检疫1111班有机化学期末复习材料

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检疫1111班

有机化学期末复习资料

考试题型：一、命名题（20分）二、选择题（10分）三、判断题（10分）

四、名词解释（10分）五、推断题（20分）六、完成反应式（10分）

七、化合物鉴定题（20分）

※说明：1、以下（）中的第几页均为书本；2、请大家结合课本看资料！

第一章绪论

关键词：有机化学有机物有机物的结构偶极矩共价键参数同分异构现象

一、有机化学与有机物

有机化学：研究有机化合物的结构和性质的科学

有机物：碳氢化合物及其衍生物

※有机物与无机物的区别：1. 多数有机物较易燃烧；2. 有机化合物的熔点及沸点较低；

3. 多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水；４. 有机物反应速度慢，而且常有副反

应发生；

除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素

无机化合物─静电力有机化合物─范德华力

物质的溶解性：相似相溶”原理

无机反应是离子型反应，有机反应大部分是分子间的反应，需经历

共价键的旧键断裂和新键形成。

二、有机物的结构与化学键（第二页）

1、有机物的化学键大多数为共价键

共价键参数：键长键角键能

2、偶极矩：分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和，用偶极距（μ）表示（μ的

大小是测出来的），偶极矩越大，键的极性越强。

三、分子间的力：偶极-偶极作用力色散力（范德华力）氢键

偶极-偶极作用力：产生于具有永久偶极的极性分子之间。

三、有机物的一般特点

1、相似相溶：本质是极性强的化合物易溶于极性强的溶剂中，二弱极性或非极性化合

物则易溶于弱极性或非极性的溶剂中。

2、同分异构现象：分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称

为同分异构现象。

四、有机反应的基本类型

均裂：断键时，组成该键的一对电子由键合的两个原子各留一个。

异裂：成键的一对电子保留在一个原子上。

五、有机物的分类（8—10页）（注意结构与官能团）

第二章饱和烃

关键词：烷烃同系列同系物伯仲叔季碳原子系统命名次序规则卤代反应

一、烷烃

1、定义：开链的饱和烃（饱和；只有C、H两种元素）；

2、通式：CnH2n+2；

同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。

同系物：同系列中的各化合物为同系物。

3、同分异构现象和同分异构体（碳链异构体、构造异构体）

（1）构造异构体：具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子。

※C1~C3烷烃无异构现象，从C4出现同分异构现象。

（2）四种碳原子（伯仲叔季）

伯碳原子（一级碳原子）：只与另一个碳原子相连，其它三个键都与氢相连；

仲、叔、季碳原子类推

4、烷烃的命名（普通命名法与IUPAC命名法）（重点）

烷基： R—即R—H去掉H的部分（二价的烷基叫亚某基，三价的烷基叫次某基）（1）习惯命名法（普通命名法）

直链的称为正某烷；碳链一端带有两个甲基的称为异某烷；有季碳原子的称新某烷。（2）系统命名法

1）选择主链：a. 碳原子最多的链为主链

b. 碳原子相同时，选侧链多的为主链

2）主链编号：由距离支链最近的一端开始编号；取代基位次最小含多取代基时，编号采用“最低次序”原则: 不同方向编号, 最先遇到的位次最小者为"最低系列"

烷基大小的次序：甲基 < 乙基 < 丙基< 丁基 <戊基< 己基

次序规则：按原子序数大小排。如：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C

3）书写方式

取代基书写规则：按取代基由小到大，相同的取代基合并。

2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷

5.构象 (comformation) 和构象异构体

（1）、C—C单键是可以旋转的：单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）：不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）。

（2）描述立体结构的几种方式；伞形式锯架式Newman投影式

二、烷烃的性质

（一）物理性质

1、烷烃熔点的特点 :（1）随相对分子质量增大而增大;（2）偶数碳烷烃比奇数碳烷烃

的熔点升高值大;（3）相对分子质量相同的烷烃，支链增多，熔点下

降。

2、烷烃沸点的特点：（1）沸点一般很低。（非极性，只有色散力）（2）随相对分子质量

增大而增大。（运动能量增大，范德华引力增大）（3）相对分子质量相

同、叉链多、沸点低。（支链多，分子不易接近）；

3、烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）；

4、偶极矩均为0；

5、烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。

（二）化学性质（22-27页）

一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等）；烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应）

1、甲烷的卤代反应（氯代和溴代反应）

反应特点: (1)反应需光照或加热；

(2)光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷（反应有引发过程）；

(3)有O2存在时反应延迟，过后正常。延迟时间与O2量有关。

2、氧化和燃烧（26页）

第三章不饱和烃

关键词：烯烃双烯烃顺反异构 Z-E命名法次序规则马氏规则亲电加成亲电试剂炔烃林德拉试剂硼氢化反应高锰酸钾氧化α-氢原子的反应炔化反应

一、烯烃（含C＝C的碳氢化合物）

1、类型：单烯（CnH2n）二烯（连二烯、共轭二烯、孤立二烯）多烯

2、乙烯的结构

（1）与双键相连的原子在同一平面上；（2）双键不能旋转——有立体异构

※顺反异构：双键相连的每个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连。

顺式：相同取代基在双键的同侧；反式：相同取代基在双键的异侧。

※多取代烯烃，用 Z 或 E 型标记

Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。

E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。

3、命名

（1）选择主链：选择包含双键的最长碳链作为主链；

（2）编号：由距离双键最近的一端开始编号；

（3）命名时必须注明双键的位置，其位置以双键所在碳原子的号数中最小的一个表示，把它写在母体名称之前。

※烯烃的顺反异构体的命名

（1)顺反命名法

双键碳上两个相同的原子或基团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。

(2) Z,E-命名法

(Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

※※对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则

①把双键碳上的取代基按原子序数排列，同位素：D＞H，大的基团在同侧者为Z，

大基团不在同侧者为E。（Z——Zusammen，共同；E —— Entgegen，相反。）

(Z)-1-氯－2-溴丙烯(E)-1-氯－2-溴丙烯

（－I ＞－Br ＞－Cl＞－ CH3 ＞H）

②接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。

假如有下列基团与双键碳相连：

(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3-

C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H) 最大次大次小最小

③取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个相同原子相连。

∴ -C CH ＞ -CH=CH2

注意：

∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。

4、物理性质

常温下C2-C4气体，C5-C18液体，C19以上为固体；不溶于水，易溶于非极性或弱极性有

机溶剂；b.pm.p比相应的烷烃高几度；密度比水轻，比相应的烷烃略高。

二、炔烃(分子中含有碳碳三键的烃)

1、结构：直线型分子；单烯烃通式：CnH2n-2；

2、命名

※系统命名法（烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似）

①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链；

②编号从距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。

④子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最

小。

⑤双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。

3、物理性质

简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极

性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。

三、烯烃和炔烃的同分异构

烯烃：C4以上的烯有碳链异构、位置异构、顺反异构

炔烃：C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构。

例：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体：

※注意：形成顺反异构的条件：①必要条件：有双键；②充分条件：每个双键碳原子必

须连接两个不同的原子或原子团。

四、化学性质（加成反应、氧化反应、-氢卤代反应、聚合反应）

双键的结构与性质分析：p 键活性比 s 键大，不饱和，可加成至饱和；p 电子结合较松

散，易参与反应，是电子供体，有亲核性。（与亲电试剂结合 (H+、

Br+) 与氧化剂反应）

三键的结构与性质分析：

（一）加氢（催化氢化在适当的催化剂作用下，烯烃或炔烃与氢加成生成烷烃）

※要想将炔烃只还原到烯烃,可以采用林德拉(Lindlar)催化剂（Pd-CaCO3 +喹啉），或者用Pd-BaSO4 、或者用NiB做催化剂

（顺式加氢）

（二）亲电加成（35—37页）

亲电反应：指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）

区域引起的反应。

亲电试剂：对电子具有亲和力的试剂，或称为亲电体(electrophiles)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子。常

见的亲电试剂有：H+、Cl+、Br+等带正电荷试剂或BF3、AlCl3,FeF3等路易斯酸。马氏规则：不对称的烯烃与不对称的试剂进行亲电加成时，主要产物是试剂当中的氢加到烯烃中含氢较多的碳上。

因为异丙基碳正离子比乙基碳正离子稳定，因而更容易生成。从这个正碳离子所

得到的产物就是主要产物。

（三）氧化反应（重点：可以出推断题！！！）

（1）高锰酸钾氧化

用稀KMnO4的中性或碱性溶液，在较低温度下氧化烯烃，产物是邻二醇；用浓度较大的KMnO4的酸性溶液或加热情况下，结果是得到双健断裂产物为酮或羧酸。

炔烃用KMnO4氧化得羧酸或二氧化碳。

※高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是否存在，以及双键或三键的位置。

（2）臭氧化

将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中，可以得到醛或酮。产物中有醛又有H2O2，所以醛可能被氧化，使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化。

炔烃臭氧化可生成α-二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸。

※※※重点！！！通过氧化产物推测烯烃结构：A．生成两种醛，说明双键C上没有支链。B．若有甲醛，说明双键在链端。C．若生成一种醛，说明是对称的烯烃。D．有酮生成，说明双键C上有支链。

（四）聚合反应（烯烃二聚、炔烃二聚）（40页）

（五）α-氢原子的反应（α－氢受双键的影响，有特殊的活泼性。）

高温或光照下，烯烃的α-H可被卤素原子取代。

（六）炔烃的活泼氢反应（炔氢的酸性）

利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢：

（生成红棕色沉淀）

五、双烯烃（44—47页）

注意1,3—丁二烯的特点、结构、性质

第四章环烃

关键词：环烃（脂环烃，芳香烃）环己烷的构象船式和椅式结构休克尔规则定位效应

一、脂环烃

1、定义：由碳原子相互连接成环，性质与开链脂肪烃相似的环状碳氢化合物。

2、类型：环烷烃环烯烃

3、单环烷烃通式为CnH2n，一般5、6个碳的环烷烃最为常见，也最为稳定。

4、命名

（1）以环为母体，名称用“环”（英文用“cyclo”）开头。环外基团作为环

上的取代基，取代基位置数字之和取最小；取代基次序，较优基团给以较大编

号；取代基中含不饱和键，给以最小编号。

（2）取代基较复杂时，以链烃作母体

2-环丙基戊烷

二、环烷的结构和异构现象（52-55页）

※有关环己烷的构象问题大家可以在课本上看一下！！！

三、脂环烃的性质

（一）物理性质

不溶于水，比水轻；环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。

（二）化学性质

1、催化加氢

小环（三个、四个碳）化合物易开环加成。

2、与卤素的作用

3、氧化反应

(1)室温下，环烷烃不能使KMnO4褪色，据此可区别 C＝C和C≡C。

(2)在加热或催化剂存在下，环烷烃可被氧化，产物因反应条件而异：

（3）环烯/炔烃的反应

四、芳香烃（57—70页）

1、分类及命名

2、苯的结构

3、性质

（1）芳香性：芳香族化合物稳定，不易被氧化，不易进行加成反应，易发生取代反应，这是芳香族化合物的通性，称为芳香性。

（2）芳香性条件：闭环、共轭共平面，4n+2 规则

※休克尔(Hǜckel)规则（4n+2规律）：单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。

※芳香性判断原则：1.环状体系；2.π电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。（3）定位规律

所有基团可分为两类：1）对位定位基（也称第一类定位基），含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个基团主要进入第一个基团的邻对位。

该类基团为致活基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活性增高。2）间位定位基（第二类定位基）含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个基团主要进入第一个基团的间位。该类基团为致钝基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活性降低。

规律：若基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，则为间位定位基。（—CH=CH2、—CCl3例外）若基团中与苯环直接相连的原子含有孤对电子，并且该原子无双键与其他原子相连，则为邻对位定位基。

（4）化学性质

第五章旋光异构

关键词：旋光异构普通光尼科尔棱镜偏振光旋光性旋光性物质旋光度左旋右旋外消旋体内消旋体手性分子手性碳原子费歇尔投影式对映异构体※重要概念（注意名词解释）

1．普通光：是各种不同方向振动的光波。

2．尼可尔棱镜：只能使与棱镜的镜轴相平行的平面内振动的光通过的光栅。

3．偏振光：（通过尼可尔棱镜的光）仅在某一平面上振动的光叫偏振光。

4．旋光性：物质能使偏光平面发生旋转的性质。

5．旋光活性物质：可使偏振光旋转的物质称为旋光活性物质。

6．旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用“α”表示。

7．右旋：使偏振光振动平面向右旋转称为右旋。用“+”表示。

8．左旋：使偏振光振动平面向左旋转称为左旋。用“-”表示’

9、手性碳原子：与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。

10、手性：实物与其镜像不能重叠的性质，称为手性。

11、手性分子：任何一个与其镜像不能重叠的化合物分子。

12、判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因素，即对称面、对称轴和对称中心。

13、如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子。

14、分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(chiral)。非手性分子没有旋光性。

15、凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。

16、对映异构体：互为实物与镜像关系的立体异构体叫对映异构体。

17、非对映异构体：不为实物与镜像关系的立体异构体叫非对映异构体.

18、外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成的混合物叫外消旋体。一般用（±）来表

示。

19、内消旋体：分子中虽含有C*，但是分子具有对称因素(对称面或对称中心)，旋光

性在分子内部相互抵消，这样的立体异构体叫内消旋体。

※本章具体内容在课本80—96页，请大家注意理解相关概念！！！

第六章醇酚醚

关键词：醇札依切夫(Saytzeff)规则酚醚

一、醇

（一）醇的结构、分类和命名

1、结构：醇的官能团是羟基（－OH），一般羟基连在饱和碳(sp3)原子上的叫醇，极少

也有连在不饱和碳(sp2)上，如烯醇，但该结构极不稳定，易重排成羰基化合物。2、分类

根据烃基的结构分类：①饱和醇；②不饱和醇；③脂环醇；④芳香醇

3、命名

（1）习惯命名法：适合低级一元醇，只需在相应烃基名后加“醇”即可。异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示其结构。

（2）衍生物命名法：以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。

（3）系统命名法：①选主链：选连有羟基的最长碳链为主链，主链上各种支链作为取代基（如烷基、苯基、卤素、脂环基等）。命名按主链中的碳

原子数称“ X 醇”。羟基的位置如不在1 位则应标出位置。环醇要按

环中碳原子数叫“环 X 醇”。②主链编号：开链醇应从靠近羟基的一

侧开始编号，使羟基有最小的位置，环醇则从连有羟基的碳原子开始编

号。③分子中含不饱和键：选主链时则选含不饱和键并连有羟基的

最长碳链为主链，优先羟基编号，命名时主链碳数体现在不饱和烃的名

称中，最后标出羟基的位置。④含有芳基：一般将苯基看作取代基。

⑤多元醇：羟基数目用中文二、三、四表示，写在醇字的前面；

位置用1,2,3……表示，位次间用逗号隔开。

4、性质

（1）物理性质：直链饱和一元醇中，小于C4的醇是有酒精味的液体，C5~C11的醇是有特殊气味的油状液体，C12以上是蜡状固体。醇的沸点随分子量的增加，沸点

升高，一般每增加一个碳，沸点约升高18~20℃。同碳数的醇，支链越多，沸点

越低。低级醇中的－OH可互相形成分子间氢键，故比相应分子量的烷烃的沸点

要高很多。低级醇可与水以任意比混溶。

（2）化学性质

1）似水性 (与活泼金属的反应，酸性)

由于O-H键的极性，使得-OH上的氢可作为氢离子而离解，可与一些活泼金属反应。

※醇的酸性比水要弱，醇钠是强碱，白色固体，可溶于醇，遇水即分解。

2）酯化反应 (与无机酸的作用，碱性)

醇与无机酸（如：H2SO4、H3PO4、HNO3）等共热，可制得相应的酯。

3）羟基被卤原子取代的反应

醇与氢卤酸(HX)的反应———卤代烃（该方法是工业上及实验室中制备卤烃的

一种方法）

（亲核取代）

4）脱水反应：醇可发生分子内或分子间的脱水反应。分子内脱水成烯，分子间脱水成醚。

※分子内脱水：醇与强酸（浓硫酸或浓磷酸）共热，脱去一分子水，生成烯烃，反应是消除反应，消除方向遵守札依切夫(Saytzeff)规则。

※分子间脱水：在同样的催化剂作用下，醇还可分子间脱水成醚（取代反应）。

5）氧化和脱氢(α-氢反应)

醇分子中与羟基直接相连的C上的H原子由于受-OH的影响，使H较活泼，容易发生氧化或脱氢生成羰基化合物。

伯醇、仲醇的蒸气在高温下通过高活性铜（或银、镍）催化剂，发生脱氢反应，分别生成醛、酮。

醇催化脱氢氧化一般多用于工业生产上，实验室中通常使用化学氧化剂氧化醇来制醛、酮或羧酸。常用的化学氧化剂有K2Cr2O7+H2SO4、CrO3+冰乙酸、KMnO4/OH-、CrO3?2吡啶盐酸盐络合物（沙瑞特试剂）等。

6）邻二醇与高碘酸的作用

这个特殊的氧化反应在分析中常被用来检验邻二羟基结构。

二、酚

（一）酚的结构、分类和命名

1、定义：羟基连在烷基上是醇羟基，叫醇。如果羟基连在芳香环上，是酚羟基，

叫酚。（通常以Ar 代表芳香基，ArOH是酚的通式，最简单的酚是苯酚。）

2、分类：按酚羟基数目分类：①一元酚一个羟基②二元酚二个羟基③多

元酚两个以上

3、命名：（1）酚的命名一般是以羟基为主官能团，在“酚”字前加苯共同作为母

体，再加上其它取代基的位次、数目和名称就是酚的系统命名。

（2）但当苯环上连有比羟基优先的基团时，要以最优先的基团作为主

官能团，由主官能团决定母体的名称，此时则将羟基作取代基处理。优先次序：与烯烃中的次序规则不同。

-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -C=O > (R) -OH > (Ar) -OH >-NH2 > -C≡C- > -OR > -Cl> -NO2

命名时如连有在酚羟基之前的基团，则以最靠前的基团为主官能团。

（二）性质

1、物理性质：大多数酚为无色晶体，但由于酚类化合物性质活泼，能被空气中

的氧氧化而呈现粉红色或红色。苯酚微溶于冷水中，酚易溶于醚

等有机溶剂，有腐蚀性、毒性、杀菌性。

2、化学性质

（1）酚羟基的酸性

（2）酚醚的生成

与醇类似，酚也可生成醚，但一般不能通过分子间脱水得到，通常用苯酚

钠与碘甲烷（CH3I）或硫酸二甲酯（(CH3)2SO4）反应来制酚醚。

※醚的化学性质稳定，醚中的C－O很难断开，但与浓HI作用时，可使醚键断开，生成酚和碘甲烷。醚不易被氧化，可用此法来“保护酚羟基”，

反应完成后，可再将醚分解为相应的酚。

（3）与三氯化铁的显色反应

大多数酚可与黄色的三氯化铁溶液作用生成有色的络合离子。

（4）苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）

三、醚（149—152页）

第七章醛酮醌

关键词：醛酮羰基化合物亲核加成格式试剂醌

一、羰基化合物

（一）羰基与一个烃基相连的化合物称为醛；与两个烃基相连的称为酮。

分子中含有两个共轭烯酮结构的化合物—醌。

（二）醛酮的分类、同分异构和命名

1、分类：饱和醛酮、不饱和醛酮、芳香醛酮、环酮

2、同分异构现象：碳链异构；羰基位置异构；官能团异构

同数碳原子的醛酮互为同分异构体，如丙醛和丙酮。——官能团异构，其通式为：CnH2nO；

醛基团处于碳链末端，仅有碳链异构；酮则既有碳链异构又有位置异构。

3、命名

（1）普通命名法（）

醛：

酮：

（2）系统命名法

1）选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。

2）不饱和醛酮的命名时从靠近羰基一端给主链编号：

3）羰基在环内的脂环酮，称为环某酮；若羰基在环外，则将环作为取代基。

练习：

（三）性质

1、物理性质：由于羰基为一极性基团，故醛、酮的b.p比相对分子质量相近的烃

和醚高。但因其分子间不能形成氢键，其b.p又比相同碳原子数的醇要低。醛、酮的羰基能与水中的氢原子形成氢键，故低级醛、酮可溶于水；但芳香族醛、酮则微溶或不溶于水。

2、化学性质

（1）亲核加成反应

1）与氢氰酸的加成反应

※反应底物：醛、脂肪族甲基酮、C＜8脂环酮。ArCOR和ArCOAr难反应。

2）与格氏试剂的加成反应

大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机化学期末复习提纲.(优选)

有机化学期末复习提纲 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

大学有机化学期末复习知识点总结完整版

大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

2012有机化学期末复习(答案)

有机化学期末复习 二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1 CH 3kMNO 4 3( ) PCl 3 ( ) H 2,Pd-BaSO 4 N S ( )OH - 2 CH 32Br Mg/干醚 HCl (dry) OH OH O H 2O O ( ) ( ) ( ) ①② 3 OH (1). H SO ,? (2). KMnO 4 , H + ） ) ( 4 1) O 32) Zn/H 2O - ） 5 NH 3 /P a Br 2/NaOH H + △△ ..O 2；V 2O 5 C 。 450（ （ ）（ ） （ ） P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) C O C O O N H +COOH C O N 4(2) H 2O CH 2 OH CH 2N (2) HOCH 2CH 2 CH 2 COOH 25 ? O O HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH

(3) CH 2=C COOH CH 3 323 CH 2=C COCl CH 3 CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3 (7) C NH O 2 2COOH NH 2 (8) COOH CHO COCl H , Pd-BaSO 3 P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。 P522,15.23 完成下列反应式。 P527,(八) 写出下列反应的最终产物： (1) CH 2Cl NaCN LiAlH 4 (CH 3CO)2O ( CH 2CH 2NHCOCH 3 ) (2) NO Fe, HCl 22( NO (CH 3)2N ) (3) CH 3(CH 2)2 CH=CH HBr ROOR C N Na C O O H 2O, HO - ( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 ) (4) O 322N(CH 3)2O ) P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。 三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如： P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。 P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

有机化学下期末考试试题A及答案

“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是：（ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO O CH 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5 O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 CCl O

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有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。

最新大学有机化学总结习题及答案复习课程

有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1） 伞形式：COOH OH 3 2）锯架式： CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式： COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R /S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在

有机化学(下)期末复习练习题

有机化学（下）期末复习练习题 一、合成题： 1．以乙醇为唯一原料及无机试剂合成： (1) (2) 2．由苯、甲 苯为主要原料合成下列化合物： (1) (2) 3、 4、丙二酸酯 CH 2CH 2COOH 5、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成： 6、由环己酮和必要试剂合成尼龙-6： 7、由乙炔、醋酸为起始原料合成聚乙烯醇缩甲醛（维纶） 8、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成： 苯丙氨酰甘氨酸 9、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料合成环丁基甲醇。 C H 3C O C H C H 2C H 2 C H 2 CH 3COCH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2CH 2C(CH 3)2COOH B r B r C H 3 N N O 2N C H 3O H N O H C H 3

10、 11. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH 12.由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸 13. 由甲苯及必要的原料和试剂合成 14. 从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 15. 从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成 16. 由环己酮合成H O C H 2N H 2 17. 完成下列转化： 18. OH NO 2 O O C H 2─CH ─CO O H N H 2 C H 3 Ph C O C H 3 Ph C C H 3 Ph C O C H 3 C l Br Br

二、推结构： 3、一化学式为C 11H 20O 10的双糖（A ），可被α－葡萄糖苷酶或β－核糖苷酶水解，生成D －葡萄糖及D －核糖，（A ）不能还原斐林试剂，（A ）与(CH 3O)2SO 2-NaOH 作用生成七甲基醚（B ），（B ）酸性水解生成2, 3, 4, 6－四－O －甲基－D －葡萄糖及2, 3, 5－三－O －甲基－D －核糖，分别写出（A ）和（B ）的哈沃斯透视结构式。 4、化合物（A ）C 12H 12O 经臭氧化和还原水解生成没有叉链的（B ）C 12H 12O 3，（B ）被氧化银氧化成（C ）C 12H 12O 4，（C ）在加热时转化为（D ）C 11H 12O 2。（D ）是一个二酮，（D ）在氢氧化钠作用下形成一个五元环状化合物（E ）C 11H 10O ，（E ）被KMnO 4彻底氧化时生成（F ）C 7H 6O 2，（F ）是一个不甚溶于水而能溶于碳酸钠溶液的无色结晶化合物。请退出（A ）～（F ）的结构。 5、化合物（A ）C 22H 27NO 不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈得溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后得清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B ）分出。如将在吡啶中与苯甲酰氯反应，又得回（A ）。（B ）用NaNO 2－HCl 水溶液处理，无气体逸出；（B ）用过量CH 3I 反应后，用Ag 2O 处理，再加热，得化合物（C ）C 9H 19N 和苯乙烯。化合物（C ）再与过量CH 3I 反应后用Ag 2O 处理，再加热，得一烯烃（D ）。如用环己酮与叶立得(ylid)-CH 2- + Pph 3 反应，也得（D ）。请推出（A ）～（D ）的结构。 周环反应 1、 2、 3、 4、 6、 5、 H 3△ H H C H 3 C H 3 hv hv C H 2 C H 2+ O O O 室温 ( ) 150℃ C H 2 C H 2 H 5C 2O + C H 2 COOMe △ O O + △

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

大学有机化学复习重点总结归纳

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