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中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军

中药化学习题集第二章糖与苷   吴立军
中药化学习题集第二章糖与苷   吴立军

第二章糖和苷

一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式

(寡糖只写Haworth投影式)

1.β-D-葡萄吡喃糖

2.α-L-鼠李吡喃糖

3.β-D-甘露吡喃糖

4.α-L-阿拉伯呋喃糖

5.β-D-木吡喃糖

6.β-D-核呋喃糖

7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖

9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖

13.芦丁糖14.蔗糖

15.樱草糖16.麦芽糖

17.槐糖18.海藻糖

19.棉子糖20.槐三糖

投影式如下:

1.β-D-葡萄吡喃糖

2.α-L-鼠李吡喃糖

3.β-D-甘露吡喃糖

4.α-L-阿拉伯呋喃糖

5.β-D-木吡喃糖

6.β-D-核呋喃糖

7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖

9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖

13.芦丁糖14.蔗糖

15.樱草糖

16.麦芽糖

17.槐糖18.海藻糖

19.棉子糖

20.槐三糖

二、名词解释

1. 1C和C1构象式

2.N和A构象式

3.1C4和4C1构象式

4.β构型、α构型

5.D构型、L构型

6.相对构型、绝对构型

7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖

9.Molish反应10.还原糖、非还原糖

11.乙酰解反应12. 酶解反应

13.β-消除反应14.Smith降解(过碘酸降解)15.苷化位移16.端基碳

17.前手性碳18.Bio-gel P

19.苷化位移中的同五异十其余七

解析:

1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时,其优势构象是椅式,以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准,当C4在面上,C1在面下时,称为4C1,简称为C1式或N式;当C4在面下,C1在面上时,称为1C4,简称为1C式或A式。

4、α、β表示相对构型,当C1-OH和C5(六元氧环糖-吡喃糖)或C4(五元氧环糖-呋喃糖)上的大取代基为同侧的为β型,为异侧的为α型。

5、D、L表示绝对构型,在Haworth式中,看不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基的方向,向上的为D,向下的为L。

6、相对构型:与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。

绝对构型:当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时,则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。

7、呋喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,五元氧环的糖称为呋喃型糖。

吡喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,六元氧环的糖称为吡喃型糖。

8、低聚糖:由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。

多糖:由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。

9、Molish反应:糖在浓H2SO4(硫酸)或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环,因此又称紫环反应。

10、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖。

非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖。

11、乙酰解反应:乙酰解所用的试剂是醋酐和酸,反应机制与酸催化水解相似,但进攻的基团是CH3CO+而不是质子,乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。

12、酶解反应:酶催化水解具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能够获得原苷元。

13、β-消除反应:在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。根据两个消去基团的相对位置分类,若在同一个碳原子上,称为1,1消除或者α-消除。如果

两个消除基团连在两个相邻碳原子上,称为1,2消除或者β-消除。

14、Smith降解:是将高碘酸氧化产物用硼氢化合物(如硼氢化钾或硼氢化钠)还原成稳定的多羟基化合物。然后进行适度的酸水解,用纸层析鉴定水解产物,由水解产物可以推断多糖各组分的连接方式及次序。

15、苷化位移:糖与苷元成苷后,苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变,这种改变称为苷化位移。

16、端基碳:单糖成环后形成了一个新的手性碳原子(不对称碳原子),该碳原子称为端基碳。

17、前手性碳:在一个对称碳上增加一个取代基后,该碳就变成了手型碳,这样的碳称为前手性碳。

18、Bio-gel P:是聚丙烯酰胺凝胶,丙烯酰胺单体和甲叉双丙烯酰胺交联剂按一定比例混合,在催化剂(如过硫酸铵)作用下聚合而成的交叉网状结构的凝胶,使其产生分子筛效应。凝胶孔径大小可以通过制备时所使用的浓度和交联度控制。常用做层析介质、电泳分离支持材料等。

19、苷化位移中的同五异十其余七:当苷元和端基碳的绝对构型相同时,α-C向低场位移约5个化学位移单位,不同时则位移约10个化学位移单位(当然仅限于两个β-C取代不同的环醇苷),其余的苷则位移约7个化学位移单位。

三、填空题

1.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷;根据苷中含有的单糖基的个数可将苷分为单糖苷、双糖苷和三糖苷等;根据苷元上与糖连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷等;根据苷元化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、脂素苷和生物碱苷等;根据苷的某些特殊性质或生理活性可将苷分为皂苷和强心苷等;根据苷键原子可将苷分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷等,其中氧苷最多。

2.从生物体内提取苷时,首先应该注意的问题是植物中存在的酶对苷的水解特征。

3.糖和苷类化合物对Molish反应呈阳性反应。

4.苦杏仁酶只能水解β-六碳葡萄糖苷,纤维素酶只能水解β-D-葡萄糖苷,麦芽糖酶只能水解α-D-葡萄糖苷。

5.醇类化合物成苷后,向低场位移的是α-碳,向高场位移的是β-碳。

6.酚类化合物成苷后,向低场位移的是β-碳和端基碳,向高场位移的是α-碳。

7.通常不能根据端基碳上质子的偶合常数确定苷键构型的糖苷是呋喃型糖和吡喃型糖。

8.分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法、分级沉淀、离子交换色谱、纤维

素柱色谱、凝胶柱色谱和制备性区域电泳等。

9.多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、旋光测定法和其他方法等。

10.糖的醚化反应最常用的是Haworth法、Purdic法、箱守法(Hakomor)。

11.可确定苷键构型的方法有酶解法、Klyne经验公式法、1HNMR谱、13CNMR 谱、缓和酸水解和2D-NMR等。

12.可利用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖和糖醛酸等。

13.具有邻二分羟基的化合物可与硼酸、钼酸、酮氨和碱土金属等试剂反应形成络合物。

14.苷键的裂解按裂解的程度可分为全裂解和部分裂解;部分裂解所用的试剂和方法有8%-10%甲酸、40%-50%乙酸、酶解、乙酰解和甲醇解等;按所用的方法可分为均相水解和双向水解;双相水解可避免苷元长时间受酸碱等的作用,有利于提高苷元的收率和获得原苷元;按所用的催化剂可分为酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解和过碘酸裂解等;苷键为缩醛(酮)结构,通常对酸不稳定,对碱稳定。

15.在酸催化水解中,凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。

16.过碘酸氧化裂解法是一种反应条件温和、易获得原苷元、并可通过反应产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法,该法特别适合于苷元不稳定的苷和碳苷的裂解,但对于苷元上含有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷则不能使用。

17.碳苷用Fecl3氧化开裂苷键,获得的并不是存在于原苷中的糖,而是其C1-C2间的开裂产物。如葡萄糖碳苷用Fecl3开裂,获得的糖是阿拉伯糖。

18.糖醛酸苷用普通的方法很难开裂,常需一些特殊的方法如光解法、四乙酸铅分解法、醋酐-吡啶分解法和微生物培养法等。

19.为了获得原生苷,可采用双相水解、加热、热乙醇、酶催化水解、酸水提取法等方法杀灭植物中酶或抑制酶的活性。

20.苷键的酶水解具有反应条件温和,是缓和的水解反应。

四、按苷键原子对苷类化合物分类

1 2 3

4 5 6

7 8

9 10

11 12

分类情况如下:

编号1、2、3、4、5、6、7、8为氧苷

编号9为硫苷

编号10为氮苷

编号11、12为碳苷

五、单项选择题

1.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在(C )。

A.90-95

B.96-100

C.100-105

D.106-110

2.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在(B)。

A.90-95

B.96-100

C.100-105

D.106-110

3.α-L-苷键端基碳的化学位移值在(C )。

A.90-95

B.96-100

C.100-105

D.106-110

4.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在(B)。

A.90-95

B.96-100

C.100-105

D.106-110

5.能用碱催化水解的苷是(C)。

A.醇苷

B.碳苷

C.酚苷

D.氮苷

6.不宜用碱催化水解的苷是(C)。

A.酯苷

B.酚苷

C.醇苷

D.与羰基共轭的烯醇苷

7.能通过β-消除反应发生苷键断裂的是(A )。

A.藏红花苦苷

B.水样苷

C.4-羟基香豆素苷

D.秦皮素

8.最难水解的苷是(C )。

A氧苷 B.硫苷 C.碳苷 D.氮苷

9.β-D-葡萄糖苷酶只能水解(C)。

A.α-D-苷键

B.β-D-苷键

C.β-D-葡萄糖苷键

D.所有苷键

10.苷类化合物的定义是(D)。

A.糖与非糖物质形成的化合物称苷

B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷

C.糖与糖形成的化合物称苷

D.糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的物质称苷

11.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后(A )。

A.酸度增加

B.水溶性增加

C.脂溶性大大增加

D.稳定性增加

12.天然界存在的苷多数为(C)。

A.去氧糖苷

B.碳苷

C.β-D或α-L苷

D.α-D或β-L苷

13.在糖的纸色谱中固定相是(A)。

A.水

B.酸

C.有机溶剂

D.纤维素

14.分离糖类化合物纸色谱最常用的展开剂是(C)。

A.CHCl3-CH3OH(9:1)

B.C6H6-CH3OH(9:1)

C.正丁醇-醋酸-水(4:1:5上层)

D.乙酸乙酯-乙醇(6:4)

15.酸催化水解时,最易断裂的苷键是(B)。

A.6-去氧糖

B.2,6-二去氧糖

C.五碳醛糖

D.六碳醛糖

16.对水溶解度小,且难于断裂的苷键是(D)。

A氧苷 B.硫苷 C.氮苷 D.碳苷

17.Molish反应的试剂组成是(C)。

A.氧化铜-氢氧化钠

B.硝酸银-氨水

C.α-萘酚-浓硫酸

D.β-萘酚-浓硫酸

18.用活性炭色谱分离糖类化合物时,所选用的洗脱剂顺序为(D)。

A.先用乙醇洗脱,然后再用水洗脱

B.用甲醇、乙醇等有机溶剂洗脱

C.先用乙醇洗脱,再用其他有机溶剂洗脱

D.先用水洗脱,然后再用不同浓度乙醇洗脱

19.属于非还原型糖的是(A)。

A.蔗糖

B.芦丁糖

C.麦芽糖

D.龙胆二糖

20.糖在水溶液中以(D)形式存在。

A.呋喃型和吡喃型

B.α和β型

C.开链式

D.几种形式均有

21.能确定苷键构型的是(D)。

A.酸解

B.乙酰解

C.碱解

D.酶解

22.大多数β-D和α-L苷端基碳上质子的偶合常数为(C)。

A.1-2Hz

B.3-4Hz

C.6-8Hz

D.9-10Hz

23.碘遇葡萄糖的聚合物可呈色,其颜色与聚合度有关,呈现蓝色的是(D)。

A.聚合度为4-6

B.聚合度为12-18

C.聚合度为20-25

D.聚合度为50以上

24.不属于氧苷的是(D)。

A.秦皮苷

B.吲哚苷

C.野樱苷

D.萝卜苷

25.过碘酸氧化反应能形成甲酸的是(B )。

A.邻二醇

B.邻三醇

C.邻二酮

D.α-酮酸

26.过碘酸氧化反应能形成氨气的是(C)。

A.邻二醇

B.邻三醇

C.α-羟胺

D.α-酮酸

27.能消耗2mol过碘酸的是(A)。

A.葡萄糖苷

B.2-甲氧基葡萄糖苷

C.3-甲氧基葡萄糖苷

D.4-甲氧基葡萄糖苷

28.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在(C)。

A.1.0-1.5

B.2.5-3.5

C.4.3-6.0

D.6.5-7.5

29.甲基五碳糖甲基上的质子化学位移值在(A )。

A.0.8-1.3

B.3.2-4.2

C.4.5-6.5

D.6.5-8.5

30.糖的甲基碳的化学位移值在(B)。

A.8-15

B.15-20

C.60-63

D.68--85

31.六碳吡喃型醛糖的羟甲基碳的化学位移值在(C)。

A.8-15

B.15-20

C.60-63

D.68--85

32.除端基碳和末尾碳外,糖上其余碳的化学位移值在(D)。

A.8-15

B.15-20

C.60-63

D.68--85

33.在吡喃糖中当端基质子位于横键时,其端基氢的偶合常数在(D )。

A.155-160Hz

B.160-165Hz

C.166-170Hz

D.170-175Hz

34.不能用端基碳上氢的J值判断苷键构型的是(B)。

A.葡萄糖苷键

B.鼠李糖苷

C.核糖苷

D.木糖苷

35.糖的纸色谱最常用的显色剂是(B )。

A.三氯化铝

B.邻苯二甲酸苯胺

C.碘化铋钾

D.醋酸镁乙醇液

36.根据糖与HIO4反应所生成的产物可以确定糖的结构为吡喃型或呋喃型,若生成产物为CH3CHOHCHOHCHO,则该糖为(B)。

A.甲基五碳糖吡喃型

B.甲基五碳糖呋喃型

C.五碳糖吡喃型

D.五碳糖呋喃型

37.用0.02-0.05N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是(A)。

A.2-去氧糖苷

B.6-去氧糖苷

C.葡萄糖苷

D.葡萄糖醛酸

38.在天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是(A )。

A.糠醛酸苷

B.氨基糖苷

C.羟基糖苷

D.2,6-二去氧糖

39.可用于苷类化合物鉴别反应的是(C )。

A.Tollen

B.Felling

C.Molish

D.Smith

六、问答题

1.简述糖链结构测定常用的方法和程序。

答:糖链结构测定主要从糖的连接位置的测定和糖链连接顺序的确定。

(1)糖的连接位置的测定

1).甲基化法:

将被测物全甲基化,水解苷键,用GC定性定量分析,具有游离羟基的部位是糖的连接位点。

2)1H-NMR 法:

根据乙酰化后的质子化学位移判断糖的连接位点。

3). 13C-NMR法:

通过苷化位移,推断糖的连接位点。

(2)糖链连接顺序的确定

1.)部分水解法:

将糖链水解成较小片段(低聚糖),然后分析片段推断糖链的结构。

2.)质谱法

根据质谱中的裂解规律和裂解碎片推测糖链的连接顺序。

3.)NMR和2D-NMR法。

2.简述苷键裂解的方法、使用范围及优缺点。

苷键的裂解方法有以几种分类方法,按裂解的程度可分为:全裂解和部分裂解;按所用的方法可分为均相水解和双相水解;按照所用催化剂的不同可分为酸催化水解、乙酰解、酶解和过碘酸裂解等。

(1)酸催化水解

苷键为缩醛结构,对酸不稳定,对碱较稳定,已被酸催化水解。反应机制是苷键原子先被质子化,然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体,该中间体再与水结合形成糖,并释放催化质子。酸水解难易程度规律:有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。

(2)乙酰解反应

乙酰解反应可开裂部分苷键,所得产物为单糖、低聚糖及苷元的酰化物,增加了产物的脂溶性,有利于提纯、精制和鉴定。反应所用试剂为醋酐和酸(H2SO4、HClO4、CF3COOH、ZnCl2、BF3等)反应原理:与酸催化水解相似,进攻基团为CH3CO+ 。苷键邻位羟基乙酰化或苷键邻位有环氧基时,强的诱导效应使苷键裂解反应变慢。乙酰解反应易使糖端基发生异构化。

(3)碱催化水解和β-消除反应

通常苷键对碱稳定,不易被碱水解。而酰苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷、苷键β位有吸电子基团的苷易被碱水解。β-消除反应:苷键β位有吸电子基团可使α位氢活化,有利于OH- 的进攻,因此可与苷键发生消除反应而开裂苷键。在1→3或1→4连接的聚糖中,还原端的游离醛(或酮)能使邻位氢活化而与3-O- 或4-O-苷键起消除反应。因此能够使聚糖还原端的单糖逐个剥落,对非还原端则无影响。1→3连接聚糖还原端剥落所形成的产物是3-脱氧糖酸,1→4连接聚糖的产物是3-脱氧-2-羟甲基糖酸。由此可推断还原糖的取代方式。

(4)酶催化水解反应

特点:反应条件温和、专属性高、能够获得原苷元等。这种不论分子的大小、结构形状如何,只要存在某种苷键就可用某种酶酶解的酶称为基团特异性酶,也称同工酶。而有些少数酶只能水解某个化合物的某个苷键,专属性非常强。(5)过碘酸裂解反应(Smith降解法)

特点:反应条件温和、易得到原苷元;可通过产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小。适用范围:苷元不稳定的苷和碳苷(得到连有一个醛基的苷元),不适合苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷。

3.苷键构型的确定方法有哪些、各有哪些局限性?

(1)酶水解法

水解具有专一性,因而适用面不广,如麦芽糖酶专属水解α-葡萄糖型苷。(2)Klyne经验公式法

此法来确定苷键的构型,凭的仅是一经验公式,它的基点在于不同单糖的端基C 旋光贡献差别大,由此而来的一个公式。

(3)1H-NMR法

利用1H-NMR谱中组成苷的端基质子的偶合常数判断苷键的构型,是目前最常用且较准确的方法。

(4)13C-NMR法

根据糖端基C的化学位移值来判断苷键构型。

(5)2D-NMR法

2D-NOESY谱可以用于糖苷键构型的确定。

4.简述过碘酸氧化的特点。

过碘酸氧化是一个反应条件温和、易得到原苷元、通过反应产物可以推测糖的种类、糖与糖连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法。该法特别适用于那些苷元不稳定的苷和碳苷的裂解,但对于那些苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷则不能应用,因为过碘酸在氧化糖的同时它们也将随之被氧化。

5.伯醇苷的苷化位移值是多少?

糖与伯醇成苷后,苷与苷元相比α-C向低场位移5-7个化学位移单位,β-C向高场位移约4个化学位移单位;苷与该糖的甲苷相比,端基碳(C-1)向高场位移1-2个化学位移单位。苷化位移值为105.5

6.环醇苷的苷化位移值是多少?

糖的两个β-C均为仲碳的仲醇成苷后,苷与苷元相比α-C向低场位移5-7个化学位移单位,糖与该糖的甲苷相比,糖的端基碳向高场位移1-4个化学位移单位。其β-C的苷化位移与糖端基碳的构型有关,当糖端基碳的构型为R时,pro-S碳

和pro-R碳分别向高场位移约4和2个化学位移单位,当其构型为S时则与之相反。

7.酯苷和酚苷的苷化位移值是多少?

酯苷和酚苷的苷元α-C通常向高场位移,通常遵循苷化位移中的同五异十其余七原则。即当苷元和端基碳的绝对构型相同时,α-C向低场位移约5个化学位移单位,不同时则位移约10个化学位移单位(当然仅限于两个β-C取代不同的环醇苷),其余的苷则位移约7个化学位移单位。

8.简述pro-S和pro-R碳的命名规则。

对于环醇类化合物,在e键上增加一个基团,并将该基团的优先序列定为第三,按R、S命名规则进行命名,当为R构型时则称该碳为pro-R碳,反之则称为pro-S 碳。当氢原子在面下时,顺时针转为R,逆时针转为S,当氢原子在面上时则与之相反。

七、判断题

1.苷类化合物和水解苷的酶往往共存于同一生物体内。(√)

2.糖与糖连接的化学键称苷键。(×)

3.多糖也属于还原糖。(×)

4.蔗糖是还原糖。(×)

5.天然界存在的三糖以上的大多数寡糖是非还原糖。(√)

6.Tollen反应和Felling反应对还原糖和非还原糖都呈阳性反应。(×)

7.Molish反应对糖和苷类化合物均呈阳性反应。(√)

8.低聚糖、多糖和苷类化合物用Felling反应无法区别。(√)

9.单糖与苷类化合物可用Tollen反应区别。(√)

10.一些单糖类化合物的显色剂可大体区别出糖的类型。(√)

11.根据端基碳上质子的偶合常数可推断出所有苷键的构型。(×)

12.所有β-D或α-L苷端基碳的化学位移值都在100-160。(×)

13.Smith降解适合于所有苷类化合物苷键的裂解。(×)

14.肠道某些微生物产生的酶可断裂碳苷,并可获得完整的苷元。(√)

15.通过苷化位移可确定所有苷元中与糖相连的碳的绝对构型。(×)

16.如果已知与糖相连的苷元碳的绝对构型,无论属于何种醇苷都可根据苷化位移推断出苷键的构型。(×)

17.淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1→4结合的直链聚合物。(×)

18.天然界糖的优势构象多数是C1式。(√)

19.由2-9个单糖通过苷键连接的物质称为低聚糖或寡糖。(√)

20.有些多糖也具有还原端,故这些糖属于多糖。(×)

21.EI-MS可以测定出苷的分子量。(×)

22.酸催化水解,吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解。(×)

23.酸催化水解,酮糖苷叫醛糖苷易水解。(√)

24.酸催化水解,苷元为小基团时,横键的苷键较竖键易水解。(√)

25.酸催化水解,苷元为大基团时,横键的苷键较竖键易水解。(×)

26.酸催化水解,酚苷和烯醇苷较醇苷易水解。(√)

27.酸催化水解,因氮原子的碱性较强,故氮苷易水解。(×)

28.糖醛酸苷是一种难水解的苷。(√)

29.大多数植物中的多糖都具有较强的生物活性。(√)

30.苷亦称苷或配醣体,苷元亦称配基。(√)

31.能与糖形成苷的天然产物仅是一小部分。(×)

32.不同苷类化合物的理化性质相差很大。(√)

33.苷类化合物最大的共性是糖和苷键。(√)

34.多羟基醛酮类化合物称为糖。(√)

35.糖的Fisher投影式在纸面上转动90°,其构型不变。(×)

36.Fisher投影式不能表示糖在溶液中的真实存在形式。(√)

37.在Harworth投影式中Fisher投影式右侧的基团在面下。(√)

38.单糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的形式存在。(√)

39.单糖在水溶液中吡喃型和呋喃型共同存在。(√)

40.一旦糖形成了苷,则只能以呋喃型或吡喃型中的一种形式存在。(√)

41.一旦糖形成了苷,则只能以α型或β型中的一种形式存在。(√)

42.一旦糖形成了苷,其端基碳的绝对构型就已固定。(√)

43.α-L和β-D所指的是绝对构型。(×)

44.从端基碳的构型看α-L与β-D相同。(√)

45.糖主要以呋喃型和吡喃型存在。(√)

46.糖的结构式可由Fisher投影式、Harworth投影式和优势构象式三种形式存在。

(√)

47.在糖的结构式中可以一根直线表示羟基。(√)

48.在Fisher投影式中距离羰基最远的手型碳上的羟基位于右侧者称为D型糖,位于左侧者称为L型糖。(√)49.在Harworth投影式中五碳吡喃型糖的C4-OH在面下的为D型糖,在面上的为L型糖。(√)50.在Harworth投影式中五碳吡喃型糖的C4-R在面下的为D型糖,在面上的为L 型糖。(×)51.在Harworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C5-R在面下的为D 型糖,在面上的为L型糖。(×)52.在Harworth投影式中对于甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖,无法判断其D、L构型。(√)

53.单糖成环后,其C1称为端基碳。(×)

54.单糖成环后,形成的一对异构体称为端基差相异构体。(√)

55.在Fisher投影式中新形成的羟基与距离羰基最远的手型碳上的羟基为同侧者为β型,异测者称α型。(×)56.在Harworth投影式中五碳吡喃型糖的C1-OH与C4-OH在同侧者为β型,异测者称α型。(×)57.在Harworth投影式中五碳呋喃型糖的C1-OH与C4-OH在同侧者为β型,异测者称α型。(√)58.在Harworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C1-OH与C5-R在同侧者为β型,异测者称α型。(√)59.在Harworth投影式中对于甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖,无法判断其构α、β型。

60.绝大多数吡喃型糖的优势构型为椅式构象。(√)

61.对于β-D或α-L型吡喃糖,当优势构象为C1式时,其C1-OH在竖键上;当优势构象为1C式时,其C1-OH在横键上。(×)

62.在C1式中位于C4、C2面上和C1、C3、C5面下的基团为竖键。(√)

63.在优势构象中,横键与环上的间隔键平行。(√)

64.在优势构象中,横键或竖键在环的面上面下交替排列。(√)

65.天然界存在的单键从三碳糖到八碳糖都有,只是五碳糖和六碳糖最好。(√)

66.天然界的氨基糖大多为2-氨基糖,且主要存在于动物和微生物中。(√)

67.去氧糖主要存在于强心苷和微生物代谢产物中。(√)

68.因为多糖也是糖的一类,故具有甜味和还原性。(×)

69.由同种单糖组成的多糖称为杂多糖。(×)

70.由两种以上的单糖组成的多糖称为均多糖。(×)

71.多糖也具有三维空间结构,可以用一、二、三、四级结构来描述。(√)

72.单糖的种类和连接位点均较多,故杂多糖结构的确定比蛋白质要困难。(√)

73.多糖的活性只与立体结构有关。(×)

74.胶淀粉遇碘呈蓝色。(×)

75.糖淀粉遇碘呈紫红色。(×)

76.淀粉和纤维素都是葡萄糖以α1→4连接的聚合物。(×)

77.树胶的主要成分是杂多糖。(√)

78.黏液质和黏胶质都属于杂多糖。(√)

79.肝素是一种高度硫酸酯化的右旋多糖。(√)

80.由氨基己糖和糠醛酸组成的多糖称酸性黏多糖。(√)

81.所有的氰苷经酸或酶水解后都可产生氢氰酸。(×)

82.只有α-羟氰苷才称之为氰苷。(×)

83.多数碳苷的两个邻位均有OR取代基。(√)

84.碳苷的苷元多数为黄铜、蒽醌等酚酸类化合物。(√)

85.碳苷在各类溶剂中溶解度均较小,且难于水解。(√)

86.过碘酸氧化反应对α-羟基醛非常慢。(×)

87.过碘酸氧化反应在中性和弱酸性条件下,对顺式和反式邻二醇羟基的氧化速度相差不大。(×)

88.过碘酸氧化反应对固定在环的异边,并无扭曲余地的邻二醇羟基仍可氧化。

(×)

89.过碘酸氧化对邻二醇羟基的开裂几乎是定量进行的。(√)

90.过碘酸氧化反应与四醋酸铅氧化反应不同,可以在水溶液中进行。(√)

91.通过过碘酸氧化反应可以推测糖的种类、糖的氧环、糖的连接位置、邻二醇羟基的数目等。(√)

92.在中性和弱酸性条件下,过碘酸中的碘离子呈八面体。(×)

93.四醋酸铅比过碘酸的氧化能力弱。(×)

94.四醋酸铅比过碘酸的氧化的选择性高。(√)

95.四醋酸铅可以氧化呋喃糖的反式邻二醇羟基。(×)

96.常用的糖色谱显色剂是邻苯二甲酸-苯胺。(√)

97.Purdic法不能上用于还原糖的甲基化。(√)

98.用箱守法甲基化时可能会使苷元上一些官能团还原。(√)

99.酮易与1,3-二醇羟基生成六元环状物,醛易与顺二醇羟基生成五元环状物。

(×)100.缩醛、缩酮对碱稳定,对酸不稳定。(√)101.通过缩醛缩酮反应既可推测结构中有无1,3-二醇羟基和顺二醇羟基,又可推测某些糖的氧环的大小。(√)102.糖可通过制成硼酸络合物,再用离子交换的方法进行分离。(√)103.有些酚苷在水溶液中只需加热就可水解。(√)104.当氮原子在酰胺或嘧啶环上时,这样的氮苷很易水解。(×)105.2,6-二去氧糖苷用很低浓度的酸就可将其水解。(√)106.用甲醇解的方法可确定糖的氧环。(√)107.乙酰解不会使糖的端基发生异构化,但对于C2,C3有顺邻二羟基的呋喃型糖苷有时会发生差向异构化。(×)108.碱催化水解,当糖的C2羟基与苷键成顺式时获得的是1,6糖苷。(×)109.苷键β位为具有吸电基团的苷可用碱催化裂解。(√)110.有些酶的酶解产物会随pH的改变而改变。(√)111.酶催化水解既可确定苷键的构型,又可推测糖与糖的连接关系。(√)

112.个别的苷除苷元用苷键与糖相连外,还用醚键与同一糖相连。(√)113.在1HNMR谱中HDO的化学位移值与测定温度有关。(√)114.质子的邻位偶合常数常与二面角有关,角度越大偶合常数越大,角度越小偶合常数越小。(×)115.在吡喃环中,相邻的两个质子均为竖键时两面角为180°;一个为竖键,另一个为横键是两面角为60°。(√)116.可以通过糖的端基上质子的偶合常数来判断呋喃糖苷键的构型。(×)117.通过吡喃型糖C3和(或)C5的化学位移值明显偏大,多数大于80。(×)118.β-D和α-L型的酯苷、叔醇苷及个别的酚苷其端基碳的化学位移值可降脂98。

(√)119.可以通过95-105区域碳信号的个数和化学位移值来推测低聚糖苷中所含的糖的个数和苷键的构型。(√)120.呋喃型糖和吡喃型糖都可根据端基碳的碳氢偶合常数来判断苷键的构型。

(×)121.根据端基碳的碳氢偶合常数来判断苷键的构型,鼠李糖和其他糖的参数相同。(×)122.当两个β碳均为仲碳时,其β碳的苷化位移值与糖端基碳的构型无关。(×)123.当一个β碳为仲碳,另一个β碳为叔碳或季碳时,其α碳的苷化位移值与糖端基碳的构型有关。

(√)

124.β-D和α-L型糖端基碳的绝对构型为S。(√)125.对于三糖以上的苷,仅用苷化位移来确定糖与糖的连接位置往往较困难。

(√)126.低聚糖苷全甲基化后经过水解,具有游离羟基的部位即是糖连接的部位。

(√)127.对于由不同类型的糖连接起来的低聚糖及其苷可通过质谱的方法来确定糖

的连接顺序。(√)128.D-甘露糖苷可以用1H-NMR测定其苷键构型。(×)129.所有苷化位移其α碳均向低场位移。(×)

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第一章绪论 一、概念: 1.中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1.中药来自(植物)、(动物)和(矿物)。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的(化学结构)(理化性质)(提取)、(分离)(检识)和(鉴定)等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是( B ) A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是( E ) A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是( A ) A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是(C ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是( A ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是( B ) A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇(1:1)E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是( C ) A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是(D ) A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是( A ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是(C ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有( ACDE ) A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的( BCD ) A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC ) A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是( ABE ) A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是(ABE ) A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系:二者的划分是相对的。 一方面,随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高,一些过去被认为是无效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等,现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面,某些过去被认为是有效成分的化合物,经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分,近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外,根据临床用途,有效成分也会就成无效成分,如大黄中的蒽醌苷具致泻作用,鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 (1)阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理;(2)促进中药药效理论研究的深入; (3)阐明中药复方配伍的原理;(4)阐明中药炮制的原理。 3.简述中药化学在中医药产业化中的作用 (1)建立和完善中药的质量评价标准;(2)改进中药制剂剂型,提高药物质量和临床疗效; (3)研究开发新药、扩大药源; 六、论述 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 第二章提取分离鉴定的方法与技术 一、概念:

中药化学复习题集(含答案版) 1

《中药化学》复习题 一、名词解释: 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱 二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选) A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L :倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )

O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空:(每空0.5分,共20分) 1.苷类根据苷键原子的不同可分为:氧苷、氮苷 硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有:酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有:缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有:酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物,萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1,4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为:螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物,根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮,B环取代在3位的为异黄酮;3位为羟基的为黄酮醇;在水中溶解度最大的是花色素;具有手性的黄酮类为:二氢黄酮醇等。黄酮7,4’上有羟基,因为p-π共轭

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《中药化学》试题库 第1讲作业 一、单选题: 1、两相溶剂萃取法的原理为: A.根据物质在两相溶剂中的分配系数不同B.根据物质的熔点不同 C.根据物质的沸点不同D.根据物质的类型不同E.根据物质的颜色不同 标准答案:A 2、硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为: A.非极性吸附剂B.极性吸附剂C.两性吸附剂 D.化学吸附剂E.半化学吸附剂 标准答案:B 3、下列溶剂极性最弱的 A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇E.丙酮 标准答案:A 4、一定亲水性但能和水分层 A.石油醚B.正丁醇C.甲醇D.乙醇E.水 标准答案:B 5、亲脂性最强 A.石油醚B.正丁醇C.甲醇D.乙醇E.水 标准答案:A 6、和水混溶,误事会伤害眼睛 A.石油醚B.正丁醇C.甲醇D.乙醇E.水

标准答案:C 7、可用于提取多糖、蛋白、鞣质、生物碱盐的溶剂 A.石油醚B.正丁醇C.甲醇D.乙醇E.水 标准答案:E 8、无毒性,可用于提取多数类型的中药成份的溶剂 A.石油醚B.正丁醇C.甲醇D.乙醇E.水 标准答案:D 二、多选 9、溶剂提取方法有: A.浸渍法B.渗漉法C.煎煮法D.回流法E.水蒸气蒸馏法 标准答案:A, B, C, D 10、结晶法选择溶剂的原则是: A.沸点不能太高B.冷热溶解度差别大C.冷热溶解度差别小 D.手选常见溶剂水、乙醇、甲醇、丙酮E.可选混合溶剂 标准答案:A, B, C, D, E 第2讲作业 一、单选题: 1、根据色谱原理不同,色谱法主要有: A.硅胶和氧化铝色谱B.聚酰胺和硅胶色谱 C.分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱 D.薄层和柱色谱E.正相和反相色谱 标准答案:C 2、磺酸型阳离子交换色谱可用于分离:

第二章 糖和苷 练习及答案

第三章 糖和苷类化合物 1.Identification (Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ) 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1.芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖,一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 2.属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3.在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4.酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5.最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6.根据苷原子分类,属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7.水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8.麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠

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第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自(植物)、(动物)、(矿物)和(人工制品),并以(植物)来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如(人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等)。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供(药源)。 4.不经加热进行提取的方法有(水蒸气蒸馏法)和(煎煮法),将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出,这种提取方法叫做(渗漉法)。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是(羧基),极性最小的是(烷基) 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是(吸附剂吸附),根据被分离化合物的(吸附能力)大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是(吸附)和(筛选),有机化合物常根据其(吸附力的不同)及(及分子量的大小),而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂(生成沉淀),或加入(某些试剂)后可降低某些成分在溶液中的(溶解度)而自溶液中析出的特点,可采用(沉淀法)进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分(解离度)差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有(离子交换纤维素)和(离子交换凝胶)。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指(UV光谱)、(IR光谱)、(NMR谱)和(MS谱)。 二、选择题 1. 有效成分是指(C) A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是(C) A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为(A) A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用(C) A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时,应采用的方法是(B) A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是(B) A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱

第二章 糖和苷

第二章 糖和苷 1、下列五个化合物中属于碳苷的是 H 2C CH CH 2N N N N NH 2 OH O HO O glu CH 2OH H 3CO C CH 3 O O glu C N S O SOK 3 glu A. B C. D. E. 2、Smith 裂解法所使用的试剂是( ) A 、NaIO4 B 、NaBH4 C 、均是 D 、均不是 3、糖类的纸层析常用展开剂: A. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层) B. CHCl3-MeOH(9:1) C. EtOAc-EtOH(6:4) D. 苯-MeOH(9:1) 3、Molish 反应的试剂组成是: A. 氧化铜-NaOH B. AgNO3-NH3·H2O C. α-萘酚-NaOH D. β-萘酚-浓H2SO4 E. α-萘酚-浓H2SO4 4.下列化合物最容易被酸水解的苷是( ) A .2-氨基六碳糖 B .六碳糖 C .七碳糖 D .甲基五碳糖 5.下列性质中,不是苷类通常具有的性质是: A 多为固体 B 有升华性 C 有旋光性 D 一般溶于醇类 E 有Molish 反应 6.不能被碱催化水解的苷键是: A. 酚苷键 B. 酰苷键 C. 醇苷键 D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键 7.酸催化水解时,最难水解的苷键是: A. 氨基糖苷键 B. 羟基糖苷键 C. 6-去氧糖苷键 D. 2,6-去氧糖苷键 8. 苷键难于被酸所裂解的苷是: A. O-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. S-苷 9.α-萘酚-浓硫酸反应是苷或糖类成分的特征反应,反应结果和现象是: A 溶液棕色 B 溶液红色 C 上层红色 D 下层红色 E 两层界面处出现棕色环带 10.在水和其它溶剂中溶解度都很小的苷是() A. O-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. S-苷 11.下列多糖中,不属于动物多糖的是: A 肝素 B 甲壳素 C 硫酸软骨素 D 粘液质 E 透明质酸 12. Smith 降解法主要开裂苷类结构中: A 酯苷键 B 碳苷键 C 糖结构中的多元醇 D 苷元中的不稳定结构 E 氧苷键,但糖结构保持不变 13.下列性质中,不是酶水解的特点是: A 专属性强 B 条件温和 C 可以保护糖和苷元结构 D 可获得次生苷 E 可水解碳苷 14. 下列有关苷键酸水解的论述,错误的是 A 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B 醛糖苷比酮糖苷易水解 C 去氧糖苷比羟基糖苷易水解

中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军

第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 (寡糖只写Haworth投影式) 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖20.槐三糖 投影式如下: 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖

9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖

16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖

二、名词解释 1. 1C和C1构象式 2.N和A构象式 3.1C4和4C1构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖 9.Molish反应10.还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12. 酶解反应 13.β-消除反应14.Smith降解(过碘酸降解)15.苷化位移16.端基碳 17.前手性碳18.Bio-gel P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析: 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时,其优势构象是椅式,以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准,当C4在面上,C1在面下时,称为4C1,简称为C1式或N式;当C4在面下,C1在面上时,称为1C4,简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型,当C1-OH和C5(六元氧环糖-吡喃糖)或C4(五元氧环糖-呋喃糖)上的大取代基为同侧的为β型,为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型,在Haworth式中,看不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基的方向,向上的为D,向下的为L。 6、相对构型:与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型:当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时,则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,六元氧环的糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖:由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖:由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 9、Molish反应:糖在浓H2SO4(硫酸)或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环,因此又称紫环反应。 10、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖。 非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖。 11、乙酰解反应:乙酰解所用的试剂是醋酐和酸,反应机制与酸催化水解相似,但进攻的基团是CH3CO+而不是质子,乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。 12、酶解反应:酶催化水解具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能够获得原苷元。 13、β-消除反应:在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。根据两个消去基团的相对位置分类,若在同一个碳原子上,称为1,1消除或者α-消除。如果

《中药化学》练习题及答案

中药化学一 A型题:A型题题干在前,选项在后。有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案,其余选项为干扰答案。考生须在5个选项中选出一个最符合题意的答案(最佳答案),并按考试规定的方式将答题卡相应的位置上的字母图黑。 第1题不能用于区别甲型和乙型强心苷的反应是 A、Legal反应 B、Raymond反应 C、Kedde反应 D、Baljet反应 E、K-K反应正确答案:E 第2题只对游离α-去氧糖呈阳性反应的是 A、K-K反应 B、呫吨氢醇反应 C、过碘酸-对硝基苯胺反应 D、对硝基苯肼反应 E、对二甲氨基苯甲醛反应 正确答案:A 第3题洋地黄毒苷元的UV最大吸收在 A、270nm B、217~220nm C、295~300nm D、400nm以上 E、320nm 正确答案:B 第4题天然胆汁酸属于 A、甾类化合物 B、萜类化合物 C、芳香酸类化合物 D、生物碱类化合物 E、蛋白质类化合物正确答案:A 您选择的答案:# 第5题从牛、羊胆汁中提取胆酸时加固体氢氧化钠加热煮沸的目的是 A、增加溶解度 B、除去酸性杂质 C、皂化 D、成盐 E、除去胆红素正确答案:C

第6题 熊胆解痉作用的主要成分是 A、胆酸 B、别胆酸 C、去氧胆酸 D、鹅去氧胆酸 E、熊去氧胆酸正确答案:E 第7题区别蟾酥中的蟾蜍甾二烯类和强心甾烯蟾毒类,可用 A、Liebermann反应 B、Kedde反应 C、K-K反应 D、Rosen-Heimer反应 E、Liebermann-Burchard反应正确答案:B 第8题区别胆汁酸类和强心甾烯蟾毒类成分,不能用 A、Kedde反应 B、Legal反应 C、Raymond反应 D、Baljet反应 E、Libermann反应正确答案:E 第9题缩合鞣质经酸处理后生成 A、没食子酸 B、逆没食子酸 C、儿茶素 D、鞣红 E、表儿茶素正确答案:D 第10题鞣质具有的理化性质不包括 A、水溶性 B、氧化性 C、与蛋白质生成沉淀 D、与醋酸铅生成沉淀 E、与生物碱生成沉淀正确答案:B 您选择的答案:# 第11题用离子交换树脂法分离有机酸时,宜用 A、强酸性阳离子交换树脂 B、弱酸性阳离子交换树脂 C、强碱性阴离子交换树脂 D、弱碱性阴离子交换树脂 E、磺酸型阳离子交换树脂正确答案:C # 第12题绿原酸的结构是 A、3-咖啡酰奎宁酸 B、5-咖啡酰奎宁酸 C、4,5一二咖啡酰奎宁酸 D、3,5一二咖啡

中药化学考试题-1及答案

中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是(B ) A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下,认为是无效成分或杂质的是(B ) A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为( A ) A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是(D ) A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是(B ) A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是(A ) A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中,具有抗疟作用的基团是(B ) A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质(D ) A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是(C ) A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是(D ) A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 二、名词解释 1. 挥发油 又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法

含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏,收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类 又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素 为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么?挥发油中主要含有哪些萜类化合物? 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中,“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高,水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型(无需结构式)。 ①齐墩果烷行(oleaname) ②乌苏烷(ursane) ③羽扇豆烷(luoane) ④木栓烷(friedelane) 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、

中药化学期末试题.doc

中药化学期末试题

2000—2010学年第2学期期末09级药物制剂专业 《中药化学》试卷(B)考试形式:闭卷 考试注意事项 1、请首先按照要求在试卷指定处填写你的姓名、所在班级号和学号。 2、请仔细阅读题目的要求,在规定的位置填写答案。 3、请用蓝色(或黑色)钢笔、圆珠笔答卷,不要在试卷内填写与答题无关的内容。 4、本试卷满分为100分;考试时限100分钟。 题号一二三四五六七八总分 得分 一、名词解释(每小题2分,共10分) 1.中药化学: 2.亲水性有机溶剂: 3.色谱法: 4.生物碱: 5.挥发油: 二、单选题(每空1分,共10分) 1.现代高效的分离方法是() A 萃取法 B 色谱法 C 沉淀法 D 结晶法 2.下列能与水互溶的溶剂是() A 正丁醇 B 石油醚 C 异戊醇 D 丙酮 3.当用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,预先湿润药材的溶剂有() A 稀乙醇 B 浓NaOH C 石灰乳 D 丙酮 4.可被醇提水沉法沉淀的是( ) A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 5.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是( ) A 醇类 B 醛类 C 分类 D 醚类 E 酯类 6.挥发油不具有的通性是( ) A 有受热不消失的油斑 B 有香味 C 有折光性 D 有旋光性 E 有挥发性 7.用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素( ) A 具有挥发性 B 具有内酯环 C 具有强亲水性 D 具有强亲脂性 E 含有醇羟基 8.属于碳苷的是( ) 2

3 H 2C CH CH 2N N N N NH 2OH O HO O H O OH O glu CH 2OH H 3CO C CH 3 O glu C N S O SOK 3 glu A. B C. D. E. 9.提取芸香苷时所用的漏斗为( ) A 玻璃漏斗 B 塑料漏斗 C 布氏漏斗 D 分液漏斗 10.从水溶液中萃取皂苷常选用的溶剂是( ) A 乙酸乙酯 B 丙酮 C 乙醚 D 正丁醇 E 乙醇 三、多选题(每题2分,共10分) 1.使生物碱碱性减弱的基团是 ( ) A 烷基 B 羰基 C 醚基 D 酯基 E 苯基 2.生物碱盐的溶解度为( ) A 无机酸盐相当于有机酸盐 B 无机酸盐大于有机酸盐 C 有机酸盐大于无机酸盐 D 无规律可循 E 含氧无机酸盐大于不含氧的无机酸盐 3.可被醇沉法沉淀的是 ( ) A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 4.影响聚酰胺吸附力的因素有( ) A 酚羟基的数目 B 酚羟基的位置 C 分子芳香化程度 D 化合物类型 E 洗脱剂种类 5.哪个化合物是季胺碱( ) A 小檗碱 B 黄连碱 C 药根碱 D 汉防己碱 四、判断题(每题1分,共10分) ( )1.黄酮类化合物的母核是C6—C3—36。 ( )2.从水提液中萃取皂苷,应选用乙醇做萃取溶剂。 ( )3.分离黄酮类化合物首选的色谱方法应是聚酰胺色谱法。 ( )4.氧化苦参碱的极性大于苦参碱。 ( )5.在提取挥发油时应该把挥发油测量管中加满水。 ( )6.分馏法是利用被分离成分熔点的不同进行分离的。 ( )7.为了提高乙醇的提取效率,可用电炉加热提取。 ( )8.CMC-Na 在薄层吸附色谱中的制备中为粘合剂。 ( )9.是否采取减压蒸馏取决于被回收溶剂的沸点,一般以80℃为准。 ( )10.四环三萜的酸性一般要强于甾体皂苷。 五、鉴别题(每题5分,共10分) 1. 苷与苷元 2. 黄酮和二氢黄酮 六、比较题(每空1分,共15分) 1. 比较水溶性大小( )>( )>( )>( ) A 二氢黄酮醇苷元 B 黄酮醇苷元 C 黄酮醇芸香糖苷 D 黄酮醇葡萄糖苷 2. 比较碱性大小( )>( )>( )>( )

最新中药化学复习题(含答案)11

函授《中药化学》复习题 一、名词解释: 一、名词解释 1强心苷:存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油:萜类是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油,是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。4碱性皂和酸性皂苷:①甾族皂苷,其皂苷配基是螺甾烷的衍生物,多由27个碳原子所组成(如著蓣皂苷)。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜(见萜)的衍生物,大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取:PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态(游离型或解离型),从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱:生物碱是存在于自然界(主要为植物,但有的也在存于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质。 7多糖:多糖是由糖苷键结合的糖链,至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。 8鞣质:又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。 9香豆素:学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学:中药化学是一门结合中药中医基本理论,运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造,有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物:是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选) A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L:倍半萜。 O ( )( )( )

中药化学习题

试题库 一、天然产物有效成分的提取 1、溶剂法 2、两相溶剂萃取法 3、沉淀法 4、吸附法 5、盐析法,水提液+MgSO4→皂甙乙根针,小糜碱+NaCl(NH4)2SO4→吸附剂 1、聚酰腰在形成氢键能力最强,在较弱,在最弱。 2、用聚酰脂时,溶剂洗脱能力最强的为>。 ①甲酰腰②乙醇③H2O 3、反方向硅胶,层子色谱固定亲脂性最强的为>。 ①RP-18 ②RP-8 ③RP-2 4、大孔吸附树脂主要用于的分离。 ①皂甙②挥发方向③生物碱④鞣层 5、可水解鞣质与缩合鞣质的区别 简单解释下列名词 Sephader LH-20 Glyosides 6、根据FIDNER式写出Hawerth式,并指明类型。

6、用硅胶桂色谱分离下列化合物,以OHCl3-MeOH梯度洗脱,最先流出柜外的是: 7、下列化合物水解难易顺序为:>>>。 8、无色亚甲蓝显色反应可用于检识() A、蒽醌 B、香豆素 C、黄酮类 D、萘醌 9、检查2、6二去氧糖的颜色反应为()反应 A、Keller-kiliani B、Leagcl C、Liebemaun-Burchard D、Molish反应 10、化合物可用()方法解决立体化学问题 A、质谱法 B、紫外光谱 C、红外光谱 D、旋光光谱 11、对生物碱进行分离常用的吸附剂为() A、活性炭 B、硅胶 C、葡原糖凝胶 D、碱性氧化铝 12、某中药水浸液:(1)遇明胶溶液产生白色沉淀(2)遇Fecl3试液产生绿黑色沉淀(3)与稀酸共热产生暗棕红色沉淀,紫中药中含有的成分为()

A、树脂 B、可水解鞣质 C、缩合鞣质 D、树胶 13、PH梯度萃取法通常用于分离() A、糖类化合物 B、萜类化合物 C、盐类化合物 D、蒽醌类化合物 14、中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是() A、丙酮 B、乙醇 C、正丁醇 D、氯仿 15、甙键的构型有α、β两种,水解β甙键应选用() A、0.5%盐酸 B、4%氢氧化钠 C、苦杏仁酶 D、青芽糖酶 16、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是() A、黄酮甙 B、酚性生物砘 C、萜类 D、7-羟基香豆素 17、Sewphardecl LH-20适用在()中应用 A、环己烷 B、甲醇 C、正己烷 D、石油醚 18、生物碱碱性的强弱() A、取决于N原子数目,与其结构形式无关 B、取决于N原子上的结构形式,与其数目无关 C、取决于N原子数目及其结构形式 19、Molish试剂是指() A、草酸——苯胺 B、邻苯二甲酸一苯胺 C、α-萘酚浓H2SO4 20、相同母核的生物碱的碱性强弱,主要取决于() A、N原子α、β位的电子效应 B、N原子α、β位的空间效应 C、N原子α、β位的电子效应及空间效应 21、其主要组成为单萜及充未萜类化合物是() A、油酯 B、挥发油 C、蜡 D、橡胶 22、活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强() A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、稀醇液

第二章糖和苷练习及答案

第三章 糖和苷类化合物 (Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ) 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1.芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖,一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 2.属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆

苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3.在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4.酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5.最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6.根据苷原子分类,属于硫苷的是 A. 山慈姑 A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷

7.水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8.麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 10.若提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可以选用 A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水 11.Smith裂解法属于

中药化学试题答案库

第一章绪论 一、概念: 1. 中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2. 有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3. 无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4. 有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6. 二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7. 生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1. 中药来自(植物)、(动物)和(矿物)。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的(化学结构)、(物理性质)、(化学性质)、(提取)、(分离)和(鉴定)等知识。 三、单选题 1. 不易溶于水的成分是(B ) A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质 2. 不易溶于醇的成分是(E ) A生物碱B生物碱盐C苷D鞣质E多糖 3. 与水不相混溶的极性有机溶剂是(C )

A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是(A ) A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是(B ) A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇(1:1)E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是(C ) A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是(D ) A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是(A ) A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是(C ) A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 四、多选 1. 用水可提取出的成分有(ACDE ) A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的(BCD ) A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC ) A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是(ABE )

中药化学试题-1

中药化学试题(一) 一、选择题(30分,每题2分) 1、下列溶剂中,不能用于与水进行萃取的是(B ) A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中,含有不饱和内酯环的是(B ) A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为(A ) A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是(D ) A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中,常有一些化学成分干扰,常与生物碱沉淀试剂发生沉 淀反应的成分是( D ) A、粘液质、果胶 B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是(A ) A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是(C ) A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质(D ) A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是(B ) A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是( A ) A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有(B )

A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是( D ) A、具有C6-C3-C6的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是( A ) A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分(C ) A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是(B ) A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素 二、判断对错题(每题2分,共10分) 1. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。(×) 2. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。( ×) 3. 分子量较小的香豆素有挥发性,能随水蒸气蒸出。(√) 4. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。() 5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。(√) 三、简答题(每题5分,共20分) 1. 请列举三种用于强心苷不饱和内酯环鉴别的颜色反应(指明反应名称、反应试剂和现象)。 答:①Legal反应:亚硝基铁氰化钠试剂,反应液呈深红色并渐渐退去。 ②Raymond反应:间二硝基苯试剂,反应呈紫红色。 ③Kedde反应:3,5-二硝基苯甲酸试剂,反应呈红或紫红色。 ④Baljet反应:碱性苦味酸试剂,反应呈橙色或橙红色。 上述四条任意答对三条即可。 2. 在植物提取液处理过程中,“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分?

中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军

【下载本文档,可以自由复制内容或自由编辑修改内容,更多精彩文章,期待你的好评和关注,我将一如既往为您服务】第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 (寡糖只写Haworth投影式) 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸 11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖20.槐三糖 投影式如下: 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖

9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖

16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖

二、名词解释 1. 1C和C1构象式 2.N和A构象式 3.1C4和4C1构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖 9.Molish反应10.还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12. 酶解反应 13.β-消除反应14.Smith降解(过碘酸降解)15.苷化位移16.端基碳 17.前手性碳18.Bio-gel P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析: 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时,其优势构象是椅式,以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准,当C4在面上,C1在面下时,称为4C1,简称为C1式或N式;当C4在面下,C1在面上时,称为1C4,简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型,当C1-OH和C5(六元氧环糖-吡喃糖)或C4(五元氧环糖-呋喃糖)上的大取代基为同侧的为β型,为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型,在Haworth式中,看不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基的方向,向上的为D,向下的为L。 6、相对构型:与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型:当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时,则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,六元氧环的糖称为吡喃型糖。

《中药化学》习题集解析

中化习题 第二章中药有效成分提取分离技术 一、单项选择题 1有效成分是指(D) A.需要提纯的成分 B.含量高的成分 C.一种单体化合物 D.具有生物活性的成分 2.不易溶于水的成分时(B) A.生物碱盐 B.苷元 C.鞣质 D.蛋白质 3.不易溶于醇的成分时( D) A.生物碱盐 B.苷 C.鞣质 D.多糖 4.全部为亲水性溶剂的是( A) A.甲醇、丙酮、乙醇 B.正丁醇、乙醚、乙醇 C.正丁醇、甲醇、乙醚 D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇 5.全部为亲脂性溶剂的是( D) A.甲醇、丙酮、乙醇 B.正丁醇、乙醚、乙醇 C.正丁醇、甲醇、乙醚 D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯 6.能与水混溶的有机溶剂是(A ) A.乙醇 B.乙醚 C.正丁醇 D.三氯甲烷 7.能与水分层的溶剂是(B) A.乙醇 B.乙醚 C.丙酮 D.甲醇 8.比水重的亲脂性有机溶剂是( C ) A.苯 B.乙醚 C.三氯甲烷 D.石油醚 9.极性最弱的溶剂是(A ) A.乙酸乙酯 B.乙醇 C.水 D.甲醇 10.下列溶剂中极性最强的是( D )。 A.石油醚 B.苯 C.氯仿 D.丙酮 11.下列溶剂中亲脂性最强的是( A )。 A.Et2O B.EtOAc C.MeOH D.EtOH 12.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇,不能除去的成分是(D ) A.淀粉 B.树胶 C.粘液质 D.树脂 13.在醇提取的浓缩液中加入水,可沉淀( C )

A.树胶 B.蛋白质 C.树脂 D.鞣质 14.从中药中提取化学成分最常用的方法是(A ) A.溶剂法 B.蒸馏法 C.升华法 D.超临界萃取法 15.以乙醇为提取溶剂,不能用的方法是(D ) A.回流法 B.渗漉法 C.浸渍法 D.煎煮法 16.提取含淀粉多的中药宜用(B) A.回流法 B.浸渍法 C.煎煮法 D.连续回流法 17.从中药中提取对热不稳定的成分宜用( B) A.回流法 B.渗漉法 C.蒸馏法 D.煎煮法 18.从中药中提取挥发性成分宜用( C ) A.回流法 B.渗漉法 C.水蒸气蒸馏法 D.煎煮法 19.热提法中用有机溶剂且用量较多的是(B )。 A.煎煮法 B.回流提取法 C.连续提取法 D.渗漉法 20.提取蛋白质一般可采用( C )。 A.醇冷浸 B.醇回流提取 C.水冷浸 D.水煎煮 21.只能用水作溶剂提取的方法是( C )。 A.冷浸法 B.渗漉法 C.煎煮法 D.回流提取 22.含有遇热不稳定的有效成分及较多粘液质、淀粉等杂质的中药适合用哪种方法提取? ( B )。A.煎煮法 B.浸渍法 C.连续回流法 D.回流提取法 23.对脂溶性的酸性化合物,提取时最经济的方法是(B )。 A.加水煮沸,放冷沉淀 B.加碱水煮沸,加酸沉淀 C.用C6H6回流提取,回收溶剂 D.EtOH回流提取,回收溶剂 24.用有机溶剂提取中药化学成分时,提取效率最高的方法是(A )。 A.连续回流提取法 B.回流提取法 C.渗漉法 D.煎煮法 25.自药材中提取分离具有挥发性的化合物,最好选用的方法是( C )。 A.MeOH提取法 B.两相溶剂萃取法 C.水蒸气蒸馏法 D.升华法 26.水蒸气蒸馏法主要用于提取( D) A.强心苷 B.生物碱 C.糖 D.挥发油 27.煎煮法不宜采用的容器是(B ) A.不锈钢器 B.铁器 C.瓷器 D.陶器 28.影响提取效率最主要的因素是(C )

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