药化总结

课件中得思考题

第十四章心脏疾病药物与血脂调节药

1、抗心律失常药可分为哪几大类？各举一例

答:I类:钠通道阻滞剂——IA类:奎尼丁,

IB类:美西律,利多卡因,苯妥英

IC类:普罗帕酮,醋酸氟卡尼

Ⅱ类:β受体阻断剂——普萘洛尔,美托洛尔

III类:钾通道阻滞剂——胺碘酮

Ⅳ类:钙通道阻滞剂——地尔硫卓,盐酸维拉帕米

2、降血脂药可分为哪几类？举例说明

答:(1)烟酸类——烟酸

(2)苯氧乙酸类——氯贝丁酯,吉非贝齐

(3)羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂——洛伐她汀,辛伐她汀,氟伐她汀

(4)其它类——右旋甲状腺素

3、何谓HMG-CoA 还原酶抑制剂？其临床主要用途就是什么？

答:即羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂,现临床使用得HMG-CoA 还原酶抑制剂为她汀类药物,包括洛伐她汀,辛伐她汀,氟伐她汀等6类。此类药物能明显降低血浆总胆固醇,低密度脂蛋白胆固醇,VLDL与甘油三酯水平,而就是高密度脂蛋白胆固醇含量增加,临床用于血脂调节药。(她汀类药物对HMG-CoA 还原酶具有高亲与力,可竞争性抑制HMG-CoA 还原酶活性,阻断HMG-CoA向甲羟戊酸得转化,就是肝脏合成胆固醇明显减少,使LDL受体基因脱抑制,LDL受体表达增加,使血浆中得IDL及LDL被大量摄入肝脏,降低LDL及IDL得血浆浓度。另一方面,肝脏合成载脂量B100减少,也使VLDL合成下降。)

4、简述她汀类降血脂药物得构效关系

答:

(1)3, 5-二羟基羧酸就是产生活性得必需结构,含有内酯得化合物须经水解才能起效,可

瞧作前体药物。

(2)改变C5与环系之间两个碳得距离会使活性减弱或消失。

(3)3,5-二羟基得绝对构型必须与美伐她汀与洛伐她汀中3, 5-二羟基得构型一致。

(4)在C6与C7间引入双键会使活性增加或减弱。

(5)环B中引入了4-氟苯基与异丙基,有助于产生较好得活性, 4-氟苯基与中心芳环不能

共平面。

第十五章甾体激素药

1、举例说明雌激素、雄激素、同化激素、孕激素及糖皮质激素得结构特征。

答:雌甾烷(雌激素) 雄甾烷(雄激素)

孕甾烷(孕激素、肾上腺皮质激素)

苯丙酸诺龙(同化激素)——睾酮得4位及9α位引入卤素,

或除去19-甲基

羟甲烯龙(同化激素)——甲睾酮得A环进行改造,引入SP2

杂化原子,使A环得结构趋于平面化3、试比较反式己烯雌酚与天然雌二醇结构得相似之处,解释反式己烯雌酚具有雌激素活性得

原因。

答:反式己烯雌酚(左) 雌二醇(右)

反式已烯雌酚等非甾体雌激素之所以有雌激素样作用就是因为它们得结构与天然甾

体雌激素得结构(尤其就是立体结构)非常相似:

(1)都具有一个大体积得刚性而惰性得母环

(2)母环得两端都有两个能形成氢键得基团,与受体结合

(3)两个形成氢键得基团间得距离为14、5?

(4)空间长度与宽度均为8、55 ?与3、88 ?。

4、同化激素得临床用途及主要副作用就是什么？

答:临床用途——主要用于蛋白质同化或吸收不足,以及蛋白质分解亢进或损失过多等情

况,如严重烧伤,手术后慢性消化性疾病,老年骨质疏松与肿瘤恶液质等

病人。

不良反应——长期饮用引起水钠潴留及女性轻微男性化现象。有时引起黄絙,肾炎,

心力衰竭。

5、半合成孕激素有几种结构类型？各自得先导化合物分别就是什么？试述其结构改造方法。

答:(1)孕酮类孕激素－－以黄体酮为先导化合物

改造方法:①在17α位引入OH,则活性降低。但就是再将OH酯化则活性强而持

久。

②由于6位羟基化,16位与17位氧化就是黄体酮失活得主要途径,

因此C6位引入双键、Cl原子或CH3,均可阻止其代谢,提高孕激素

活性,而且可以口服。

(2)19-去甲睾酮类孕激素－－以睾酮为先导化合物

改造方法:①在睾酮得17α位引入乙炔基,不呈现雄激素活性,而具有孕激素样

活性,称之为妊娠素。

②将妊娠素结构中得19-甲基去掉,得到炔诺酮,孕激素活性为妊娠

素得5倍,雄性活性下降,可口服;主要与炔雌醇合用作为短效口服

避孕药。

6、简述肾上腺糖皮质激素得结构改造方法。

答:(1)引入C1,C2双键——△1、2衍生物:氢化泼尼松

(2)甾体激素中引入氟原子——6α-氟及9α-氟衍生物:

6α-氟代氢化泼尼松、9α-氟代氢化泼尼松、氟轻松

(3)皮质激素中引入16位甲基——16-甲基衍生物:地塞米松

(4)做成前药——21位酯化衍生物:地塞米松磷酸钠

7、肾上腺糖皮质激素类药物有哪些临床用途？它们有哪些主要副作用？

答:临床用途——治疗类风湿、类风湿性关节炎,变态反应性疾病,过敏性疾病,白血

病,哮喘等。外用用于湿疹,皮炎等皮肤病。

主要副作用——钠潴留作用。

第十六章降血糖药物与骨质疏松药物

1、简述糖尿病得类型以及相应得降血糖药物得类型,各举一例

答:糖尿病类型——Ⅰ型糖尿病(胰岛素依赖型,占10%,严重,胰岛细胞受损)

Ⅱ型糖尿病(非胰岛素依赖型,占90%,与肥胖、营养过剩有关) 降血糖药物得类型:

胰岛素分泌促进剂—磺酰脲类降糖药:甲苯磺丁脲、格列吡嗪

非磺酰脲类降糖药:瑞格列奈

胰岛素增敏剂—双胍类:二甲双胍

噻唑烷二酮类:马来酸罗格列酮

α-葡萄糖苷酶抑制剂—阿卡波糖、伏格列波糖、米格列醇

第十七章合成抗菌药

1、试理解代谢拮抗得概念。磺胺类药物就是如何通过拮抗细菌得正常代谢而发挥作用得？

答:代谢拮抗——设计与生物体内基本代谢物得结构有某种程度相似得化合物,使之竞争性地与特定得酶相作用,干扰基本代谢物得被利用,从而干扰生物大分

子得合成;或以伪代谢物得身分掺入生物大分子得合成中,形成伪生物

大分子,导致致死合成,从而影响细胞得生长。

磺胺类药物作用机制——磺胺类药物与PABA竞争性地与二氢叶酸合成酶结合,占据二氢叶酸结构中PABA得位置,生成无功能得伪二氢叶酸,妨碍了二氢叶

酸得生物合成,最终抑制生物大分子得生物合成,致使细菌生长繁殖受

到阻碍。

2、什么就是抗菌增效剂？简述各类抗菌增效剂得作用原理,说明SMZ常与TMP组成复方制

剂使用得原因。

答:抗菌增效剂——就是指抗菌药物与其她药物配伍使用时,所产生得治疗作用大于两个

药物分别给药得作用总与。

各类抗菌增效剂得作用原理:

二氢叶酸还原酶抑制剂----甲氧苄啶

抑制使药物分解得酶----克拉维酸

降低药物得排泄速度----丙磺舒

作用于同一个靶点----异烟肼与利福平

复方新诺明——SMZ(磺胺甲恶唑)与TMP(甲氧苄啶)复方剂作用原理:

甲氧苄啶就是二氢叶酸还原酶抑制剂,可阻止二氢叶酸还原为四氢叶酸,当磺胺

类药物与甲氧苄啶合用时,使细菌体内得四氢叶酸合成受到双重阻断,产生协同

抗菌作用,作用增强数倍至数十倍,并使磺胺类药物具有杀菌作用。

3、简述磺胺类药物得构效关系。

答:

(1)对氨基苯磺酰胺基就是必需得基本结构,即苯环上得氨基与磺酰胺基必须处于对位,

而邻位或间位异构体无抑菌活性。

(2)芳伯氨基上得取代基对抑菌活性有较大得影响,多数磺胺药没有取代基,如有取代

基者,必须在体内易被酶分解或还原为游离得氨基才有效。

(3)磺酰胺基得N原子上单取代可使抑菌作用增强,而以杂环取代时抑菌作用明显增强,

而N, N-双取代化合物一般活性丧失。

(4)苯环被其它芳环取代或在苯环上引入其它基团,抑菌活性降低或丧失。

(5)磺胺类药物得抗菌活性与解离常数Pka值有密切关系,当Pka值为6~7、4时抗菌作

用最强。

4、什么就是致死合成(Lethal Synthesis)？

答:致死合成——指与细胞正常代谢物结构相似得外来化合物,参与代谢过程,生成高毒性得、可致细胞死亡得毒作用。就是一种特殊类型得化学损伤。

5、简述喹诺酮药物得构效关系。

答:

(1)A环就是抗菌作用必需得基本结构,变化较小;其中3位COOH与4位C=O就是抗菌活性不

可缺少得部分。而B环可作较大改变,可以就是苯环、吡啶环与嘧啶环

等。

(2)1位取代基对抗菌活性得影响较大。若为脂肪烃基,以乙基或与乙基体积相近得取代基(如

氟乙基)取代活性较好;若为脂环烃基,以环丙基取代活性最好;若为芳

烃基,以2,4-二氟苯基与4-羟基苯基为佳。

(3)2位引入取代基,其活性减弱或消失;2位为氮原子时(如西诺沙星),药代动力学性能有改善,

但其体外活性低于相应得药物(如奥索利酸)。

(4)5位取代基中以氨基为最好,可提高吸收或组织分布,其它基团取代则活性下降。

(5)6位引入氟原子,可使活性显著增强,原因就是6位氟原子得引入可使药物增加对DNA旋转

酶得结合力,而且对细菌细胞壁得穿透性也增加。

(6)7位引入五元或六元杂环,抗菌活性明显增强,以哌嗪基为最好。

(7)8位以氟原子取代为最佳,可以增加口服吸收,体内活性增强。

6、试述异烟肼引起肝脏毒性得主要原因。

答:异烟肼得其中一个代谢产物为乙酰肼,乙酰肼被认为就是微粒体CYP450得底物,乙

酰肼被CYP450氧化形成乙酰肼中间体,它可衍生出酰基自由基或酰基阳离子,而这均可导

致肝蛋白得酰化,引起肝坏死。

第十八章抗病毒药

1、按作用机制分类,抗非逆转录病毒药物主要分为几类？各举一例药物。

答:(1)抑制病毒复制初始时期(吸附、穿入)得药物—盐酸金刚烷胺、磷酸奥塞米韦

(2)干扰病毒核酸复制得药物——核苷类:碘苷(嘧啶类)、阿糖腺苷(嘌呤类)

糖基修饰得核苷类(即开环核苷类):阿昔洛韦、

更昔洛韦、法昔洛韦

非核苷类:利巴韦林

(3)影响核糖体翻译得药物——美替沙腙

2、核苷类抗病毒药物就是如何设计出来得？试举出一例药物说明。

3、试说明药名中含有“-mivir”、“-ciclovir”、“-vudine”、“-navir”词尾得药物得作用靶点及

主要临床用途。

4、简述抗艾滋病药物得发展,有哪些代表性药物？

答:艾滋病(AIDS)就是由人免疫缺陷病毒I型(HIV-I)感染引起得严重疾病。尽管人们在艾滋病药物得研究上花费了大量人力,财力,但对此病目前仍无治愈得可能。

代表药物:(1)逆转录酶抑制剂——核苷类:齐多夫定,拉米夫定

非核苷类:奈韦拉平

(2)HIV蛋白酶抑制剂——沙喹那韦

第十九章抗生素

1、抗生素按化学结构可分为哪几大类？各举一例药物。

答:(1)β-内酰胺类——青霉素

(2)四环素类——四环素、盐酸多西环素

(3)氨基糖甙类——链霉素

(4)大环内酯类——红霉素

(5)其它类——氯霉素

2、简述青霉素对酸、碱、酶得不稳定性,试以反应式表示。

答:反应式表示见白仁仁资料第十章抗生素第3题。

(1)对酸不稳定:——

强酸:在强酸条件下或氯化高汞得作用下,β-内酰胺环发生裂解,生成青霉酸,青霉酸与水生成青霉醛酸,青霉醛酸不稳定,释放出二氧化碳,生成青霉醛。另一途径为

青霉酸脱二氧化碳生成青霉噻唑酸,再分解为D-青霉胺与青霉醛。

弱酸:在弱酸(pH=4)得室温条件下,侧链上羰基氧原子上得孤对电子作为亲核试剂进攻β-内酰胺环,再经重排生成青霉二酸,青霉二酸可进一步分解生成青霉胺与

青霉醛。

(2)对碱不稳定——在碱性条件下,碱性基团向β-内酰胺环进攻,生成青霉酸,青霉酸加

热时易失去二氧化碳,生成青霉噻唑酸,遇氯化高汞青霉噻唑酸进一步分解生

成青霉胺与青霉醛。

(3)对酶不稳定——在β-内酰胺酶得作用下,酶中亲核性基团向β-内酰胺环进攻,生成

青霉酸。

3、简述寻找耐酸、耐酶、广谱青霉素得研究方法。

答:耐酸——在6位酰胺基得α位引入O、N、X等电负性原子。天然青霉素V。

耐酶——通过改变6位侧链,引入立体障碍大得基团,可以阻止青霉素与β-内酰胺酶得活性中心作用,同时可以限制侧链与酰胺C=O之间得单键旋转,迫使青霉

素分子变成一种与酶活性中心不易适应得构型,降低了青霉素与酶活性中

心作用得适应性,从而保护了分子中得β-内酰胺环。苯唑西林。

广谱——合成一系列含有NH2,COOH,SO3H得侧链得半合成青霉素。阿莫西林。4、为什么青霉素G不能口服？而青霉素V却可以口服？为什么青霉素G得钠盐或钾盐必

须做成粉针剂型？

答:青霉素G——胃酸得酸性很强,可导致侧链酰胺键得水解与β-内酰胺环开环,而使青霉素失活。青霉素G得钠盐或钾盐水溶液显碱性,而青霉素G在碱性条件

下不稳定,易失活,所以必须做成粉针剂型

青霉素V——原因就是其6位酰胺侧链上连有吸电子基,可阻碍电子转移,避免分子内

重排,增加了对酸得稳定性。

5、奥格门汀就是由哪两种药物组成？说明两者合用起增效作用得原理。

答:奥格门汀——将克拉维酸与阿莫西林组成复方制剂。

增效作用原理——有阿莫西林与克拉维酸组成。阿莫西林为广谱β-内酰胺类抗生素,对多种细菌感染有效,但有些细菌能产生一种叫β-内酰胺酶得物质,使得

阿莫西林得结构被破坏导致失效,而克拉维酸正好可抑制此酶得产生,使

得阿莫西林不受此酶得影响而发挥更好得作用。

6.试比较头孢菌素与青霉素得结构特点与作用特点。

答:(1)头孢菌素得母核就是由β-内酰胺环与氢化噻嗪环拼合而成,与青霉素得四元并五元环稠与系统相比,其β-内酰胺环分子内张力较小,因此比青霉素稳定。

(2)头孢菌素得β-内酰胺环上得孤对电子与氢化噻嗪环中得双键形成共轭,β-内酰胺环

趋于稳定,因此多数头孢菌素类抗生素具有耐酸得性质。

(3)头孢菌素得过敏反应发生率较低,且彼此不引起交叉过敏反应。

7、简述天然四环素类抗生素得不稳定性,并说明四环素类抗生素不能与牛奶等富含金属离子

得食物一起使用得原因。

答:(1)四环素在干燥条件下比较稳定,但在碱性及酸性条件下易水解。

(2)四环素含有许多羟基、烯醇羟基及羰基,在近中性条件下能与Ca+等多种金属离子

形成不溶性螯合物。沉积在骨骼与牙齿上,可能发生牙齿变色、骨骼生长抑制。

8、氨基糖苷类抗生素有哪些共性？为什么氨基糖甙类抗生素易产生耐药性？

答:共性——都呈碱性,多为极性化合物,很稳定,毒性大,抗菌谱广,抗菌机制为抑制细菌蛋白质得生物合成而呈现杀菌作用。

耐药机制——通过产生灭活酶改变氨基糖苷类结构,使其失去抗菌活性,或通过改变细菌膜通透性而发生非特异性耐药。

9、为什么红霉素口服后生物利用度极低？

答:红霉素水溶性小,只能口服,但在胃酸中不稳定,易分解迅速失去活性。

见白仁仁资料第十七章抗生素第9题。

10、试从红霉素得不稳定性说明半合成红霉素药物得设计原理,并举出两例药物。

答:见白仁仁资料第十七章抗生素第10题。

第二十章抗肿瘤药物

1、试述抗肿瘤药物得主要类别,每类举出两个常用药物。

答:(1)直接作用于DNA得药物——环磷酰胺,卡莫司汀,顺铂类

(2)干扰DNA合成得药物——氟尿嘧啶,硫嘌呤,甲氨蝶呤,

(3)抗有丝分裂得药物——长春碱,长春新碱

(4)基于肿瘤生物学机制得药物——吉非替尼

2、什么就是烷化剂？写出其主要结构类型,各举一例药物。

答:烷化剂——在体内能转化为缺电子得活泼中间体或其它具有活泼得亲电性基团得化合物,进而与生物大分子中含有丰富电子得基团(发生共价结合,使DNA等

丧失活性或使DNA分子发生断裂。

分类——氮芥类:盐酸氮芥,美法仑,氮甲,环磷酰胺

乙撑亚胺类:替哌,塞替哌

磺酸酯类:白消安

亚硝基脲类:卡莫司汀,洛莫司汀

3、试从氮芥类药物得结构与作用机制解释为什么芳香氮芥比脂肪氮芥得抗肿瘤活性弱而毒

性较低。

答:见白仁仁资料第十八章抗肿瘤第3题。

4、为什么环磷酰胺比其它氮芥类药物得毒性小？

答:见白仁仁资料第十八章抗肿瘤第4题。

5、抗代谢抗肿瘤药物得设计原理就是什么？试举一例药物说明。

答:见白仁仁资料第十八章抗肿瘤第6题。

6、抗肿瘤抗代谢物有哪些种类？各举一例药物。

答:见白仁仁资料第十八章抗肿瘤第5题。

第二十二章非甾体抗炎药

1、解热镇痛药与非甾体抗炎药各有哪些结构类型？举例说明。

答:解热镇痛药——水杨酸类:阿司匹林

苯胺类:对乙酰氨基酚

吡唑酮类:安乃近

非甾体抗炎药——3, 5-吡唑烷二酮类:保泰松

邻氨基苯甲酸类:甲芬那酸

芳基烷酸类:双氯芬酸钠、布洛芬

1, 2-苯并噻嗪类:吡罗昔康

2、简述非甾体抗炎药得作用机理及发展方向。

答:大部分非甾体抗炎药就是通过抑制花生四烯酸环氧合酶。某些新型药物还可以选择性抑制COX-2或对脂氧酶与环氧合酶进行双重作用,阻断前列腺素、白三烯得生物合成而达到消炎、解热、镇痛作用。

3、长期大剂量服用扑热息痛引起肝损伤得原因就是什么？以反应式表示。

答:对乙酰氨基酚得体内代谢主要受CYP450酶系催化,主要得代谢途径就是羟基酚基与葡萄糖醛酸结合与与硫酸结合,还有少量生成对肝细胞有害得N-羟基乙酰氨基酚,进一步转化成具有毒性得N-乙酰基亚胺醌。正常情况下该代谢产物可与内源性得谷胱甘肽结合而解毒,但在大量或过量服用扑热息痛后,肝脏内得谷胱甘肽会被耗竭,N-乙酰亚胺醌会进一步与肝脏蛋白得亲与基团结合而引起肝坏死。

5、为什么长期服用阿司匹林会产生胃出血？

答:(1)由于它就是环氧化酶不可逆抑制剂,抑制了胃粘膜内PGI2得生物合成,而PGI2有抗胃酸分泌、保护胃粘膜与防止溃疡形成得作用,从而造成胃溃疡甚至胃出血。

(2)其酸性较强,易造成对胃肠道刺激副作用。

6、试述阿司匹林得不稳定性,应如何保管？

答:在干燥空气中较稳定,遇湿气即缓缓水解生成水杨酸与醋酸,遇碱或加热时水解更快。

故应置于密闭容器中于干燥处保存

7、什么就是前药原理与拼合原理？并举例说明。

答:详见白仁仁资料总结补充部分。将两个相同或不同得先导化合物或前药经共价键连接成一个新分子,产生协同作用,以增强其在体内得活性或提高选择性。拼合所得得药物就是一种在体内分解为两个原药,另一种在体内不裂解。举例:阿司匹林与乙酰氨基酚均有解热镇痛活性,拼合成“贝诺酯”,具有相同作用,及解决了阿司匹林对胃得刺激,又增强了药效。

天然药化综合练习题

一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题2分) 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（C）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（D）。 A黄酮苷 B酚性生物碱 C萜类 D 7-羟基香豆素 3黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（B）。 A α-C向低场位移 B α-C向高场位移 C邻位碳向高场位移 D对位碳向高场位移 4．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D）。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法 5. 纸层析属于分配层析,固定相为（B）。 A. 纤维素 B. 滤纸所含的水 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 6. 化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是（C）。 A. 点样量不一 B. 层析板铺得不均匀 C. 边缘效应 D. 层析缸底部不平整 7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是（D）。 A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8．渗漉法比浸渍法提取效率高的主要因素是(D)。 A．溶剂用量多 B．提取时间长 C．药粉粒度小 D．保持较高的浓度差 9．哪种方法不适合使用有机溶剂（B）。 A．浸渍 B．煎煮 C．渗漉 D．回流 10．比水重的溶剂是（B）。 A．Et2O B．CHCl3 C．n—BuOH D．MeOH 二、判断改错题（正确打“√”，错误打“×”，并将错误部分改正。2分/题） 1．甙具左旋光性，但水解后其溶液由左旋变为右旋。（√） 2．蒽醌甙类多具有升华性。（×），甙元。 3．黄酮甙类比其甙元游离酚羟基多，因而甙与聚酰胺形成氢键能力强。（×）少，弱。 4．小分子的香豆素及其甙，多具有香气，有挥发性及升华性。（×）去掉及其甙 5．碱液、醋酸镁都可用作黄酮和蒽醌的检出试剂。（√） 6．L-B反应是强心甙和皂甙的共有反应。（√） 7．Kedde 反应不是活性亚甲基反应。（×）是活亚甲基反应 8．有机溶剂可用常压蒸发浓缩。（×），不能。 9．在中草药的水提浓缩液中，加入高浓度乙醇，分子量大的成分析出。（×），难熔于醇的成分析出。

天然药物化学 重点总结

天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA） 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质 阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应： 醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解 （2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度） （1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过

天然药化习题

天然药物化学习题（总论） 一、选择题 1. 水蒸气蒸馏法主要用于提取| (单选题1分 1. 强心苷 2. 黄酮苷 3. 生物碱 4. 糖 5. 挥发油 2. 分馏法的分离原理为| (单选题1分) A 根据物质在两相溶剂中分配比（或称分配系数K）不同 B. 根据物质的熔点不同 C. 根据物质的沸点不同 D. 根据物质的类型不同 E. 根据物质的颜色不同 3. 某两个化合物分子结构中酚羟基数目不同，最适合用哪种色谱分离：| (单选题1分) A. 氧化铝色谱 B. 离子交换色谱 C. 硅胶色谱 D. 聚酰胺色谱E 凝胶过滤色谱 4. 根据色谱原理不同，色谱法主要有| (单选题1分) A. 硅胶和氧化铝色谱 B. 聚酰胺和硅胶色谱 C. 分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱 D. 薄层和柱色谱 E. 正相和反相色谱 5. 聚酰胺作为吸附剂用于吸附色谱时其为| (单选题1分) A. 非极性吸附剂 B. 极性吸附剂C 两性吸附剂D化学吸附剂E. 半化学吸附剂 6. 以下化合物极性最小的是| (单选题1分) A. 正丁烷 B. 正丁烯 C. 正丁醇 D. 正丁酸 E. 正丁酸乙酯 7. 凝胶过滤色谱（分子筛）中，适合于分离糖、蛋白、苷的葡聚糖凝胶G（Sephadex G），其分离原理是根据| (单选题1分) 1. 吸附性能 2. 分配比 3. 分子大小 4. 离子交换 5. 水溶性大小 8. 下列溶剂极性最大的是| (单选题1分) 1. 乙酸乙酯 2. 乙醇 3. 水 4. 甲醇 5. 丙酮 二、解释下列名词 1、二次代谢及二次代谢产物 2、天然药物 三、回答问题 1、将下列溶剂按极性由小到大的顺序排列： 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 2、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点? 3、常用分离方法按原理分可分为哪五类，并对每一类方法举例。

天然药物化学总结归纳

天然药物化学总结归纳 第一节总论 一、绪论 1.天然药物化学研究内容:结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定 ⑴有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。 ⑵有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。 2.天然药物来源：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主。 3.天然药物化学在药学事业中的地位： ⑴提供化学药物的先导化合物； ⑵探讨中药治病的物质基础； ⑶为中药炮制的现代科学研究奠定基础； ⑷为中药、中药制剂的质量控制提供依据； ⑸开辟药源、创制新药。 二、中草药有效成分的提取方法 1.溶剂提取法：据天然产物中各成分的溶解性能，选用对需要的成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂, ⑴常用的提取溶剂： 各种极性由小到大的顺序如下： 石油醚﹤苯﹤氯仿﹤乙醚﹤二氯甲烷﹤乙酸乙酯﹤正丁醇﹤丙酮﹤乙醇﹤甲醇﹤水 亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂 ⑵各类溶剂所能溶解的成分： 1）水：氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐等 2）甲醇、乙醇、丙酮：苷类、生物碱、鞣质等极性化合物 3）氯仿、乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物 石油醚：脱脂，溶解油脂、蜡、叶绿素等小极性成分；正丁醇：苷类化合物。 ⑶溶剂提取的操作方法： 1）浸渍法：遇热不稳定有效成分，出膏率低，（水为溶剂需加入适当的防腐剂） 2）渗漉法： 3）煎煮法：不宜提取挥发性成分或热敏性成分。（水为溶剂） 4）回流提取法：不适合热敏成分；（乙醇、氯仿为溶剂） 5）连续回流提取法：不适合热敏性成分。 6）超临界流体萃取技术：适于热敏性成分的提取。超临界流体：二氧化碳；夹带剂：乙醇； 7）超声波提取技术：适用于各种溶剂的提取，也适用于遇热不稳定成分的提取 2.水蒸气蒸馏法：挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。（挥发油的提取。） 3.升华法：具有升华性的成分（茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑） 三、中草药有效成分的分离与精制 1.溶剂萃取法: ⑴正丁醇-水萃取法使皂苷转移至正丁醇层（人参皂苷溶在正丁醇层，水溶性杂质在水层）。 ⑵乙酸乙酯-水萃取法使黄酮苷元转移至乙酸乙酯层 2.沉淀法: ⑴溶剂沉淀法： 1）水／醇法：多糖、蛋白质等水溶性大分子被沉淀； 2）醇／水法：除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质。 ⑵酸碱沉淀法： 1）碱提取酸沉淀法:黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分。 2）酸提取碱沉淀法:生物碱。 ⑶盐析法：三颗针中提取小檗碱就是加入氯化钠促使其生成盐酸小檗碱而析出沉淀的。 第二节苷类 1.定义：苷类（又称配糖体）：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物。

药化重点总结

N H O O O R 1R 2H N 135若R 1R 2为氢原子则无活性，应有2~5贪链取代，或有一为苯环取代，R 1R 2的总碳数为4~8最好 直链烃或芳烃：长效 支链烃或不饱和烃：短效 H 若被甲基取代起效快 O 若被S 取代起效快 第一章 绪论 1.药物的概念： 药物，无论是天然药物（植物药、抗生素、生化药物）、合成药物和基因工程药 物，就其化学本质而言都是一些如C 、H 、O 、N 、S 等化学元素组成的化学品。然 而药物不仅仅是一般的化学品，它们是人类用来预防、治疗、诊断疾病，或者为 了调节人体功能、提高生活质量，保持身体健康的特殊化学品。 2.药物的命名 1) 通用名：又称国际非专利名（INN ），在世界范围内使用不受任何限制，不能 取得专利和行政保护。 2) 化学名：以药物的化学结构命名，一个化学物质只有一个化学名，在新药报 批和药品说明中都要用到化学名，化学名复杂难记，与药理作用毫无联系， 医生跟药师一般不易掌握和记忆。 3) 商品名：一般针对药物的上市产品而言，通常是由药品的制造企业所选定的 名称，并在国家商标或专利局注册，受行政和法律的保护。商品名多于通用 名。 PS.新药开发者在向政府主管部门提出新药申报时，三种名称都需要提供。通用 名和化学名主要针对原料药，也是上市药品主要成分的名称；商品名是指批准上 市后的药品名称，常用于医生的处方中，临床医生和药师都很熟悉。 第二章 中枢神经系统药物 1.镇静催眠药-巴比妥类 1) 巴比妥类药物的理化性质 ? 巴比妥酸在水溶液中存在三酮式(原形)、单内酰亚胺、双内酰亚胺和三内酰 亚胺之间的平衡 ? 酸性：互变异构烯醇式呈现弱酸性，可溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液中生成钠 盐。 ? 水解性：酰脲结构，其钠盐水溶液放置易水解 2) 巴比妥类药物的构效关系

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH

天然药化考试总结

天然药化考试总结集团公司文件内部编码：（TTT-UUTT-MMYB-URTTY-ITTLTY-

天然药物化学：是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分的一门学科。 研究对象：天然药物中化学成分 研究内容：各类天然药物中的结构特点、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等 研究的目的及意义：1.阐明天然药物中的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；2.促进药理药效理论研究的深入；3.促进建立和完善中药的质量评价标准；4.扩大药源，为研制开发新药提供理论与实践基础天然药物来源：植物、动物、矿物、微生物和海洋生物 一次代谢（初生代谢）：指对维持植物生命活动必不可少的过程 一次代谢物：由一次代谢产生的维持植物生命最基本的，不可缺少的物质 二次代谢：在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程 二次代谢产物：由二次代谢产生的物质叫做二次代谢产物 乙酸—丙二酸途径：通过这一途径可以合成脂肪酸、酚类和蒽酮类化合物 甲戊二羟酸途径：萜类和甾体化合物均由这一途径生成 桂皮酸及莽草酸途径：具有C6-C3基本骨架的苯丙素、 C6-C3-C6结构的黄酮类化合物均由此途径合成而来 氨基酸途径：大多数生物碱类成分由此途径生成 复合途径：结构复杂的化合物可由多种生物合成途径复合完成

有效成分的提取方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法[溶剂提取法]：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法 作用原理：溶剂穿透药材粉末的细胞膜，溶解溶质，形成细胞的内外浓度差，将溶质渗出细胞膜，达到提取目的。 溶剂的选择（相似相溶原理） （1）分类：溶剂按极性大小可以分为三类，即亲脂性溶剂、亲水性溶剂和水。 （2）极性：常用溶剂极性由强到弱石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇（乙醇）<水。 （3）选择要点：根据相似相溶原理，以最大限度提取所需的化学成分，溶剂沸点应适中易回收，低毒、安全。 影响溶剂提取的因素：要选择合适的溶剂与方法，对药材的粉碎度、提取温度及时间也有要求，在工业生产中药对这些因素进行优化选择。影响有效成分的提取因素：粉碎度、温度、时间、其他原因 煎煮法：将药物粗粉加水加热煮沸提取。特点：方法简便，大部分成分可被不同程度的提取出来。缺点是温度高，对挥发性成分及受热易被破坏的成分不适用。另外，水煎后的药液大多黏度大，滤过困难。 浸渍法：将药物粗粉放在容器中，加入水或稀醇浸泡一定时间，反复多次合并浸提液，减压浓缩即可。特点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，以及粘液质和淀粉较多的成分。但提取时间长，效率低。以水为溶剂时，要防止发霉变质。

天然药物化学习题 (1)

第一章总论 一、指出下列各物质的成分类别 1. 纤维素 2. 酶 3. 淀粉 4. 维生素C 5. 乳香 6. 五倍子 7. 没药 8. 肉桂油 9. 苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶 13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶 17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸 21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白 二、解释下列概念 1. 天然药物化学 2. 反相层析 3. 有效成分与无效成分 4. 双向展开 5. 单体、有效部位 6. R f值 7. 硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548. 相似相溶原理 9. 降活性氧化铝、Sephadex G25 10.树胶、树脂 、IR、NMR、MS、CD、ORD 12.植物色素、鞣质 13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡 15.渗漉法16.逆流连续萃取法 17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶 19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析 21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法 23.梯度洗脱24. mp、bp、[α]D、[η]D 25.干柱层析26. EI-MS、CI-MS、FD-MS、FAB-MS 三、问答题 1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列： 乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯 2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么? 3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取? 5. 如何消除萃取过程中的乳化现象? 四、填空题 1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。 2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。 3. 硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物R f____；极性小的化合物R f______。

药物化学重点总结

药物化学重点 重点 第一章绪论 1药物的概念 药物是用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。 2药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。 3药物化学的研究内容及任务 既要研究化学药物的化学结构特征，与此相联系的理化性质，稳定性状况，同时又要了解药物进入体内后的生物效应、毒副作用及药物进入体内的生物转化等化学内容。为了设计、发现和发明新药，必须研究和了解药物的构效关系，药物分子在生物体中作用的靶点以及药物与靶点结合的方式。 (3) 药物合成也是药物化学的重要内容。 第二章中枢神经系统药物 一、巴比妥类 1 异戊巴比妥 H N N H O O O 中等实效巴比妥类镇静催眠药， 【体内代谢】巴比妥类药物多在肝脏代谢，代谢反应主要是5位取代基上氧化和丙二酰脲环的水解，然后形成葡萄糖醛酸或硫酸酯结合物排出体外。 异戊巴比妥的5位侧链上有支链，具有叔碳原子，叔碳上的氢更易被氧化成羟基，然后与葡萄糖醛酸结合后易溶于水，从肾脏消除，故为中等时效的药物。 【临床应用】本品作用于网状兴奋系统的突触传递过程，阻断脑干的网状结构上行激活系统，使大脑皮质细胞的兴奋性下降，产生镇静、催眠和抗惊厥作用。久用可致依赖性，对严重肝、肾功能不全者禁用。 二、苯二氮卓类 1. 地西泮(Diazepam, 安定，苯甲二氮卓) 【结构】

N N O Cl 结构特征为具有苯环和七元亚胺内酰胺环并合的苯二氮卓类母核 【体内代谢】本品主要在肝脏代谢，代谢途径为N -1去甲基、C -3的羟基化，代谢产物仍有活性(如奥沙西泮和替马西泮被开发成药物)。形成的3-羟基化代谢产物再与葡萄糖醛酸结合排出体外。 第三节 抗精神病药 1. 盐酸氯丙嗪(Chlorpromazine Hydrochloride) 【结构】 . HCl N S Cl N 【体内代谢】主要在肝脏经微粒体药物代谢酶氧化代谢，体内代谢复杂,尿中存在20多种代谢物，代谢过程主要有N -氧化、硫原子氧化、苯环羟基化、侧链去N -甲基和侧链的氧化等，氧化产物和葡萄糖醛酸结合通过肾脏排出。 【临床应用】本品具有多方面的药理作用，其作用机制主要是阻断神经递质多巴胺与受体的结合从而发挥作用,临床上常用于治疗精神分裂症和躁狂症，大剂量时可用于镇吐、强化麻醉和人工冬眠。主要副作用有口干、上腹部不适、乏力、嗜睡、便秘等。对产生光化毒反应的病人，在服药期间要避免阳光的过度照射。 第五节 镇痛药 盐酸美沙酮(Methadone Hydrochloride) 【结构】 N O . HCl 开链类氨基酮 【临床应用】本品为阿片μ受体激动剂，镇痛效果强于吗啡、杜冷丁，其左旋体的作用=右旋体的20倍。适用于各种剧痛疼痛，并有显著镇咳作用。但毒性较大，有效剂量与中毒剂量接近，安全性小，成瘾性也小，临床上主要

天然药物化学习题与参考答案 (2)

天然药物化学习题 第一章绪论 （一）选择题 1．有效成分是指 C A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分 D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 2．下列溶剂与水不能完全混溶的是B A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 丙醇 D. 丙酮 E. 乙醇 3．溶剂极性由小到大的是A A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿 4．比水重的亲脂性有机溶剂是B A. 石油醚 B. 氯仿 C. 苯 D. 乙醚 E. 乙酸乙酯 5．下列溶剂中极性最强的是 A. Et2 O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH 6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯 E. 氯仿 7．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是D A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 8．提取挥发油时宜用 C A. 煎煮法 B. 分馏法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 盐析法 E. 冷冻法 9．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 C A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 浸渍法 D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法 E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法10．连续回流提取法所用的仪器名称叫 D A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器

11．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同12．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是D A. 乙醚 B. 醋酸乙酯 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 13．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 E A. 乙醇 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 醋酸乙醋 E. 苯 14．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 A A. Me2 CO (丙酮) B. Et2 O C. CHCl3 D. n-BuOH E. EtOAc 15．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用B A. 铅盐沉淀法 B. 乙醇沉淀法 C. 酸碱沉淀法 D. 离子交换树脂法 E. 盐析法 16．影响硅胶吸附能力的因素有 A A．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小 D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小 17．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 B A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出 D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出 18．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的 什么有关A A．极性B．溶解度C．吸附剂活度D．熔点E．饱和度 19．下列基团极性最大的是 D A．醛基B．酮基C．酯基 D．酚羟基E．甲氧基 20．下列基团极性最小的是C A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．醇羟基 21．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 C A. 四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物 C．二个邻位酚羟基化合物 D. 二个间位酚羟基化合物E．三个酚羟基化合物 22．对聚酰胺色谱叙述不正确项 E

天然药物化学鉴别反应总结

糖 邻二羟基--银镜反应、斐林反应、硼酸形成络合物 糠醛衍生物+芳胺或酚类 缩合 显色 Molish 反应：样品+浓硫酸+α萘酚-------棕色环（多糖、低聚糖、单糖、苷类均阳性） 香豆素： 试剂： Gibb ——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson ——氨基安替匹林和铁氰化钾 条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性 异羟肟酸铁反应（识别内酯） 醌类 颜色反应 ①Feigl 反应：醌类化合物在碱性加热条件下与醛类及临二硝基苯反应生成紫色化合物（反应前后醌类化合物无变化，只起到电子传作用） ②Borntr?ger 反应： 羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色 羟基醌类遇碱颜色加深，呈橙、红、紫红及蓝色 蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羟基蒽醌后才显色 ③无色亚甲蓝反应：苯醌及萘醌，用于PC,TLC 的喷雾剂，显蓝色斑点 ④与活性次甲基试剂的反应： 苯醌及萘醌类：醌环上有未被取代的位置，可在氨碱性条件下与活性次甲基试剂（乙酰醋酸酯、丙二酸酯等）反应生成蓝绿或蓝紫色。 ⑤与金属离子的络合反应：具有α-OH 或临二酚OH 的蒽醌，与Pb2+、Mg2+络合显色 与醋酸镁络合具有一定的颜色-----鉴定 黄酮类 HCl-Mg 反应 含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （+）橙红色-紫红色 查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类 （-）不显色 操作方法：1ml 样品 + Mg 粉 + 几滴浓HCl （花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，故需做对照） 香豆素Gibb Emerson 试剂与酚羟基对位活性氢缩合蓝色红色

铝盐：1% AlCl3或Al （NO2）3 黄色 定性、定量 铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄~红色 沉淀 锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5-羟基 锆-枸橼酸反应： 黄绿色 荧光 镁盐： 二氢黄酮（醇）类 天蓝色 5-酚羟基 色泽更明显 氯化锶： 氨性甲醇溶液 （具有邻二酚羟基 ） 绿色~棕色~黑色 沉淀 三氯化铁：酚类显色剂 三氯化铁-铁氰化钾 碱性试剂显色反应： （碱：氨蒸汽 可逆； 碳酸钠水溶液 不可逆） 二氢黄酮类 开环 橙色~黄色 黄酮醇类 黄色~棕色（通入空气）其他黄酮无次反应 含有邻二羟基或3,4’-二羟基取代的黄酮类 不稳定 易氧化 黄色~深红色~绿棕色 萜类 不饱和萜类与亚硝酰氯反应;生成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色至绿色结晶 挥发油功能团的鉴定： 酚类：三氯化铁乙醇溶液——蓝色、蓝紫或绿色 羰基化合物：硝酸银氨溶液——银镜反应——醛类 挥发油的乙醇溶液+2,4-二硝基苯肼、氨基脲、羟胺等试剂——结晶性衍生物 沉淀——醛或酮类 不饱和化合物和薁类衍生物：挥发油的三氯甲烷+溴的三氯甲烷溶液——红色褪去——含有不饱和化合物，继续滴加，如果产生蓝、紫、绿——含有薁类化合物 挥发油的无水甲醇溶液加浓硫酸——蓝色、紫色——含有薁类衍生物 内酯类化合物：挥发油的吡啶溶液+亚硝酰氰化钠及氢氧化钠溶液——出现红色并逐渐消失——含有不饱和内酯类化合物 三萜化合物（萜类）显色反应 强心苷：1）甾体母核颜色反应与三萜类相同（但全饱和的甾体、C3无羟基的呈阴性） 2）不饱和内酯环产生的反应： 样品 硼酸 草酸 枸橼酸 黄色并有绿色荧光 黄色，无荧光 丙酮

天然药物化学习题与参考答案

天然产物化学习题 第一章绪论 （一）选择题[1-7] 1．有效成分是指 C A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分 D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 （三）填空题[1-3] 1. 天然药物化学研究的内容有：天然药物中各类型化学成分的结构特征、理化性质、及提取分离方法和结构测定，生物合成途径等。 3. 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为有效成分，是防病治病的物质基础。 第二章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术（一）选择题[1-210] A 型题[1-90] 4．下列溶剂与水不能完全混溶的是B A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 丙醇 D. 丙酮 E. 乙醇5．溶剂极性由小到大的是 A A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿 6．比水重的亲脂性有机溶剂是B A. 石油醚 B. 氯仿 C. 苯 D. 乙醚 E. 乙酸乙酯

7．下列溶剂亲脂性最强的是 C A. Et2 O B. CHCl3 C. C6 H6 D. EtOAc E. EtOH 8．下列溶剂中极性最强的是 D A. Et2 O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH 9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯 E. 氯仿 10．下述哪项，全部为亲水性溶剂 A A. MeOH、Me2 CO、EtOH B. n-BuOH、Et2 O、EtOH C. n-BuOH、MeOH、Me2 CO、EtOH D. EtOAc、EtOH、Et2 O E. CHCl3 、Et2 O、EtOAc 12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是 D A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 17．提取挥发油时宜用 C A. 煎煮法 B. 分馏法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 盐析法 E. 冷冻法 18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 C A. 回流提取法 B. 煎煮法 C.

天然药化考试例题

一、写出以下各化合物的二级结构类型 OH O O 3 3 O O OH OH N COOCH 3 H O ph O O OCH 3 O O O HO C H OH H C NHCH 3 CH 3 O O OH OH COOH N COOCH 3 H O ph O O NC H 二、 单选题 1. 下列溶剂中极性最小的是： （ D ） A ．氯仿 B ．乙醚 C ．正丁醇 D ．正己烷 极性大小顺序(由大到小)：C>B>A>D 2. 对凝胶色谱叙述不正确是(P186)： （ B ） A ． 凝胶色谱又称作分子筛 B ． 凝胶色谱按分子大小分离物质，大分子被阻滞，流动慢，比小分子物质后洗脱。 C ． 羟丙基葡聚糖凝胶色谱也可以起到反相分配色谱的效果 D ． 凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围 3. 酸水解时，最难断裂的苷键是： （ A ） A ．C 苷 B ．N 苷 C ．O 苷 D ．S 苷 断裂的难易顺序为(由易到难)：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷 4. 下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化合物需消耗过碘酸为： （ A ） A ．1摩尔 B ．2摩尔 C ．3摩尔 D ．4摩尔 N OMe OR Me N MeO Me OMe O O O O OH OH OH O O HO O O HO HO CH 2OH N N H H CONHCH Me CH 2OH Me 1 2 3 O O OH OH

O OCH3 CH2OH OCH3 OH 一个邻二醇消耗1摩尔过碘酸 5.提取香豆素类化合物，下列方法中不适合的是：（ D ） A．有机溶剂提取法 B．碱溶酸沉法 C．水蒸气蒸馏法 D．水提法 香豆素类化合物是脂溶性的 6.可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是：（ A ） A．Molish反应 B．Feigl反应 C．无色亚甲兰成色反应 D．醋酸镁反应 7.生物碱的碱性一般用哪种符号表示：（ B ） A．δ B．pKa C．pH D．pKb 8.苯环上处于邻位两个质子偶合常数在什么范围：（ C ） A．0-1Hz B．1-3Hz C．6-10Hz D．12-16Hz 两面角90度 J(质子偶合常数)=0Hz；两面角0或180度 J~8Hz；两面角60度J~4Hz β-D-和α-L-型糖的1-H和2-H键为双直立键，φ=180，J=6~8Hz α -D-和-L-型糖的1-H为平伏键，2-H双直立键，φ=60，J=2~4Hz 9.由中药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为：（ C ） A．氯仿 B．乙醚 C．丙酮 D．正丁醇 丙酮为水溶性的溶剂 10.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力强弱顺序正确的是：（ B ） A．水 > 有机溶剂 > 碱性溶剂 B．碱性溶剂 > 有机溶剂 > 水 C．水 > 碱性溶剂 > 有机溶剂 D．有机溶剂 > 碱性溶剂 > 水 聚酰胺柱上的洗脱能力(由小到大): 水 < 甲醇 < 丙酮 < NaOH液 < 甲酰胺 < 尿素水液 11.不宜用碱催化水解的苷是：（ C ） A．酚苷 B．酯苷 C．醇苷 D．与羰基共轭的烯醇苷 酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和β-吸电子基取代的苷易为碱所水解 12.下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化合物需消耗过碘酸为：（ B ） A．1摩尔 B．2摩尔 C．3摩尔 D．4摩尔 a) O OH CH2OH OCH3 OH OH

天然药物化学期末总结

1.天然药物化学：是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科。 2.天然药化的研究内容：主要包括：天然药物中各类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离的方法与技术以及各类型化学成分的结构检识、鉴定、测定和修饰等。 3.有效成分：天然药物中含有多种化学成分，具有一定生理活性的成分称为有效成分。 4.无效成分：无生理活性的成分称为无效成分。 5.有效部位：将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分提取分离部位称为有效部位。 6.提取：是指选用适宜的溶剂和适当的方法将所需药物提出而杂质尽可能少地被提出的过程，通常所得的提取物是多种成分的混合物。 7.分离：是选用适当的方法再将其中所含各种成分逐一分开，并把所得单体加以精制纯化的过程。 8.研究天然药物有效成分的意义：⑴控制天然药物及其制剂的质量；⑵探索天然药物治病的原理；⑶开辟和扩大药源、促进新药开发；⑷改进药物制剂、提高临床疗效；⑸为中药炮制提供现代科学依据。 9.天然药物中各类化学成分的名称：糖和苷类；生物碱；醌类；黄酮；香豆素类；有机酸类；挥发油和萜类；甾体类化合物；鞣质类；氨基酸、蛋白质和酶；树脂；植物色素。 10.溶剂提取法的原理：“相似相溶”原理。 11.常用溶剂的极性大小规律：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<三氯甲烷<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇（乙醇）<水。 12.亲水性有机溶剂：主要为甲醇、乙醇、丙酮等，其中以乙醇最为常用，此类溶剂对植物细胞穿透力较强，溶解范围广泛，有提取黏度小、沸点低、不易霉变等特点。 13.亲脂性有机溶剂：如：石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等，这类溶剂沸点低，浓缩回收方便，但这类溶剂易燃，有毒，价贵，设备要求较高，穿透药材组织的能力较差，提取时间较长。 14.溶剂提取的方法：⑴浸渍法；⑵渗漉法；⑶煎煮法；⑷回流提取法；⑸连续回流提取法。（详见课本P10） 15.水蒸气蒸馏法的定义：将水蒸气通入含有挥发性成分的药材中，使药材中挥发性成分随水蒸气蒸馏出来的一种提取方法。原理：当水和与水互不相溶的液体成分共存时，根据道尔顿分压定律，整个体系的总蒸汽压等于两组分蒸汽压之和，虽然各组分自身的沸点高于混合液的沸点，但当总蒸汽压等于外界大气压时，混合物开始沸腾并被蒸馏出来。适用范围：适用于具有挥发性，难溶或不溶于水，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的天然产物成分的提取。天然产物中挥发油成分的提取多用此法。 16.超临界流体的性质：超临界流体是处于临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上，介于气体和液体之间的流体。这种流体同时具有液体和气体的双重特性，它的密度与液体相似，黏度与气体相似，扩散系数虽不及气体大，但比液体大100倍。 17.可作为超临界流体的物质：CO2、NH3、C2H6、C7H16等，其中CO2应用较多，原因：CO2的临界温度（Tc=31.4℃）接近室温，临界压力（Pc=7.37Pa）也不太高，易操作，且本身呈惰性，价格便宜，是中药超临界流体萃取中最常用的溶剂。 18.分离纯化的方法：⑴系统溶剂分离法 ⑵两项溶剂萃取法：①简单萃取法；②逆流连续萃取法：移动相（或分散相）：相对密度小的相液，固定相（或连续相）：相对密度大的相液；③逆流分溶法：条件：当混合物各成分的分配系数很接近时，一般不宜分离，可选择此法，极性过大或过小，或分配系数受温度或浓度影响过大及抑郁乳化的溶剂试剂均不宜采用此法；④液滴逆流分配法 ⑶沉淀法：①酸碱沉淀法；②试剂沉淀法（选择判断）：雷氏铵盐可与水溶性的季铵碱生成

(整理)天然药化综合练习题.

一、选择题（将正确答案的代号填在题后的括号内） 1．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（） A．丙酮 B.乙醇 C.正丁醇 D.氯仿 2．含有2，6-二去氧糖的甙为（） A．黄酮甙B.环烯醚萜甙 C.强心甙 D.三萜皂甙 3．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（） A．黄酮甙 B.酚性生物碱 C.萜类 D.7-羟基香豆素 4．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。 A. 3-OH B. 5-OH C. 6-OH D. 7-OH 5．下列化合物呈中性的是（） A．叔胺生物碱B.羟基蒽醌C.甾体皂甙元 D.7-OH香豆素 6．生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在（）条件下，与某些沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。 A．酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂 7．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 8．比较下列化合物的酸性强弱：（） 1 O O OH OH 2 O O OH O H 3 O OH 4 O OH A．2＞3＞4＞1 B．2＞3＞1＞4 C．1＞4＞3＞2 D．4＞1＞3＞2 9．比较下列化合物的碱性强弱：（） 1 N O O CH3 CH3 H C H3+ 2 N O O H H H 3 N O O CH3 H C H3 A．1＞2＞3 B．1＞3＞2 C．2＞3＞1 D．3＞2＞1 10．下列化合物极性大小顺序为（） 1、苯 2、氯仿 3、甲醇 4、正丁醇 A．1＞2＞4＞3 B．4＞3＞1＞2 C．3＞4＞2＞1 D．3＞4＞1＞2

药物化学总结

药物化学重点总结 给结构写名称和作用靶点（10*1分）单独列出 给通用名写结构（5*1分）单独列出 选择（20*1）构效关系重点 填空（30个空*0.5分） 简答（4-5道，20分） 合成(2-3个，10分) 第一章绪论 第二章药物的结构和生物活性 产生药效的两个主要因素（药物的理化性质以及药物与受体之间的相互关系） 1、药效团：药效团是与受体结合产生药效作用的药物分子中在空间分布的最基本的结构特征（三维结构） 2、药动团：是指药物结构中决定药物的药代动力学性质且参与体内吸收、分布、代谢和排泄过程的基团。（与药效团以化学键结合，是药效团的载体） 3、天然氨基酸：L-氨基酸或二肽在体内可被主动转运，可作为药动基团连接于药效团上，以利于其吸收和转运。 4、毒性基团：是指药物分子中产生毒性以及致突变或致癌等作用的结构基团。（毒性集团一般都有亲电性质，与体内核酸，蛋白交联）其药物分子中的主要亲电基团： ①含有环氧类的基团 ②可生成正碳离子的基团 ③β-内酯及醌类的基团 ④烷基硫酸酯或磺酸酯及β-卤代硫醚类的基团 ⑤N-氧化物、N-羟胺、胺类以及在体内可转化为含胺类的基团等。 5、药物生物转化反应

①Ⅰ相反应：水解反应氧化反应还原反应（羰基的还原反应硝基和偶氮基的还原反应） ②Ⅱ相反应：结合反应：1.与葡萄糖醛酸结合(最常见、最重要) 2.与硫酸结合 3.与谷胱甘肽结合 4.与乙酰基结合 5.与甲基结合 6、前药：是一类经结构修饰将原药分子中的活性基因封闭起来而本身没有活性的药物。 进行前药修饰的作用（一般出选择）： ①改善药物的吸收性②延长药物的作用时间③提高药物的选择性④提高药物的稳定性 ⑤提高药物的水溶性⑥降低药物的刺激性⑦消除药物的不良味觉⑧发挥药物的配伍作用 7、软药：软药是容易代谢失活的药物，使药物在完成治疗作用后，按预先设定的代谢途径和可以控制的速率分解、失活并迅速排出体外，从而避免药物的蓄积毒性。 8、电子等排体：是指外层电子数目相等的原子、离子、分子，以及具有相似立体和电子构型的基团。如亚甲基与氧原子 9、生物电子等排体：是指具有相似的理化性质，又能产生相似生物学活性的基团或分子。 第三章镇静催眠药和抗癫痫药物 第一节、镇静催眠药 镇静催眠药按化学结构可分为巴比妥类，苯二氮卓类，咪唑并吡唑类 一.苯二氮卓类（地西泮，奥沙西泮，阿普唑仑） 结构特征为具有苯环和七元亚胺内酰胺环骈合的苯二氮卓类母核

天然药化期末试题(有答案简版)

判断题 ( × )1、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则没有。 (√)2、在糖苷化合物中有S, N, C, O苷，其中最难水解的是C苷。 3、花色素比一般黄酮类化合物的水溶解度要小。(×) 4、I型强心苷分子中与苷元相连的糖为2,6-二去氧糖。(√) 5、植物挥发油是一种油脂。(× ) 6、氧化铝为吸附剂是比较适宜醌类化合物分离的层析介质。(× ) 7、黄酮类化合物一般不能升华也无挥发性。(√) 8、生物碱一般是以游离碱的状态存在于植物体内。(× ) 9、凝胶过滤色谱分离作用原理是分子筛作用原理。(√) 10、对热不稳定的天然产物的提取多采用溶剂回流提取的方法。(× ) 11、中和1克挥发油中含有游离的羧酸和酚类所需要的氢氧化钾毫克数称为挥发油的碱值。(√) 12、盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。(√) 13、游离醌类化合物大多数不具有升华性。(× ) 14、甾体类化合物B/C环的稠和方式一般为顺式。(× ) 15、黄酮类化合物的酚羟基酸性强弱顺序依次为： 7,4’-二OH＞7-或4’-OH＞一般酚羟基＞5-OH (√) 16、游离香豆素室温下不能够升华。(× ) 17、季铵型生物碱是各类生物碱中碱性最强的生物碱之一。(√) 18、阳离子交换树脂，可用于生物碱成分的分离。(√) 19、C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰(× ) 20、多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（√） 21、D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构 型。（√） 22、反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（√） 23、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（×） 24、挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（√） 25、卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（×）