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中药化学复习资料[1]1.doc

第一章绪论

1、中药化学是一门结合中医药基木理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代

科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。

2、有效部位一一种主要有效成分或一?组结构相近的有效成分的提取分离部位。

第二章中药化学成分的一般研究方法

1、各类化合成分的主要生物合成途径

乙酸一丙二酸途径：合成脂肪酸类、分类、醍类

甲戊二羟酸途径：合成祜类、雷类

莽草酸途径：具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物

氨基酸途径：生物碱

符合途径

2、中药有效成分的提取方法

3、常用提取溶剂的分类与极性：

4、分类：通常分三类：水类；亲水性有机溶剂；亲脂性有机溶剂。

5、水类还包括酸水、碱水；

6、亲水性有机溶剂包括甲醇、乙醇、内?酮；

7、亲脂性有机溶剂为正丁醇后所有的。

溶剂提取法：（1）溶剂的选择（相似相容）

溶剂的极性：石油醍〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯彷〈乙醍〈乙酸乙酯

〈正丁醇〈内?酮〈甲醇（乙醇）〈水（2）提取方法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法水蒸气蒸馅法：用于提取能随水蒸气蒸馅，而不被破坏的难溶于水的成分超临界流体萃取法

其他方法：升华法、组织破碎提取法、压榨法

取代基极性大小：

常见基团极性大小顺序如下；酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醍＞烯＞烷。化合物分子母核大小（碳数多少）：

分子大、碳数多，极性小；

分子小、碳数少，极性大。

8、中药有效成分的分离精致方法

溶剂法：酸碱溶剂法（酸碱性的不同）

溶剂分配法（分配系数不同）：分离极性大的一正丁醇?水

极性中等的一乙酸乙酯-水

极性小的一氯仿（乙醍）?水

沉淀法（可逆）：专属试剂沉淀法、分级沉淀法、盐析法

分循法（沸点不同）

膜分离法

升华法

结品法：化合物由非品形经过结品操作形成有品形的过程称为结品。

结晶溶剂的选择：a对被溶解成分的溶解度随温度不同应有显著差别

b与被结晶的成分不产生化学反应

a沸点适中

色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂队被分离化合物分子吸附能力）

吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺

硅胶一用于分离极性相对较小的成分

氧化铝一用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、雷、祜）

活性炭一用于分离水溶性物质（氨基酸、糖、昔）

聚酰胺（氢键）一用于分离酚类、醍类（黄酮类、，慈:醍类、靴质）

a硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极性大，吸附力强；溶剂极性大，

洗脱力强

b活性炭位非极性吸附剂

（2 ）凝胶果绿色谱（分子筛原理）

（3）离子交换色谱（混合物中各成分分解离度）

（4 ）大孔树脂色谱

（5）分配色谱（分配系数）：正相：流动相的极性小于固定相极性（分离极性及中

等极性的分子型物质）

反相：流动相的极性大于固定相极性（分离非极性及

中等极性物质）

固定相：I ?八硅基硅烷、C8键合相流动相：

甲醇一水、乙睛一水

4、中药有效成分的理化鉴定

（1）物理常数的测定：熔点、沸点、比旋度、折光率、比重

（2）分子式的确定

（3）化合物的结构骨架语官能团的确定

5、中药有效成分的波谱测定

（1）IR：功能基的确认、芳环取代类型的判断

（2）UV：判断共貌体系中取代基的位置、种类、数口

（3 ）氢核磁共振：质子类型、氢分布、核间关系

炭核磁共振：质子类型、炭分布、核间关系

二维核磁共振：化学结构间不同位置H之间的关系

（4）MS：确定化合物分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物

类型、推导碳骨架

（5）旋光光谱和圆二色光谱：化合物的构型和构象、确定某些官能团在手性分子中的位

第三章糖和昔类化合物

（―）糖类化合物

1、糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，聚合物的总称

2、糖的分类：单糖、低聚糖、多糖

3、结构类型：Fischer式（C1-0H与原C5或C4.0H）：相对构型一顺式为a,反式为8

绝对构型--向右为。型.，向左为L型Haworth式（C1-OH与C5或C4上取代基之间的关系）：

相对构型??同侧为6 ,异侧为a

绝对构型—向上为D型，向下为L型（―）昔类化合物

1、昔是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物

昔元一苜中的非糖部分

昔键一昔11 ?的昔元与糖之间的化学键

昔键原子一昔元上形成昔键以连接糖的原子

2、苜的分类

1）按昔键原子分类：氧昔、氮昔、硫昔、碳昔（溶解度小，难溶于水）

氧昔：昔元通过氧原子和糖相连接而成的昔

醇苜-是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苜。如红景天苜酚昔

??是通过酚羟基而成的甘。如天麻昔。

酯昔--昔元以-COOH和糖的端基碳相连接的。如山慈菇昔A 氤苜-

-是指-类a羟腊的苜。如野樱苜、杏仁苜

蚓I噪昔引噪醇中羟基与糖缩合，如靛昔

氮昔：糖上的端基碳原子与昔上的氮原子连接而成一巳豆昔

碳苜：糖基的端基碳原子直接与苜元碳原子相连接而成的苜一芦荟苜硫昔：

糖的半缩醛羟基与昔元上硫基缩合而成的昔一黑芥子昔

△苦杏仁昔在人体内会缓慢分解生成不稳定的a-羟基苯乙腊，进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛和氢氤酸。小剂量口服时，由于释放少量氢氤酸，对呼吸中枢产生抑制而镇咳，大剂量口寸因氢氤酸能使延髓生命中枢先兴奋而后麻痹，并能抑制酶的活性而阻断生物氧化链，从而引起中毒，严重者甚至导致死亡

2）按苜元的化学结构：蕙醍苜、黄酮苜、凹I噪苜、香豆素苜

3）昔在植物体内的存在状况分：原生昔_原存在于植物体内的甘（杏仁昔）

次生昔一原生昔水解失去一部分糖后生成的甘（野樱昔）4）根据糖的名称分：葡萄糖苜、去氧糖苜、木糖苜

5）连接单糖基的数口分：单糖昔、双糖昔、三糖昔

6）按照糖连接的糖链数：单糖链昔、双糖链昔

7）按照理化性质或生理活性分类：皂昔、强心苜等

3、昔类的性状：多数固态、无色、无味，个别有色、有味

4、昔类的旋光性：多为左旋，水解后生成糖呈右旋

5、苜类的溶解性：苜一亲水性（随糖基数目的增加而增大）

昔元一亲脂性

6、昔键的裂解：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环

（1）酸催化水解：试剂一一酸（盐酸、硫酸、乙酸等）、溶剂一一水或稀醇

水解难易的规律：aN-f:＞O-=ff＞S -昔〉C-昔

b吠喃糖昔〉毗喃糖

c酮糖（吠喃结构）＞醛糖

d五碳糖昔〉甲基五碳糖昔＞六碳糖昔〉七碳糖昔＞糖醛酸昔

e2、3.去氧糖昔＞2-去氧糖昔＞3-去氧糖昔＞2-羟基糖昔＞2-氨基糖昔

f芳香属苜〉脂肪族首

避免昔元脱水-难水解、对酸不稳定：①两相水解法、②改变水解条件（2）碱催化水解：

具酯性质苜可发生碱水解：酯苜、酚苜、稀醇苜、8吸电子取代的苜（3）酶催化水解：

专属性很强：特定酶只水解糖的特定构型的昔键

条件温和：①保护糖和首元结构②保留部分甘键得次级甘

（4）乙酰解反应：

特点:开裂一?部分昔键，保留另一部分昔键

用途:确定糖与糖之间的连接位置

易难顺序：1—6 ＞ 1—4 ＞ 1 — 3 ＞ 1—2

（5）氧化开裂法：最常用Smith降解法

反应过程：①试剂NaI04-?-（邻二羟基）-＞二元醛

%1试剂NaBH4 -（二元醛）一二元醇

%1室温下酸水解

产物：丙三醇，羟基乙醛，首元，甲酸

（三）昔类的提取与分离

1、昔类的提取：

提取中需考虑的几个问题：a破坏酶①加温、沸水煮（＞80°C）

%1加乙醇（＞60°C ）或加甲乙醇提取

%1加碳酸钙或硫酸铉处理

%1烘干药材（V 60°C ）

b避免酸、碱接触

c溶剂的选择①多用乙醇、甲醇、醋酸乙酯

②沸水不宜用于含淀粉多者，有时用含有机酸缓冲剂控制pH以防

水解

③亲脂性强者用氯仿等亲脂性溶剂

2、苜类的分离：溶剂法、大孔树脂法

色谱法：吸附色谱吸附剂：常用氧化铝和硅胶

洗脱剂：氯仿一甲醇、氯仿_甲醇—水

（四）糖和苜类的检识

Molish反应：a.荼酚乙醇+浓硫酸一两液面间有紫色环-＞含有糖或昔类

菲林反应和多伦反应：红砖色沉淀一含有还原糖

（五）苜类的结构研究

昔键构型的确定：利用Klyne经验公式进行计算△[M]D=[M]D （昔）-[M]D （昔元）利用

NMR 谱：J=6?9Hz -＞ d, p ； J=2?3. 5Hz -＞ d, a

第四章：酿类化合物（quinoids）

一、分类与结构：

1.苯酿类：分为邻苯酿和对苯酿如黄精醍

2.莽醍类：分为a （1,4）、3 （1,2）及amphi（2,6）如紫草素

3.菲醍类：分为邻醍及对醍如丹参醍

4.蕙醍类：单惠:核醒（大黄素型一羟基分布在两侧的苯环上、茜草素型一羟基分布在一

侧的苯环上、蕙酚、恿:酮）

双芯核类（二芯酮类、二蕙醒类、去氢二酮类、日照芯酮类、中位荼骈二惠:酮

类）

二、物理性质：1.苯醍和茶醍多游离，芯醍多成昔，难结晶

2.游离醍类一般有升华性

3.游离醍类极性小，溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂

4?醍类化合物母核上随着酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色

三、化学性质：1.酸性：含-COOH＞含二个或二个以上6.0H＞含一个6.0H＞含二个或二个以

上a.OH＞含一个a -OH 故可从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%

氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取，达到分离口的

2.微弱的碱性：溶于浓硫酸中成羊盐再转成阳碳离子，同时颜色显著改变

四、颜色反应：

五、提取1 .有机溶剂提取法2.碱提酸沉法（提取具有游离酚羟基的醍类化合物）

3.水蒸气蒸馄法

六、分离和检识

1.昆昔类与游离蕙:醍的分离注意一般羟基恿:醍类衍生物及其相应的昔类在植物体内多

通过酚羟基或臻基结合成盐，必须预先加酸酸化使之全部游离后再进行提取

2?游离芯醍的分离1） pH梯度萃取法

2）色谱法：吸附剂用硅胶，不用氧化铝，避免与酸性的芯醍类成分发生不

可逆吸附而难以洗脱

3 .，慈:醍昔类的分离1 ）色谱法：葡聚糖凝胶柱色谱和反相硅胶柱色谱

2）溶剂法：一般用极性较大的有机溶剂，将蕙:醍昔类从水溶液中提取出来

4.理化检识 -?般利用Feigl反应、无色亚甲蓝显色反应和Keisting-Craven反应来鉴定苯醍、

票醍。利用Bomtrager反应初步确定羟基蕙醒化合物；利用对亚硝基二甲苯胺反

应鉴定:酮类化合物

5.色谱检识

1）薄层色谱：吸附剂：硅胶，聚酰胺

昆类及其昔在可见光下多显黄色，在紫外光下则显黄棕、红、橙色等荧光，若用氨薰或以1 0 %氢氧化钾甲醇溶液、3 %氢氧化钠或碳酸钠溶液喷之，颜色加深或变色。亦可用

0.5%醋酸镁甲醇溶液，喷后9 0C加温5分钟，观察颜色

2）纸色谱：：!：昔类具有较强亲水性，采用含水量较大的溶剂系统，才能得到满意结果

七、醍类化合物的结构研究

（一）化学方法：

1 .锌粉干馅：现已少用

2.氧化反应：常用碱性高镒酸钾或三氧化络，通过氧化产物的分析，判断取代基的有无及

位置

3.甲基化反应：羟基对甲基化反应的难以顺序：醇羟基、a—酚羟基、8一酚羟基、段基

常用的甲基化试剂：重氮甲烷、硫酸二甲酯、碘甲烷

4.乙酰化反应：乙酰化的能力强弱：CHCO1>（CH3CO）2O>CH3COOR>CH3COOH

羟基乙酰化，以醇羟基最易乙酰化，a一酚羟基则相对较难。有口寸为了保护a —酚

羟基不被乙酰化，可采用醋酣一硼酸作为酰化剂

（二）波谱分析

第五章：苯丙素类化合物

一、概述：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C G—C,单元的天然有机化合物类群。均

由桂皮酸途径合成而来。

二、简单苯丙素类

1 .苯内?烯类：丁香酚

2 .苯内?醇类：紫丁香酚昔

3.苯内?醛类：桂皮醛

4.苯内?酸类：丹参素

提取分离-?般按极性和溶解度大小，用有机溶剂或水提取，按中药化学成分分离的一?般方法分离

加成衍生物，再经过碱处理脱去1分子漠化氢, 生成3—漠香豆素衍生物（三）香豆素类的提取

方法

溶剂提取法

碱溶酸沉法水蒸气蒸馄法

原理

根据极性的不同

利用内脂结构

小分子具挥发性

备注

提取香豆素的主要方法

严格控制条件温和

结构易变，已少用

三、香豆素类：一类具有苯骈a—毗喃酮?母核的天然产物的总称,通常在7位有含氧官能团取代（一）香豆素类的结构和分类（依据a-毗喃酮环上有无取代，7位羟基是否和6、8位取代异戊烯基缩合成吠喃环、毗喃环）

1：简单香豆素类：只在苯环一侧有取代，且7位羟基未与6或8位取代基形成环，如七叶内脂2：吠喃香豆素类：7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成吠喃环，如补骨脂素

3：毗喃香豆素类：7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成毗喃环，如紫花前胡素

4 :其他香豆素类：如双七叶内脂

（二）香豆素的理化性质

1.性状：游离香豆素类多为结晶性物质，分子量小的多具芳香气味与挥发性，能随水蒸气蒸儒

出来，且具升华性

香豆素昔类一般称粉末或品体状，不具挥发性，也不能升华，在紫外光照射下，多显蓝

色或紫色荧光

2.溶解性：游离态亲脂不溶于冷水，成昔亲水，可溶于水，且可溶于甲醇、乙醇中

3.内脂的碱水解：（碱性开环、酸性闭环）

香豆素类分子中具有内脂结构，碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内脂结构。但如果与碱液长时间加

热，开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化，转变为反式邻羟基桂

皮酸衍生物，此口寸，再经酸化也不能环合为内脂

4 .与酸的反应：若在酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链，在酸性条件下能环合形成

含氧的杂环结构吠喃环或毗喃环

5?显色反应:

6 .双键的加成反应：在控制条件下氢化，非共轴的侧链双键最先被氢化，然后是和苯环

共轴的吠喃环或毗喃环上的双键氢化，最后才是C3-C4双键可与浜加成生成3,4—二浪

7 .氧化反应

（四）香豆素类的分离：香豆素类常用的色谱分离方法有柱色谱、制备薄层色谱和高效液相

桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。单环氧木脂素（四氢吠喃类）：如落叶松脂素环木脂素：异紫杉脂素双环氧木脂素：连翘脂素

联苯型木脂素：厚朴酚

色谱，香豆素苜类的分离可用反相硅胶柱色谱（五）香豆素的理化检识：

荧光：紫外光365mm 照射下显蓝色或紫色的荧光

四、木脂素类：一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物（-）木脂素的结构与分类组成木脂素的单体有四种：桂皮酸、简单木脂素：二氢愈创木脂酸木脂内脂：牛莠子昔环木脂内脂：赛菊芋脂素

联苯环辛烯型木脂素：五味子醇第六章：黄酮类化合物

一、概述：黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，黄

酮类化合物在植物体内的生物合成途径是复合型的，即分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径

二、黄酮类化合物的结构与分类

根据黄酮类化合物A 环和B 环中间的三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、 3位是否有羟基取代以及B 环（苯基）连接的位置（2或3位）等特点，可分为

三、黄酮类化合物的理化性质

（-）性状：多为结品性固体，少为无定形粉末，多呈黄色，颜色取决于结构中有无交叉共轴体

系、助色团。在黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7位或4位引入.0H 及.0CH3等供电了基团后，产生p-兀共轴，促进电了移位、重排，使共辗系统延长，化合物颜色加深

（二）旋光性：除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮等都没有旋光性

（三）酸碱性：黄酮类化合物分了中多具酚羟基，故显酸性，酚羚基酸性强弱顺序：7, 4，?

二 OH>7-或 4，-OH>—般酚羟基>5-0H

黄酮类化合物分子中Y ■毗喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用电子对，故表现微

弱

碱

性

（四）显色反应

3 .硼酸显色反应：5-羟基黄酮及6,.羚基查耳酮类在枸椽酸丙酮存在条件下，呈黄色而无荧光

4.碱性试剂反应:：黄酮类化合物与碱性溶液可生成黄色、橙色、红色等

5.与五氯化钥反应：查耳酮类生成红或紫红色沉淀

（五）提取与分离

（六）色谱检识:

1.纸色谱：适用于分离各种类型黄酮化合物，包括游离黄酮和黄酮若类。混合物的检识常采用

双向纸色谱。一?般第一向采用醇性展开剂，为正相色谱，第二向采用水性展开剂，类似反向色谱

2?薄层色谱法：一般采用吸附薄层，吸附剂大多用硅胶和聚酰胺。有硅胶薄层色谱、聚酰胺薄层色谱、纤维素薄层色谱

第七章菇类和挥发油

%1.祜类的定义和分类：

祜类化合物为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个火2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。

分类：

%1.糖类化合物的生物合成途径：经验异戊二稀法则（祜类化合物都是由异戊二烯单位以头尾顺序和非尾顺序相连而成的）羟酸途径衍生的一类化合物

%1.单祜

1.无环单祜记住月桂烷型和艾蒿烷型

2.单环单祜：

卓酚酮型类化合物：是单环单糖的一种变型结构,其碳架结构不符合异戊二烯规则。芳香性。环上的羟基有酚的性质，酸性，介于酚类和臻酸。与多种金属离子形成络合物晶体, 铜络合物为绿色结晶，铁络合物为红色结晶。

3.双环单祜：樟脑（挥发性）

4 .三环单祜

5.环稀醍祜类：

根据起其环戊烷环是否裂环，可分为环稀幡祜昔及裂环环稀幡祜昔。

环稀醒祜昔：（1）04有取代基：4-位多为甲基或段基、段酸甲酯、羟甲基

（2）4-去甲基

裂环环稀幡祐昔：C7-C8处键断裂成裂环状态，有时C7与C11形成六元内酯环

特点：大多数易溶于水和甲醇，溶于乙醇、内?酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油酰等亲脂性溶剂。昔易水解，生成的昔元为半缩醛结构，化学性质活泼，遇酸，碱，锲基化合物和氨基酸等变色，如苜元遇氨基酸加热，红色至蓝色，苜元加铜离子，加热显蓝色。

%1.倍半祜

1 .无环倍半糖：金合欢醇（香料）

2.单环倍半祜：青蒿素（抗恶性疟疾活性）

3.双环倍半祜：

莫类衍生物：五元与七元骈合的酚羟衍生物，芳香性。在挥发汕分级蒸馅时，高沸点馅分中可看见蓝色或绿色的馅分，显示可能有莫类成分存在。具有高度共轴体系的双键。不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸。

%1.二祜

1 .二祜可以看成是由四个异戊二烯聚合而成的衍生物，可以（C5H8）4通式代表

2.结构特点：结构中存在4?5个甲基；开链，单环，双环，三环,四环，五环等；天然的无环和单

环较少，双环或三环较多

%1.理化性质

（一）物理性质：

1.性状：单祜和倍半祜一多油状液体，少数固体结晶；具有挥发性及特意香味一随水蒸气蒸俺-

--沸点随C5单位数，双键数，含氧官能团数的增加而升高；倍半糖和二祜--- 多固体结晶

祜昔…固体结晶或无定型粉末，不具挥发性

2.旋光性：手性碳-----旋光性---光学活性

3.溶解性：一般难溶于水；溶于甲醇，乙醇；易溶于亲脂性有机溶剂：乙醍、氯仿、乙酸乙

酯、苯

（-）化学性质

双键加成反应：

1.卤化氢加成反应

2.漠加成反应

3.亚硝酰氯（Tilden试剂）反应：用于鉴别不饱和糖的分离及鉴定

4.Diels-Alder反应：初步证明共辗双键的存在能基加成反应：

1 .亚硫酸氢钠加成：区别醛基，活化醛基，普通醛基

2.吉拉德（girard）试剂加成：季胺基团的酰朋或P试剂）

%1.糖类化合物的提取和分离

原理：挥发性、亲脂亲水性、特殊官能团的专属反应以及极性差异避免光、热、酸、碱等对结构的影响

1.提取：挥发性糖类----用挥发汕方法；甲醇、乙醇提取；脱水溶性杂质（1 .正丁醇萃取法,

2.活性炭，大孔树脂吸附法）

2.分离：1.利用特殊官能团分离2.结晶法分离

3.柱色谱法分离

%1.祜类化合物的检识：

缺乏专署性强的检识反应?；主要应用:硫酸乙醇等通用显色剂或洗基类显色剂；香草醛?浓硫酸试剂；仅有卓酚酮类、环烯酰类（单祜）、奥类有特殊的专署性检识反应

（-）理化检识

1.卓酚酮类A）FeC13反应…赤色络合物

B）CuS04反应稳定绿色结品

2.环稀醒祜类A ） Weiggering法（乙酸10mL0.2%, CuS04水溶液ImL,浓硫酸0.5mL）

加热，环烯醒昔??许多颜色.

B） Shear反应：（1:15浓盐酸:苯胺）毗喃衍生物显色

C）其他显色反应：酸碱敏感一分解，聚合，缩合，氧化等…不同颜色；京尼平一

氨基酸（甘亮谷）一红至蓝色；冰醋酸及少量Cu2+..?蓝色；

环戊酮结构---2,4 .二硝基苯腐一黄色

3.莫类化合物：A）Sabety反应：（Id氯仿+5%漠的氯仿溶液）蓝色，紫色或绿

B） Ehrlich反应：（对?二甲基苯甲醛?浓硫酸）紫色或红色

C）对-二甲基苯甲醛显色：蓝色…奥类

（-）色谱检识：

通用显色剂

1.硫酸：干燥15min-110 °C加热----颜色或荧光

2.香兰素.浓硫酸：室温一浅棕，紫蓝，紫红色；120 °C..蓝色

3.茴香醛.浓硫酸：100?105°C加热颜色深度最大?■水蒸气?消除桃红背景??蓝紫、紫红、蓝，

灰、绿色

4.五氯化锐：120。。加热一祜醇，加热前，灰到紫蓝色；加热后棕色（其他类只此现象）

5.三氯化锐：100 °C加热lOmin与⑷现象一?致

6.12蒸气：5min后棕色一1%淀粉一蓝色

7.磷钥酸：120 °C加热…蓝灰色…对醇类可达0.05-1 u g???氨蒸气熏后消除黄色背景.

专属性试剂：

1、2,4-二硝基苯队---检识醛酮类…无此官能|才］-黄色，环状的残基---橙红色

2、邻联茴香胺…检识醛酮类一室温一醛…黄至棕黄加热变深

%1.挥发汕

（一）定义：

挥发油（Volatile oil）:也称精油。是存在于植物体内一类具有挥发性，能随水蒸汽蒸馄出来的与水不相溶的汕状液体的总称。大多具有芳香嗅味和较强的生理活性.

（―）挥发油的组成：

1 .祜类化合物：主要是单祜、倍半祜及其含氧衍生物

2.芳香类化合物：小分子芳香成分，在汕中存在比例次于祜类.多具有C6-C3骨架，多为酚或其

酯类；还有些具有C6-C2或C6.C1骨架的化合物

3.脂肪族化合物

4.其他化合物

（三）理化性质：

1.性状:多为无色或淡黄色油状透明液体，有浓烈的特异性嗅味。冷却条件下挥发油主要成分常析

出结品，称“析脑”，析出物称“脑”，滤去析出物的汕称“脱脑汕”。

2.挥发性:（区别脂肪）自然挥发，如将挥发油涂在纸片上，较长时间放置后，挥发油因挥发而不

留油迹，脂肪油留下永久性油迹。

3.溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂，在高浓度的乙醇中能全部溶解

4.物理常数：多比水轻，强折光性，沸点在70至U 300之间

5.稳定性：易氧化变质，因此提出挥发油后,放入棕色瓶、密闭、低温、避光保存.

（四）提取和分离

提取：

1.蒸儒法（水蒸汽蒸儒法*）：最常用，不用于对热不稳定的挥发油

2.溶剂提取法：

3.压榨法：适用于含挥发油较多的原料

4.吸收法：提取贵重的挥发油

5.CO2超临界流体萃取法

分离：

1.冷冻析晶法：将挥发油置于0°C以下，必要时降至-20°C,继续放置，析出的结晶，再进

一步冷冻析晶，可得纯品

2.分馅法：不同成分，结构不一样，沸点（bp）也不同

沸点高低的影响因素：碳链越长bp越高；官能团的极性越大，bp越高；不饱和度越多，bp越高；挥发油的某些成分在bp温度下，往往被破坏，故通常采用减压分

分类：

类型

羊毛脂笛烷大戟烷型

达码烷型代表物

羊毛脂醇乳香二烯酮

棒锤三祜

代表物备注

备注

均为反式稠合,C2O2^'H 羊毛脂雷烷的立体

异构体8,10位为p角甲基

羊毛留烷

馅.

3.化学分离法：（1）碱性成分的分离（2）酚，酸性成分的分离（3）醇类成分的分离：邻

苯二甲酸酣（4）醛，酮成分的分离：亚硫酸氢钠饱和液和吉拉德试剂4.色谱分离法：

（1）普通柱色谱:氧化铝和硅胶柱色谱，常用洗脱系统有石油醒、环己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷等，可用单一溶剂系统，也可用混合溶剂系统。

（2）硝酸银络合柱色谱：

应用：含双键的混合物，双键数口不同或位置不同

原理：利用双键与硝酸银吸附强弱而分离（一?般规律：双键数口多吸附强、末端双键吸附强、顺式双键吸附强）

（五）挥发油的检识

1、物理常数测定：相对密度，比旋光度及折光率

2、化学常数的测定：酸值（中和lg挥发汕中游离酸性成分所消耗KOH的毫克数）

皂化值（水解lg挥发油中所含酯所需KOH的毫克数）酯值（中和并皂

化lg挥发油所需KOH的毫克数）

3、官能I才I的鉴定

第八章三菇类化合物

%1.概述

1.多数三祜类化合物是一类基本母核有30个碳原子组成的祜类.（重点是记住化学结构和编号，

和督体的区别是:4,8,9,14,位不存在甲基的是圈体）

2.三祜类化合物多数可溶于水，其水溶液振摇后能产生大量持久性肥皂泡沫，称三祜皂昔，多具

辍基，又叫酸性皂昔.

3.三祜皂昔的昔元称皂昔元.

4.当原生皂昔由于水解或酶解，部分糖被降解是,所生成的苜叫次皂昔或原皂昔元.

%1.分类（根据碳环的有无和多少分类）：链状三祜、单环三祜、双环三祜、三环三祜、四环三

糖、五环三糖

1、链状三祜（鲨烯类化合物）

2、四环三祜：结构特点:：1 .基本母核：环戊烷骈多氢菲（A,B,C,D四环）

2.17位:8个C组成的侧链

3.4位:偕二甲基；10位、14位各一CH3； 13位或8位有1个CH3

4.3

位多有.OH,C=O等含氧官能团

葫芦素烷型

雪胆甲素

基本骨架同羊毛脂笛烷,

A/B 环取代基不同

了解木栓烷型、羊齿烷型、异羊齿烷型、何帕烷型、异何帕烷型

三物理性质：

1. 性状：游离---完好结品；苜…-白色无定型粉末；皂苜具吸湿性，多有苦味和辛辣，，对

人体粘膜有强烈刺激性……祛痰止咳

2 .熔点与旋光性：（1）游离：有固定熔点，-COOH-.…熔点较高；昔类：无明确的熔点，只有

分解点——200?350C

（2）均有旋光性，大多左旋。

3. 溶解度：游离——溶于石油酰，乙酰，氯仿，甲醇，乙醇等有机溶剂，不溶于水。

皂苜类——可溶于水，易溶于热水，稀醇，热甲醇和热乙醇，不溶于丙酮，乙醍，石

油醍。

4. 发泡性：皂背水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，加热也不会消失，可作为清洁剂，乳

化剂。（可区别三糖皂苜和笛体皂昔）

%1. 化学性质：

1 .颜色反应：（1）

Liebermann ?Burchard;（醋解,浓硫酸淄醇）

现象：黄?红?紫?蓝（笛醇一绿色;三祜皂昔一红色）一一区别三祜皂甘和馅体皂昔

（2） Kahlenberg 反应;（SbC15/氯仿）

纸色谱…加热（60?70）—蓝色，蓝灰，灰紫

（3） Rosen-Heimer 反应;（25%三氯乙酸乙醇）

纸色谱…加热（?100°C ）.--红色一紫色（笛醇--60 °C ）——区别三糖皂昔和备体皂昔

⑷Salkowski 反应;（氯仿溶液，浓H2SO4）

试管反应一氯仿层（上层）一红或蓝

----硫酸层（下层）-绿色荧光

（5）Tschugaev 反应（冰乙酸溶液,ZnC12结晶）

试管反应?…稍加热一淡红或紫红

2.沉淀反应：

酸性三祜皂苜+中性盐［乙酸铅/硫酸铉］沉淀

雷体皂昔（中性）+碱性盐沉淀［碱式乙酸铅/Ba（0H）2］-?区分备体皂昔和三祜皂昔

3.皂昔的水解：

（1）酸水解（2）乙酰解（3）Smith降解（4）酶水解（5）糖醛酸昔键的裂解（6）酯苜键的水解

%1.溶血作用

1.溶血指数:溶血作用强弱的指标….完全溶血的最低浓度

2.皂昔的水溶液能破坏红细胞而溶血----皂毒类

3人参中各成分溶血情况：

人参中成分A型B型C型

溶血抗溶溶

%1.三祜类化合物的提取

依据一一溶解性：游离一极性小有机溶；苜类…极性大有机溶剂；酸类…碱溶酸析

提取：1 .醇类溶剂提取法2 .酸水解有机溶剂萃取法..…昔元3 .碱水提取法--COOH

%1.三祜类化合物的分离

1.分段沉淀法：利用皂昔难溶于丙酮，乙幡等有机溶剂的性质

2.胆雷醇沉淀法：一一区分雷体皂昔和三祜皂昔

（1）雷体皂昔+胆簧醇一分子复合物I 一乙酰问流一乙隧液（胆备醇）沉淀（皂昔）

（2）三糖皂苜+胆笛醇一分子复合物I （不太稳定）

3.色谱分离法

%1.检识：

1.泡沫试验 2 .显色反应

3 .溶血试验：溶液混浊一?澄清

怎样区分三祜皂昔和雷体皂昔？

泡沫试验，乙酢?浓硫酸反应（Lieberman.Burchard）,三氯乙酸反应，氯仿?浓硫酸反应（Salkowski反应），五氯化锐反应，沉淀反应，胆笛醇沉淀法。

为什么含皂昔类化合物的中药不能静脉注射?而人参皂昔可以？

因为皂昔有?溶血作用，当皂昔水溶液和红细胞接触时，红细胞壁上的胆备醇和皂昔结合，生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透性，是细胞内渗透压增加而发生崩解。从而导致溶血现象，所以不能静脉注射。人参皂昔没有溶血现象，但经分离后，B和C型人参皂苜具有显著的溶血作用，而A型人参皂苜则有抗溶血的作用。

第九章督体及其昔类

一、笛体化合物的结构与分类

（~）包括强心昔、雷体皂昔、植物雷醇、雷体生物碱、胆汁酸、蟾赊配基、昆虫变态激素结构特点：（1）A, B环顺、反，B、C环…全部反式，C、D环一顺（两种）、反式（较多）;（2） C.17取代基不同。如下表:

名称A/B B/C C/D C17.取代基

强心昔顺、反反顺不饱和内酯环

笛体皂苜顺、反反反含氧螺杂环

蟾蜂配基顺、反反反六元不饱和内酯环

植物尚醇顺、反反反8-9个碳的脂肪炷

胆留醇顺反反戊酸

C21笛醇反反顺C2H5

昆虫变态激素:顺反反8-9个碳的脂肪炷

（二）作用于笛体母核的颜色反应（与三祜相似）

1、L iebermann-Burchard （乙酉￥浓硫酸反应）

红一紫一兰一绿一污绿一褪色

2、S alkowski 反应

氯仿层一红色，硫酸层一青色，有绿色荧光。

3、R osen-Heimer 反应

滤纸上一25%的三氯乙酸的乙醇溶液（60°C）-红色至紫色。

4、K ahlenberg反应一三氯化锐或无氯化锐

样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。

二、强心昔类（含义：存在于植物中具有强心作用的雷体昔类化合物）

（-）结构与分类

1、苜元部分的结构一一C17侧链为不饱和内酯环.

特征：C13为甲基取代基，C17为不饱和内酯环取代

五元环为丫-内酯，..….甲型强心昔

六元内酯环的△a8, Y 8 , -8-内酯一-乙型强心苜在昔元母核的C3,C14位上都有羟

其，多为6型

2、糖部分的结构

根据C2位上羟基的有无可以分成a -羟基糖（2.羟基糖）和a 一去氧糖（2-去氧糖）两类。

3、糖和昔元的连接方式

糖与昔元C3-OH结合形成昔，可多至5个单元，均以直链连接

4、强心苜的化学结构与强心作用相关官能|才| S-A：

%1不饱和内酯环；②雷体母核的立体结构；③C14的羟基；④C3的糖基（-）理化性质和颜色反应

1、性状

多为无色晶体或无定性粉末；呈中性，有旋光性；C17位上的侧链为6构型的味苦, a构型的味不苦；对粘膜有刺激性。

2、溶解度（分子中糖分子多少及糖的种类，以及苜元中所含有的羟基数目和位置不同）

1）可溶：水、丙酮、醇类

2）微溶：乙酸乙酯、含醇氯仿

3）不溶：幡、苯、石汕醒等非极性溶剂

4）有内酯环，在碱的水溶液处理，内置环开环，酸化后合环；醇性苛性碱溶液处理内酯环异构化，不可逆，遇酸不复原

3、水解反应

酸水解；酶水解（使D.葡萄糖脱离）；碱水解（酰基、内酯环水解或裂解）

4、强心昔的颜色反应

A作用于a , B不饱和五元内酯环的反应

1）Legal反应（亚硝酰铁氤化钠反应）红-褪去

2）Baljet反应（碱性苦味酸试剂反应）显橙色或橙红色

B作用于2-去氧糖的反应

1.） Keller-Kiliani（K-K） Reaction （

2.去氧糖的特殊反应）

乙酸层渐显兰色（示有2, 6.去氧糖存在）

2）占吨氢醇反应（Xanthydrol反应）-------- 红色

3）对二甲氨基苯甲醛反应-------- 灰红色斑点

4）过碘酸?对硝基胺反应--------- 黄色荧光斑点

（三）提取与分离

1提取

原生昔?…易溶于水，难溶于亲脂性溶剂

次生苜相反-----易溶于亲脂性溶剂，难溶于水

最常用溶剂：甲醇和70%乙醇….提取效率高、使酶破坏失活。

纯化（溶剂法；铅盐法；吸附法）

2分离

两相溶剂萃取法（强心昔在二种互不相溶的溶剂中分配系数的不同）

重结晶法

色谱分离

%1亲脂性强的：硅胶为吸附剂，正已烷■乙酸乙酯?苯?内-酮，氯仿?甲醇，乙酸乙酯?甲醇为洗脱剂梯度洗脱。

%1亲脂性弱的：分配层析，洗脱剂：乙酸乙酯一甲醇一水/氯仿一甲醇一水

三备体皂昔

（-）概述

1、含义：笛体皂苜是一类由螺笛烷类化合物与糖结合的寡糖苜，它的水溶液振摇时能产生大量

而持久的蜂窝状泡沫，似肥皂，故得名雷体皂昔。

中药化学试题库完整

第一章绪论一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用（1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入；（3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用（1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效；（3）研究开发新药、扩大药源；六、论述单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂粘液质苷苷元、树脂蜡氨基酸水溶性色素脂溶性色素蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油第二章提取分离鉴定的方法与技术一、概念：

中药化学知识点总结(生物碱以及苷类).

中药化学知识点总结（生物碱以及苷类）如何对中药有效成分进行分离与精制根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？ 1．结晶法需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。 2．沉淀法可通过4条途径实现： 1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。 2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。 3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。 4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？ 1．液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。分离因子愈大，愈好分离。 2．纸色谱（PC）属于分配色谱。可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。 3．分配柱色谱可分为正相色谱与反相色谱。正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。反相色谱与此相反，适宜分离脂溶性化合物。如何根据物质分子大小对中药有效成分进行分离与精制？ 1.透析法适用于水溶性的大分子成分（如蛋白质、多肽、多糖）与小分子成分（如氨基酸、单糖、无机盐）的分离。 2.凝胶过滤法又称凝胶渗透色谱、分子筛过滤、排阻色谱。分离混合物时，各组分按分子由大到小的顺序先后流出并得到分离。常用凝胶有葡聚糖凝胶（Sephadex G）和羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）。前者只适于在水中应用。后者既可在水中应用，又可在有机溶剂中应用，分离混合物时，既有分子筛作用，又有吸附作用。如分离游离黄酮时，主要靠吸附作用；分离黄酮苷时，则分子筛的性质起主导作用。 3.超滤法 4.超速离心法根据物质吸附性的差别, 如何对中药有效成分进行分离？在中药化学成分分离及精制工作中，应用较多的是固液吸附，其中涉及吸附剂、被分离物质和洗脱剂

中药化学复习题集(含答案版) 1

《中药化学》复习题一、名词解释： 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L ：倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )

O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空：（每空0.5分，共20分） 1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：二氢黄酮醇等。黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭

中药化学考试重点

1、中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。有效成分：具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物，能用结构式表示，并具有一定的物理常数。无效成分：不具有生物活性，也不能起防病治病作用的化学成分。有效部位：具有生物活性的有效成分。苷类：是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质：是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。挥发油：是存在于植物体内一类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。香豆素：一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。生物碱：指来源于生物界的一类含氮的有机化合物，生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐，具有特殊显著的生理活性，生物界除生物体必须的含氮有机化合物（如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮有机物）外，其他含氮有机物均可视为生物碱。二次代谢产物：是在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶A等作为前体或原料，进一步经历不同的代谢过程。生成：生物碱、黄铜、萜类、皂苷等。强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。醌类化合物：是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。苯丙素类化合物：是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。黄酮类化合物：是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物：为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。甾体化合物：是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性：原因：分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱：用Pka表示，Pka越大，碱性越强。（pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯（pKa<2为极弱碱；pKa 2~7为弱碱；pKa7~11为中强碱；pKa 11以上为强碱。））影响因素有：A氮原子的杂化公式（随着杂化程度的升高而增强）B 诱导效应（供电基，使碱性增强；吸电基，使碱性减弱）C诱导—场效应（减弱）D共轭效应（共平面的p-π共轭使碱性减弱）E空间效应（减弱）F氢键效应（减弱）。 3、溶剂提取法：根据被提取成分的溶解性能，选用适合的容积和方法来提取。极性：石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法：煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。

中药化学试题库

《中药化学》试题库第1讲作业一、单选题: 1、两相溶剂萃取法的原理为：Ａ．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同Ｂ．根据物质的熔点不同Ｃ．根据物质的沸点不同Ｄ．根据物质的类型不同Ｅ．根据物质的颜色不同标准答案：A 2、硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为：Ａ．非极性吸附剂Ｂ．极性吸附剂Ｃ．两性吸附剂Ｄ．化学吸附剂Ｅ．半化学吸附剂标准答案：B 3、下列溶剂极性最弱的Ａ．乙酸乙酯Ｂ．乙醇Ｃ．水Ｄ．甲醇Ｅ．丙酮标准答案：A 4、一定亲水性但能和水分层Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水标准答案：B 5、亲脂性最强Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水标准答案：A 6、和水混溶，误事会伤害眼睛Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水

标准答案：C 7、可用于提取多糖、蛋白、鞣质、生物碱盐的溶剂Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水标准答案：E 8、无毒性，可用于提取多数类型的中药成份的溶剂Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水标准答案：D 二、多选 9、溶剂提取方法有：Ａ．浸渍法Ｂ．渗漉法Ｃ．煎煮法Ｄ．回流法Ｅ．水蒸气蒸馏法标准答案：A, B, C, D 10、结晶法选择溶剂的原则是：Ａ．沸点不能太高Ｂ．冷热溶解度差别大Ｃ．冷热溶解度差别小Ｄ．手选常见溶剂水、乙醇、甲醇、丙酮Ｅ．可选混合溶剂标准答案：A, B, C, D, E 第2讲作业一、单选题: 1、根据色谱原理不同，色谱法主要有：Ａ．硅胶和氧化铝色谱Ｂ．聚酰胺和硅胶色谱Ｃ．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱Ｄ．薄层和柱色谱Ｅ．正相和反相色谱标准答案：C 2、磺酸型阳离子交换色谱可用于分离：

中药化学重点总结归纳

强极性溶剂：水亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮）亲脂性有机溶剂：不与水任意混溶，可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚）常用溶剂的极性顺序：石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水苯丙素二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要成分，可用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。香豆素二、理化性质（一）物理性质游离香豆素----多有完好的结晶，大多具香味。小分子的有挥发性和升华性。苷则无。在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。（二）溶解性游离香豆素----难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。酸化，又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不能环合。与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。（三）成色反映 1.异羟肟酸铁反应内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性）、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代，可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应，Gibb’s试剂，蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应，Emerson试剂试剂，红色] 三．香豆素的提取与分离（一）提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。乙醚是多数香豆素的良好溶剂。苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取，冷后用乙醚除杂质，加酸调PH到中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素或苷即可析出，也可用乙醚萃取。

中药化学习题整合

第一、二章习题一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱

中药化学考试题-1及答案

中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是（B ） A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（ A ） A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是（B ） A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（B ） A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是（C ） A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是（D ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷二、名词解释 1. 挥发油又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法

含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高，水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 ①齐墩果烷行（oleaname） ②乌苏烷（ursane） ③羽扇豆烷（luoane） ④木栓烷（friedelane）四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、

《中药化学》练习题及答案

中药化学一 A型题：A型题题干在前，选项在后。有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案，其余选项为干扰答案。考生须在5个选项中选出一个最符合题意的答案（最佳答案），并按考试规定的方式将答题卡相应的位置上的字母图黑。第1题不能用于区别甲型和乙型强心苷的反应是 A、Legal反应 B、Raymond反应 C、Kedde反应 D、Baljet反应 E、K-K反应正确答案：E 第2题只对游离α-去氧糖呈阳性反应的是 A、K-K反应 B、呫吨氢醇反应 C、过碘酸-对硝基苯胺反应 D、对硝基苯肼反应 E、对二甲氨基苯甲醛反应正确答案：A 第3题洋地黄毒苷元的UV最大吸收在 A、270nm B、217～220nm C、295～300nm D、400nm以上 E、320nm 正确答案：B 第4题天然胆汁酸属于 A、甾类化合物 B、萜类化合物 C、芳香酸类化合物 D、生物碱类化合物 E、蛋白质类化合物正确答案：A 您选择的答案：# 第5题从牛、羊胆汁中提取胆酸时加固体氢氧化钠加热煮沸的目的是 A、增加溶解度 B、除去酸性杂质 C、皂化 D、成盐 E、除去胆红素正确答案：C

第6题熊胆解痉作用的主要成分是 A、胆酸 B、别胆酸 C、去氧胆酸 D、鹅去氧胆酸 E、熊去氧胆酸正确答案：E 第7题区别蟾酥中的蟾蜍甾二烯类和强心甾烯蟾毒类，可用 A、Liebermann反应 B、Kedde反应 C、K-K反应 D、Rosen-Heimer反应 E、Liebermann-Burchard反应正确答案：B 第8题区别胆汁酸类和强心甾烯蟾毒类成分，不能用 A、Kedde反应 B、Legal反应 C、Raymond反应 D、Baljet反应 E、Libermann反应正确答案：E 第9题缩合鞣质经酸处理后生成 A、没食子酸 B、逆没食子酸 C、儿茶素 D、鞣红 E、表儿茶素正确答案：D 第10题鞣质具有的理化性质不包括 A、水溶性 B、氧化性 C、与蛋白质生成沉淀 D、与醋酸铅生成沉淀 E、与生物碱生成沉淀正确答案：B 您选择的答案：# 第11题用离子交换树脂法分离有机酸时，宜用 A、强酸性阳离子交换树脂 B、弱酸性阳离子交换树脂 C、强碱性阴离子交换树脂 D、弱碱性阴离子交换树脂 E、磺酸型阳离子交换树脂正确答案：C # 第12题绿原酸的结构是 A、3-咖啡酰奎宁酸 B、5-咖啡酰奎宁酸 C、4，5一二咖啡酰奎宁酸 D、3，5一二咖啡

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中药化学期末试题

2000—2010学年第2学期期末09级药物制剂专业《中药化学》试卷（B）考试形式：闭卷考试注意事项 1、请首先按照要求在试卷指定处填写你的姓名、所在班级号和学号。 2、请仔细阅读题目的要求，在规定的位置填写答案。 3、请用蓝色（或黑色）钢笔、圆珠笔答卷，不要在试卷内填写与答题无关的内容。 4、本试卷满分为100分；考试时限100分钟。题号一二三四五六七八总分得分一、名词解释（每小题2分，共10分） 1.中药化学： 2.亲水性有机溶剂： 3.色谱法： 4.生物碱： 5.挥发油：二、单选题（每空1分，共10分） 1．现代高效的分离方法是（） A 萃取法 B 色谱法 C 沉淀法 D 结晶法 2．下列能与水互溶的溶剂是（） A 正丁醇 B 石油醚 C 异戊醇 D 丙酮 3.当用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，预先湿润药材的溶剂有（） A 稀乙醇 B 浓NaOH C 石灰乳 D 丙酮 4.可被醇提水沉法沉淀的是( ) A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 5.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是( ) A 醇类 B 醛类 C 分类 D 醚类 E 酯类 6.挥发油不具有的通性是( ) A 有受热不消失的油斑 B 有香味 C 有折光性 D 有旋光性 E 有挥发性 7.用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素( ) A 具有挥发性 B 具有内酯环 C 具有强亲水性 D 具有强亲脂性 E 含有醇羟基 8.属于碳苷的是( ) 2

3 H 2C CH CH 2N N N N NH 2OH O HO O H O OH O glu CH 2OH H 3CO C CH 3 O glu C N S O SOK 3 glu A. B C. D. E. 9.提取芸香苷时所用的漏斗为（） A 玻璃漏斗 B 塑料漏斗 C 布氏漏斗 D 分液漏斗 10.从水溶液中萃取皂苷常选用的溶剂是（） A 乙酸乙酯 B 丙酮 C 乙醚 D 正丁醇 E 乙醇三、多选题（每题2分，共10分） 1.使生物碱碱性减弱的基团是（） A 烷基 B 羰基 C 醚基 D 酯基 E 苯基 2.生物碱盐的溶解度为（） A 无机酸盐相当于有机酸盐 B 无机酸盐大于有机酸盐 C 有机酸盐大于无机酸盐 D 无规律可循 E 含氧无机酸盐大于不含氧的无机酸盐 3.可被醇沉法沉淀的是（） A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 4.影响聚酰胺吸附力的因素有（） A 酚羟基的数目 B 酚羟基的位置 C 分子芳香化程度 D 化合物类型 E 洗脱剂种类 5．哪个化合物是季胺碱（） A 小檗碱 B 黄连碱 C 药根碱 D 汉防己碱四、判断题（每题1分，共10分） ( )1.黄酮类化合物的母核是C6—C3—36。 ( )2.从水提液中萃取皂苷，应选用乙醇做萃取溶剂。 ( )3.分离黄酮类化合物首选的色谱方法应是聚酰胺色谱法。 ( )4.氧化苦参碱的极性大于苦参碱。 ( )5.在提取挥发油时应该把挥发油测量管中加满水。 ( )6.分馏法是利用被分离成分熔点的不同进行分离的。 ( )7.为了提高乙醇的提取效率，可用电炉加热提取。 ( )8.CMC-Na 在薄层吸附色谱中的制备中为粘合剂。 ( )9.是否采取减压蒸馏取决于被回收溶剂的沸点，一般以80℃为准。 ( )10.四环三萜的酸性一般要强于甾体皂苷。五、鉴别题（每题5分，共10分） 1. 苷与苷元 2. 黄酮和二氢黄酮六、比较题（每空1分，共15分） 1. 比较水溶性大小（）＞（）＞（）＞（） A 二氢黄酮醇苷元 B 黄酮醇苷元 C 黄酮醇芸香糖苷 D 黄酮醇葡萄糖苷 2. 比较碱性大小（）＞（）＞（）＞（）

中药化学习题

试题库一、天然产物有效成分的提取 1、溶剂法 2、两相溶剂萃取法 3、沉淀法 4、吸附法 5、盐析法，水提液+MgSO4→皂甙乙根针，小糜碱+NaCl(NH4)2SO4→吸附剂 1、聚酰腰在形成氢键能力最强，在较弱，在最弱。 2、用聚酰脂时，溶剂洗脱能力最强的为＞。 ①甲酰腰②乙醇③H2O 3、反方向硅胶，层子色谱固定亲脂性最强的为＞。 ①RP-18 ②RP-8 ③RP-2 4、大孔吸附树脂主要用于的分离。 ①皂甙②挥发方向③生物碱④鞣层 5、可水解鞣质与缩合鞣质的区别简单解释下列名词 Sephader LH-20 Glyosides 6、根据FIDNER式写出Hawerth式，并指明类型。

6、用硅胶桂色谱分离下列化合物，以OHCl3-MeOH梯度洗脱，最先流出柜外的是： 7、下列化合物水解难易顺序为：＞＞＞。 8、无色亚甲蓝显色反应可用于检识（） A、蒽醌 B、香豆素 C、黄酮类 D、萘醌 9、检查2、6二去氧糖的颜色反应为（）反应 A、Keller-kiliani B、Leagcl C、Liebemaun-Burchard D、Molish反应 10、化合物可用（）方法解决立体化学问题 A、质谱法 B、紫外光谱 C、红外光谱 D、旋光光谱 11、对生物碱进行分离常用的吸附剂为（） A、活性炭 B、硅胶 C、葡原糖凝胶 D、碱性氧化铝 12、某中药水浸液：(1)遇明胶溶液产生白色沉淀(2)遇Fecl3试液产生绿黑色沉淀(3)与稀酸共热产生暗棕红色沉淀，紫中药中含有的成分为（）

A、树脂 B、可水解鞣质 C、缩合鞣质 D、树胶 13、PH梯度萃取法通常用于分离（） A、糖类化合物 B、萜类化合物 C、盐类化合物 D、蒽醌类化合物 14、中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（） A、丙酮 B、乙醇 C、正丁醇 D、氯仿 15、甙键的构型有α、β两种，水解β甙键应选用（） A、0.5%盐酸 B、4%氢氧化钠 C、苦杏仁酶 D、青芽糖酶 16、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（） A、黄酮甙 B、酚性生物砘 C、萜类 D、7-羟基香豆素 17、Sewphardecl LH-20适用在（）中应用 A、环己烷 B、甲醇 C、正己烷 D、石油醚 18、生物碱碱性的强弱（） A、取决于N原子数目，与其结构形式无关 B、取决于N原子上的结构形式，与其数目无关 C、取决于N原子数目及其结构形式 19、Molish试剂是指（） A、草酸——苯胺 B、邻苯二甲酸一苯胺 C、α-萘酚浓H2SO4 20、相同母核的生物碱的碱性强弱，主要取决于（） A、N原子α、β位的电子效应 B、N原子α、β位的空间效应 C、N原子α、β位的电子效应及空间效应 21、其主要组成为单萜及充未萜类化合物是（） A、油酯 B、挥发油 C、蜡 D、橡胶 22、活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、稀醇液

中药化学复习知识点重点整理

中药化学复习知识点重点整理文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

中药化学第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分第二章一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢：醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类氨基酸途径：生成生物碱第2节中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法（选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯）优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见）优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。

适用于：苷类、生物碱、有机酸通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐（选择适用方法）提取方法：（1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。（2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。（3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。（4）回流提取法：不宜用受热易破坏（5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法（根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力）吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺硅胶—用于分离极性相对较小的成分氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜）

中药化学-笔记整理知识讲解

中药化学-笔记整理

中药化学第一章绪论理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的 2.中药无毒或毒性很低学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分（溶解度、极性、酸碱性、鉴别反应）、合成 2.掌握有效成分提取分离方法 3.掌握有效成分结构鉴定理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备光谱方法：UV、IR、NMR、MS 第二章中药化学成分的一般研究方法（一）分离方法：色谱分离法 1.吸附色谱：利用吸附剂（硅胶、氧化铝、活性炭）对被分离化合物分子的吸附能力的差异 ?极性吸附剂上有机化合物的保留顺序：氟碳化合物＜饱和烃＜烯烃＜芳烃＜有机卤化物＜醚＜硝基化合物＜腈＜叔胺＜酯醛酮＜醇＜伯胺＜酰胺＜羧酸＜磺酸 ※2.分配色谱：利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离正相色谱：固定相——强极性溶剂（硅胶吸附剂）；流动相——弱极性溶剂（氯仿，乙酸乙酯） &中等极性分子

反相色谱：流动相——强极性溶剂（甲醇-水/乙腈-水）；固定相——弱极性溶剂（十八烷基硅烷/C8键合相） &中等极性分子官能团极性：糖>酸>酚>水>醇>胺>酰胺>醛>酯>醚>卤代烃>烃极性官能团越多，极性越大（甲醇>乙醇>氯仿>苯） 3.凝胶色谱：分子筛作用根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小到达分离大分子不能进入凝胶内部且分离时先出来（二）质谱MS 1.电子轰击质谱：相对分子质量较小 2.电喷雾店里质谱：大分子&小分子 3.化学电离质谱（三）核磁共振谱NMR 1.化学位移δ=信号峰位置-TMS峰位置/核磁共振仪所用频率*106 2.影响化学位移的因素：诱导效应：电负性越强，信号峰在低场出现；共轭效应：p-π共轭（孤对电子与双键）移向高场；π-π共轭（两个双键）移向低场

中药化学试题答案库

A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是（A ） A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是（B ） A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇（1:1）E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是（C ） A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是（A ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮四、多选 1. 用水可提取出的成分有（ACDE ） A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ABE ）

中药化学试题-1

中药化学试题(一) 一、选择题（30分，每题2分） 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（B ） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（B ） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（A ） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是（ D ） A、粘液质、果胶 B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（C ） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（B ） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（ A ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（B ）

A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（ D ） A、具有C6-C3-C6的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（ A ） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（C ） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（B ） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素二、判断对错题（每题2分，共10分） 1. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。(×) 2. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。( ×) 3. 分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出。(√) 4. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。（） 5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。（√）三、简答题（每题5分，共20分） 1. 请列举三种用于强心苷不饱和内酯环鉴别的颜色反应（指明反应名称、反应试剂和现象）。答：①Legal反应：亚硝基铁氰化钠试剂，反应液呈深红色并渐渐退去。 ②Raymond反应：间二硝基苯试剂，反应呈紫红色。 ③Kedde反应：3,5-二硝基苯甲酸试剂，反应呈红或紫红色。 ④Baljet反应：碱性苦味酸试剂，反应呈橙色或橙红色。上述四条任意答对三条即可。 2. 在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分?

中药化学复习题(含答案)11教学文案

中药化学复习题(含答案)11

9香豆素：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物：是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L：倍半萜。 O 糖氧去 ( )( )( ) ( E、F ) ( H ) ( I ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( )( )( )( )