当前位置：文档视界 › 重氮化反应芳环的偶联 METHYL RED

重氮化反应芳环的偶联 METHYL RED

Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.374 (1941); Vol. 2, p.47 (1922).

METHYL RED

Submitted by H. T. Clarke and W. R. Kirner.

Checked by Roger Adams and J. B. Davis.

1. Procedure

Six hundred and eighty-five grams (4.75 moles) of technical anthranilic acid (generally about 95 per cent pure) (Note 1) is dissolved in 1.5 l. of water and 500 cc. of concentrated hydrochloric acid (sp. gr.

1.17) (Note 2), by heating. The insoluble dark impurity present in small amounts is filtered off, and the filtrate is transferred to a 16-l. crock and chilled with stirring. It is then mixed with a mush of

2.5 kg. of ice and 750 cc. of concentrated hydrochloric acid. The crock is cooled externally with ice, and the contents stirred continuously. When the temperature reaches about 3°, a filtered solution of 360 g. (5 moles) of sodium nitrite in 700 cc. of water is dropped in slowly, through a long capillary tube reaching below the surface of the liquid (Note 3), until a faint but permanent reaction to starch-potassium iodide paper is obtained; the temperature is kept between 3 and 5° (Note 4). This operation requires all but about 30 cc. of the nitrite solution and occupies one and one-half to two hours.

To the solution of the diazonium salt is now added 848 g. (885 cc., 7 moles) of dimethylaniline; this may be done rapidly, as the temperature does not rise appreciably. Stirring is continued for one hour, the temperature being kept at 5°. Five hundred cubic centimeters of a filtered solution of 680 g. (8.3 moles) of crystallized sodium acetate diluted to 1200 cc. is then added, and the stirring continued for four hours. If a foamy solid rises to the surface during this time and refuses to become incorporated by the stirrer, a few drops of ethyl acetate may be added to reduce the foam. The mixture is allowed to stand overnight in an ice bath which is well insulated by several thicknesses of burlap; the temperature must be kept below 7° to get a good yield of product. The remainder of the sodium acetate solution is then added with stirring, and, after the mixture has been stirred for an additional period of one to three hours, the temperature is allowed to rise slowly to 20–25° in the course of twenty-four hours. Just enough sodium hydroxide solution is then added, with stirring, to cause the mixture to have a distinct odor of dimethylaniline (about 240 cc. of a 40 per cent solution is generally required), and the mixture is allowed to stand for forty-eight hours or longer at room temperature (20–25°) (Note 5).

The solid is then filtered off, washed first with water, then with 400 cc. of 10 per cent acetic acid (to remove the dimethylaniline), and finally with distilled water. The last filtrate is generally pale pink. The solid is sucked as dry as possible, spread out on a tray in order to allow most of the water to evaporate (fifteen to twenty hours), and then suspended in 4 l. of methyl alcohol in a 12-l. flask. This mixture is stirred on the steam bath under a reflux condenser for one to two hours, allowed to cool slowly, and then chilled in an ice bath and filtered. The solid product is washed with a second 4 l. of cold methyl alcohol (Note 6). After being dried in air, it varies in weight from 820 to 870 g.

The product is extracted with boiling toluene in the following manner: 150 g. is placed in a fluted filter paper of 29-cm. diameter in a 25-cm. glass funnel which passes through the cork of a 2-l. flat-bottomed conical flask containing 1250 cc. of toluene (Fig. 21). The flask is heated on an electric stove, and a 12-l. round-bottomed flask, clamped to a ring stand, is placed on

the funnel to act as a condenser, cold water being run through the flask.

Fig. 21.

The toluene is boiled until the condensed liquid runs through almost colorless

(this requires from four to ten hours). The heating is then discontinued, and, as soon as the liquid ceases to boil, the flask is removed to a bath containing water at 90–100°; the level of the water should be slightly above the level of the liquid in the flask. This arrangement permits the temperature to fall slowly so that large crystals are obtained. In the meantime a second conical flask containing 1250 cc. of toluene is attached to the funnel, and a new charge of 150 g. of crude methyl red is placed in the paper. The process is repeated until all the crude material has been so treated. When extraction is complete it is found that a certain amount of black amorphous insoluble matter remains on the filter; this is discarded. The crystals of methyl red (Note 7) are filtered off and washed with a little toluene. The weight of pure material is 755–805 g. The mother liquors are concentrated to one-fourth of their volume, and the crystals which separate on cooling are recrystallized from fresh toluene. The recovered toluene can, of course, be employed again. The total yield of pure methyl red is 790–840 g. (62–66 per cent of the theoretical amount) (Note 8). It melts at 181–182°.

The watery mother liquors from the crude methyl red are rendered alkaline with sodium hydroxide and distilled until no more dimethylaniline passes over. In this way 250 to 400 g. of moist dimethylaniline is recovered.

2. Notes

1. It is advisable to titrate the crude anthranilic acid with standard alkali and phenolphthalein before starting the experiment.

2. The amount of hydrochloric acid indicated must not be reduced; otherwise, diazoamino compounds are formed.

3. The use of a capillary tube for the addition of sodium nitrite prevents loss of nitrous acid by local reaction at the surface of the acid solution. The tube should not be tightly connected to the dropping funnel, but should be so arranged that air is sucked through with every drop. In this way, the entrance of the acid liquor into the capillary is prevented.

4. It is essential to keep the temperature low while unreacted diazobenzoic acid remains in solution, in order to avoid decomposition. If this precaution is not taken, the yields are considerably diminished, through the formation of tarry by-products.

5. The formation of the azo compound takes place slowly on the addition of the dimethylaniline, but the speed of the reaction is greatly increased when the hydrogen-ion concentration is lowered by the addition of the sodium acetate. It is nevertheless necessary to allow the reaction mixture to stand a long time; if the product is filtered off after only twenty-four hours, a further quantity of dye will separate from the filtrate on standing. The hydrochloride of methyl red is only sparingly soluble in cold water, and is apt to separate in blue needles if the acidity is not sufficiently reduced.

6. The alcoholic filtrate, obtained on digesting and washing the crude methyl red, contains a more soluble red by-product which gives a brownish-yellow solution in alkali. The methyl alcohol may be recovered with very little loss by distillation; it is, however, impracticable to attempt to recover any methyl red from the residue, owing to the tarry nature of the by-product. The proportion of this by-product is greatly increased if the temperature of the mixture is allowed to rise too soon after the addition of the sodium acetate.

7. Methyl red is described as crystallizing in needles from glacial acetic acid; on recrystallization from toluene it separates in plates.

When the methyl red is crystallized from toluene, it sometimes separates in the form of bright-red lumps, probably on account of too rapid crystallization. Under these conditions it is advisable to crystallize again, using a somewhat larger amount of toluene. The sodium salt may be prepared by dissolving the crude product in an equal weight of 35 per cent sodium hydroxide which has been diluted to 3 or 4 liters, filtering, and evaporating under diminished pressure. The isolation of methyl red as the sodium salt avoids the toluene extraction, and yields a water-soluble product (orange leaflets) which is very convenient for use as an indicator.

8. In checking these directions, an 80 per cent anthranilic acid was used; it gave a correspondingly lower yield of methyl red (650–700 g.).

3. Discussion

Methyl red can be prepared by diazotization of anthranilic acid in alcoholic solution, the product being allowed to react with dimethylaniline in the same solvent,1 or both operations can be carried out in aqueous solution.2

This preparation is referenced from:

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 140

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 149

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 207

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 228

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 335

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 336

z Org. Syn. Coll. Vol. 1, 538

z Org. Syn. Coll. Vol. 2, 580

z Org. Syn. Coll. Vol. 3, 310

z Org. Syn. Coll. Vol. 3, 822

References and Notes

1.Rupp and Loose, Ber. 41, 3905 (1908); Ostromisslenski and Babodshan, J. Russ. Phys. Chem.

Soc. 42, 609 (1910) [Chem. Zentr. II, 1561 (1910)].

2.Tizard, J. Chem. Soc. 97, 2485 (1910); Pozzi-Escot, Bull. assoc. chim. sucr. dist. 27, 560 (1909)

[Chem. Zentr. I, 960 (1910)]; Desvergnes, Ann. chim. anal. chim. appl. 2, 209 (1920) [C. A. 14, 3406 (1920)]; Howard and Pope, J. Chem. Soc. 99, 1334 (1911); Schorger, Ind. Eng. Chem. 15, 742 (1923).

Appendix

Chemical Abstracts Nomenclature (Collective Index Number);

(Registry Number)

Methyl Red

diazoamino compounds

hydrochloride of methyl red

hydrochloric acid (7647-01-0)

acetic acid (64-19-7)

ethyl acetate (141-78-6)

methyl alcohol (67-56-1)

sodium acetate (127-09-3)

sodium hydroxide(1310-73-2)

sodium nitrite (7632-00-0)

nitrous acid (7782-77-6)

nitrite (14797-65-0)

toluene (108-88-3)

dimethylaniline (121-69-7)

Anthranilic Acid (118-92-3)

phenolphthalein (77-09-8)

diazobenzoic acid

重氮化反应

重氮化反应 diazo-reaction 一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应。例如：脂肪族、芳香族和杂环的一级胺都可进行重氮化反应。通常，重氮化试剂是由亚硝酸钠与盐酸作用临时产生的。除盐酸外，也可使用硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸。脂肪族重氮盐很不稳定，能迅速自发分解；芳香族重氮盐较为稳定。芳香族重氮基可以被其他基团取代，生成多种类型的产物。所以芳香族重氮化反应在有机合成上很重要。重氮化反应的机理是首先由一级胺与重氮化试剂结合，然后通过一系列质子转移，最后生成重氮盐。重氮化试剂的形式与所用的无机酸有关。当用较弱的酸时，亚硝酸在溶液中与三氧化二氮达成平衡，有效的重氮化试剂是三氧化二氮。当用较强的酸时，重氮化试剂是质子化的亚硝酸和亚硝酰正离子。因此重氮化反应中，控制适当的pH值是很重要的。芳香族一级胺碱性较弱，需要用较强的亚硝化试剂，所以通常在较强的酸性下进行反应。概述芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应标为重氮化，芳伯胺常称重氮组分，亚硝酸为重氮化剂，因为亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸使反应时生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。重氮化反应可用反应式表示为： Ar-NH2 + 2HX + NaNO2--—Ar-N2X + NaX + 2H20 重氮化反应进行时要考虑下列三个因素：一、酸的用量从反应式可知酸的理论用量为2mol，在反应中无机酸的作用是，首先使芳胺溶解，其次与亚硝酸销生成亚硝酸，最后生成重氮盐。重氮盐一般是容易分解的，只有在过量的酸液中才比较稳定，所以重氮化时实际上用酸量过量很多，常达 3mol，反应完毕时介质应呈强酸性(pH值为3)，对刚果红试纸呈蓝色．重氮过程中经常检查介质的pH值是十分必要的。反应时若酸用量不足，生成的重氮盐容易和未反应的芳胺偶合，生成重氮氨基化合物： Ar-N2Cl + ArNH2——Ar-N＝N—NHAr + HCl 这是一种自我偶合反应，是不可逆的，一旦重氮氨基物生成，即使补加酸液也无法使重氮氨基物转变为重氮盐，因此使重氮盐的质量变坏，产率降低。在酸量不足的情况下，重氮盐容易分解，温度越高，分解越快。二、亚硝酸的用量重氮化反应进行时自始至终必须保持亚硝酸稍过量，否则也会引起自我偶合反应。重氮化反应速度是由加入亚硝酸钠溶液加速度来控制的，必须保持一定的加料速度，过慢则来不及作用的芳胺会和重氮盐作用生成自我偶合反应。亚硝酸钠溶液常配成30％的浓度使用．因为在这种浓度下即使在－15℃也不会结冰。反应时检定亚硝酸过量的方法是用碘化钾淀粉试纸试验，一滴过量亚硝酸液的存在可使碘化钾淀粉试纸变蓝色。由于空气在酸性条件下也可位碘化钾淀粉试纸氧化变色，所以试验的时间以0.5-2s内显色为准。

偶联反应及举例

偶联反应[编辑] 偶联反应，也写作偶合反应或耦联反应，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。在偶联反应中有一类重要的反应，RM（R = 有机片段, M = 主基团中心）与R'X的有机卤素化合物反应，形成具有新碳-碳键的产物R-R'。[1]由于在偶联反应的突出贡献，根岸英一、铃木章与理查德·赫克共同被授予了2010年度诺贝尔化学奖。[2] 偶联反应大体可分为两种类型： ?交叉偶联反应：两种不同的片段连接成一个分子，如：溴苯 (PhBr)与氯乙烯形成苯乙烯(PhCH=CH2)。 ?自身偶联反应：相同的两个片段形成一个分子，如：碘苯 (PhI)自身形成联苯 (Ph-Ph)。反应机理[编辑] 偶联反应的反应机理通常起始于有机卤代烃和催化剂的氧化加成。第二步则是另一分子与其发生金属交换，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。最后一步是还原消除，即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生催化剂。不饱和的有机基团通常易于发生偶联，这是由于它们在加合一步速度更快。中间体通常不倾向发生β-氢消除反应。[3] 在一项计算化学研究中表明，不饱和有机基团更易于在金属中心上发生偶联反应。[4]还原消除的速率高低如下：乙烯基－乙烯基> 苯基－苯基> 炔基－炔基> 烷基－烷基不对称的R-R′形式偶联反应，其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′ 的平均值相近，如：乙烯基－乙烯基> 乙烯基－烷基> 烷基－烷基。另一种假说认为，在水溶液当中的偶联反应其实是通过自由基机理进行，而不是金属－参与机理。[5] §催化剂[编辑] 偶联反应中最常用的金属催化剂是钯催化剂，有时也使用镍与铜催化剂。钯催化剂当中常用的如：四(三苯基膦)钯等。钯催化的有机反应有许多优点，如：官能团的耐受性强，有机钯化合物对于水和空气的低敏感性。如下一些关于钴催化的偶联反应的综述[6]，钯[7][8][9][10][11]和镍[12]介导的反应以及它们的应用[13][14]。 §离去基团[编辑] 离去基团X在有机偶联反应中，常常为溴、碘或三氟甲磺酰基。较理想的离去基团为氯，因有机氯化合物相对其他的这些离去基团更廉价易得。与之反应的有机金属化合物还有锡、锌或硼。 §操作条件[编辑]

偶联反应

偶联反应目录偶联反应常见的偶联反应包括偶联反应具体说明偶联反应所需要注意的用途 Suzuki反应偶联反应偶联反应（英文：Coupled reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位（molecules）进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应偶联反应 (Grinard），锂试剂与亲电体的反应，芳环上的亲电和亲核反应（Diazo,Addition-Elimination），还有钠存在下的Wutz反应，由于偶联反应 (Coupled Reaction）含义太宽，一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。常见的偶联反应包括反应名称－－年代－－反应物A－－反应物B －－类型－－催化剂－－注 Wurtz反应 1855 R-X sp³ 自身偶联 Na Glaser偶联反应 1869 R-X sp 自身偶联 Cu Ullmann反应 1901 R-X sp² 自身偶联 Cu Gomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp² 自身偶联以碱作介质

偶联反应

——《百度百科》自由基偶联反应酯等羰基化合物在金属还原下，会形成双分子偶联产物（偶姻反应）。例如： COOEt 3 O OH COOEt COOEt OH O 3 芳基重氮盐与不饱和化合物在氯化亚酮的作用下，可以发生芳基化反应（Meerwein 反应）。例如： PhN 2 + + OCOCH 3 CH 3 37o C H 3C Ph O N 2+ Cl - O 2N O O O O NO 2 35-45% + CuCl 1924年Gomberg 和Bachmann 发现，芳香重氮盐在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联生成联苯或联苯衍生物。反应是通过自由基历程进行的。 N 2+Cl -+ 五、过渡金属催化偶联反应偶联反应（Coupling reaction ）是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。下面对各种偶联反应作简单介绍。 1）Wurtz-Fittig 反应 1855年，法国化学家Wurtz 发现卤代烷和金属钠作用后，生成了含碳原子数增加1倍的烷烃。上述反应对伯卤代烷较为适宜，叔卤代烷则形成烯烃。反应可能形成有机钠中间体，属于S N 2历程。例如： EtOOC I 2Na, PhCH 3 COOEt EtOOC 德国化学家费提希用金属钠、卤代烷和卤代芳烃一起反应，得到了烷基芳烃，称为“武尔兹-费提希反应”。本法收率较高，副产物容易分离，是一种重要的制备烷基芳烃方法。 2）Glaser 偶联反应 1869年，Glaser 发现末端炔烃在亚铜盐、碱以及氧化剂作用下，可以形成二炔烃化合物。例如：

偶联反应及举例

偶联反应，也写作偶合反应或耦联反应，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。在偶联反应中有一类重要的反应，RM（R = 有机片段, M = 主基团中心）与R'X的有机卤素化合物反应，形成具有新碳-碳键的产物R-R'。[1]?由于在偶联反应的突出贡献，根岸英一、铃木章与理查德·赫克共同被授予了2010年度诺贝尔化学奖。?[2] 偶联反应大体可分为两种类型：交叉偶联反应：两种不同的片段连接成一个分子，如：溴苯?(PhBr)与氯乙烯形成苯乙烯(PhCH=CH2)。自身偶联反应：相同的两个片段形成一个分子，如：碘苯?(PhI)自身形成?联苯?(Ph-Ph)。反应机理[编辑] 偶联反应的反应机理通常起始于有机卤代烃和催化剂的氧化加成。第二步则是另一分子与其发生金属交换，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。最后一步是还原消除，即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生催化剂。不饱和的有机基团通常易于发生偶联，这是由于它们在加合一步速度更快。中间体通常不倾向发生β-氢消除反应。[3] 在一项计算化学研究中表明，不饱和有机基团更易于在金属中心上发生偶联反应。[4]还原消除的速率高低如下：乙烯基－乙烯基 > 苯基－苯基 > 炔基－炔基 > 烷基－烷基不对称的R-R′形式偶联反应，其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′的平均值相近，如：乙烯基－乙烯基 > 乙烯基－烷基 > 烷基－烷基。另一种假说认为，在水溶液当中的偶联反应其实是通过自由基机理进行，而不是金属－参与机理。[5] §催化剂[编辑] 偶联反应中最常用的金属催化剂是钯催化剂，有时也使用镍与铜催化剂。钯催化剂当中常用的如：四(三苯基膦)钯等。钯催化的有机反应有许多优点，如：官能团的耐受性强，有机钯化合物对于水和空气的低敏感性。如下一些关于钴催化的偶联反应的综述[6]，钯[7][8][9][10][11]和镍[12]介导的反应以及它们的应用[13][14]。 §离去基团[编辑] 离去基团X在有机偶联反应中，常常为溴、碘或三氟甲磺酰基。较理想的离去基团为氯，因有机氯化合物相对其他的这些离去基团更廉价易得。与之反应的有机金属化合物还有锡、锌或硼。 §操作条件[编辑] 虽然大多的偶联反应所涉及的试剂都对于水和空气极其敏感，但不可认为所有的有机偶联反应需要绝对的无水无氧条件。有些有机钯介导的反应就可在水溶液中，使用三苯基膦和硫酸

重氮盐在合成上的应用

（三）重氮盐在合成上的应用重氮盐的一类最重要的反应，就是重氮基被多种其它的基团取代，如卤素、氰基、羟基等。这一类反应可以统称为桑德迈耳型反应，它在有机合成及工业上有广泛的用途，正由于此，使芳胺在芳香族的合成上占有极其重要的位置。 16．8桑德迈耳反应和加特曼反应将重氮盐的水溶液与碘化钾一起加热，重氮基很容易被碘取代，生成芳香碘化物，同时放氮气。氯离子和溴离子的亲核能力较弱，因此用同样的方法很难将氯、溴引入苯环，但在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯和溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应，它于1884年被桑德迈耳发现。反应机制如下：首先，重氮盐与卤化亚铜形成络合物，加热时，铜转移给氮一个电子，而后碳氮键均裂，分解成氮气和苯自由基以及两价的铜盐。苯自由基从两价的卤化铜中夺取一个卤原子，生成氯苯或溴苯，同时卤化铜又生成卤化亚铜，所以卤化亚铜在反应中只起催化剂的作用，但它的用量需是等物质的量。该反应是通过一个自由基中间体进行的，故可称作自由基型芳香取代反应。在氰化亚铜的作用下，重氮盐的重氮基可被氰基取代，生成芳香腈。反应需在中性条件下进行，以免氢氰酸逸出：它的应用范围和反应机制与桑德迈耳反应的相同。加特曼发现：用金属铜和盐酸或氢溴酸代替氯化亚铜或溴化亚铜也可制得芳香氯化物或溴化物。这样进

行的反应叫做加特曼反应，催化量的铜即可反应，反应温度一般较桑德迈耳反应的低，操作也较简单，但产率除个别情况外，一般不比桑德迈耳反应的高，有的还低些。反应机制与桑德迈耳反应的相似。此外，在金属铜催化下，重氮盐分别与亚硝酸钠、亚硫酸钠，硫氰酸钠反应，可制得芳香硝基化合物、芳香磺酸化合物和芳香硫氰化合物：加特曼反应以及桑德迈耳反应的可能副产物都是联苯和偶氮苯或二者的衍生物。芳基都来自重氮盐，如果芳核上带有吸电子基，主要副产物为联苯衍生物；芳核上带有给电子基团时，主要副产物则为取代的偶氮化合物。习题-12 应用重氮化反应，由甲苯制备邻甲苯甲腈，并写出重氮基转变成氰基这一步的反应机理。16．9重氮盐的水解重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，即使保持在零度也会慢慢水解生成酚和放出氮气，提高酸的浓度和反应温度可以使水解迅速进行。这是一个单分子的芳香亲核取代反应，反应分两步进行，先是重氮盐分解成苯正离子和氮气，这是决定反应速率的一步，苯正离子一旦形成，则立刻和亲核的水分子反应生成酚，因此这是由胺通过重氮盐在芳环上引入羟基的一种方法。

重氮化反应 芳环的偶联 METHYL RED

重氮化反应

偶联反应及举例

偶联反应

最新偶联反应

偶联反应

偶联反应及举例

重氮盐在合成上的应用

重氮化反应芳环的偶联 METHYL RED