表示碳原子,但若 端点写出了其它原子,则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子,键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数;② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下,有机化学方程式中除燃烧用分子式外,其它方程式有机物一律写结构简式。5.同分异构现象:即相同分子式,不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如: 6.取代基与官能团 (1)取代基:指有机物去氢后剩余的原子或原子团,它们均是一个有机片段,可以相互连接成有机物。如:

高中化学有机知识点总结

t i n g e 高中化学有机知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (4)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO 2、FeSO 4、KI 、HCl 、H 2O 2、HI 、H 2S 、H 2SO 3等)不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有: 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6.能使溴水褪色的物质有: 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成) 含醛基物质(氧化) 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质(取代) 碱性物质(如NaOH 、Na 2CO 3)(氧化还原――歧化反应) 较强的无机还原剂(如SO 2、KI 、FeSO 4 、H 2S 、H 2SO 3等) 【2】只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有 机溶剂)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 :卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸(H 2SO 4)、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 醇(还原)(氧化)羧酸。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

(完整word版)高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代;裂化;不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加 成,易被氧化; 可加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成;易 被氧化;能加 聚得导电塑料 跟H2加成; FeX3催化下卤 代;硝化、磺 化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃: R—X 多元饱和卤代 烃:C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液 共热发生取代反 应生成醇 2.与NaOH醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 醇一元醇: R—OH 饱和多元醇: C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结 合,O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应 产生H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱 水成醚 170℃分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断O—H键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,一般不 与酸、碱、氧化剂 反应 酚酚羟基 —OH (Mr:94) —OH直接与苯环上 的碳相连,受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色

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