O-季铵化-N-(4-十二烷氧基)壳聚糖苯甲醛席夫碱的制备及胶束pH响应性
CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2015年第34卷第2期·484·
化工进展
O-季铵化-N-(4-十二烷氧基)壳聚糖苯甲醛席夫碱
的制备及胶束pH响应性
林意华，李明春，辛梅华，陈燕燕
（华侨大学材料科学与工程学院，环境友好功能材料教育部工程中心，福建厦门 361021）摘要：制备双亲性的O-季铵化-N-(4-十二烷氧基)壳聚糖苯甲醛席夫碱（QA-CS-DBA），采用FTIR、1H NMR及元素分析对产物进行表征。通过超声法制备QA-CS-DBA载酮洛芬胶束，考察胶束的临界胶束浓度、粒径、Zeta 电位、载药量和包封率，并对胶束在不同pH值条件下的药物释放行为及Zeta电位变化进行研究。结果表明，QA-CS-DBA能将酮洛芬包载于胶束疏水内核，载药量为39.37%，包封率为46.04%，载药胶束粒径为341nm，Zeta电位为30.8mV。胶束Zeta电位及载药胶束的药物释放行为具有pH响应性。
关键词：壳聚糖；对烷氧基苯甲醛；席夫碱；胶束
中图分类号：O 363.1 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2015）02–0484–06
DOI：10.16085/j.issn.1000-6613.2015.02.028
Preparation and micelle pH response of O-quaternary ammonium-N-(4-dodecyloxy) chitosan benzaldehyde Schiff’s bass
LIN Yihua，LI Mingchun，XIN Meihua，Chen Yanyan
（College of Material Science and Engineering，Huaqiao University，Engineering Research Center of
Environment-Friendly Functional Materials，Ministry of Education，Xiamen 361021，Fujian，China）Abstract：Amphiphilic O-quaternary ammonium-N-(4-dodecyloxy) chitosan benzaldehyde Schiff’s base (QA-CS- DBA) was prepared. FTIR，1H NMR and EA were used to confirm its structure. The micelle of QA-CS-DBA carrying ketoprofen was made by ultrasounding. The CMC，size，Zeta potential，drug loading capacity and encapsulation efficiency were studied，especially the behavior of drug release and the change of Zeta potential in different PBS buffer solution with different pH. The result shows that QA-CS-DBA could form stable drug loading micelles carrying ketoprofen with the size about 341nm. The drug loading capacity and the encapsulation efficiency are 39.37% and 46.04% respectively and the Zeta potential is 30.8mV. With pH changing between 7.40 and 6.50，the micelle shows different Zeta potentials and different behaviors in drug release.
Key words：chitosan；4-dodecyloxy benzaldehyde；Schiff’s base; micelle
壳聚糖是无毒、生物相容性良好的天然多糖，近年来对壳聚糖进行各种亲/疏水改性制备智能化壳聚糖衍生物，用于药物增溶、药物控制释放等领域的研究不断深入[1]。
具有pH响应的药物载体是根据人体病变部位细胞与正常细胞周围pH值环境不同而设计的。亚胺（Schiff碱）由于具有动态共价键的性质，可作为pH响应位点应用于pH敏感药物传输领域[2]。苯甲基亚胺由于苯环与C=N共轭作用在生理pH值环境下稳定性良好，而在弱酸环境下（如肿瘤细胞
收稿日期：2014-05-09；修改稿日期：2014-06-17。
基金项目：福建省重点科技项目（2009H0030）、福建省自然科学基金（2011J01312，2012J01396）及科技部科技人员服务企业项目（2009GJC40030）。
第一作者：林意华（1988—），女，硕士研究生。联系人：辛梅华，教授，博士生导师，研究方向为功能高分子材料研究。E-mail mhxin@hqu. https://www.docsj.com/doc/a916259349.html,。